有机化学实验（杨爱华）

本书是按照化学实验教学示范中心对有机化学实验课的基本要求及化学、化工、材料、环境、食品、生物、制药、园林等专业的教学内容，结合编者多年的教学实践经验，对实验内容进行精选编写而成的。全书共分六章41个实验，主要内容为：有机化学实验基础知识、有机化学基本操作实验、天然产物的提取实验、有机化合物的性质实验、有机合成实验、趣味综合性实验。本书编写既体现了有机化学实验“基、宽、严”的传统要求，又展示了“精、新、活”的新理念，实验项目设置循序渐进，并设有绿色化学实验，培养学生的环保意识和创新思维与能力；增加了实验优化设计和文献检索方面的知识；对部分合成化合物配加红外、核磁谱图，书后附有各类实验参考数据。
本书可作为高等院校化学、化工、材料、环境、食品、生物、制药、园林等专业的教材或参考书。

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第一章有机化学实验基础知识1
第一节有机化学实验室安全知识1
一、实验室安全守则1
二、危险药品的使用规则2
三、实验室事故的预防和处理3
第二节有机化学实验预习、实验记录和实验报告5
一、实验预习5
二、实验前准备工作6
三、实验过程中的注意事项6
四、实验记录和实验报告6
第三节有机化学实验常用玻璃仪器、装置及设备13
一、常用玻璃仪器13
二、常用装置15
三、常用设备及其使用方法17
第四节玻璃仪器的清洗与干燥18
一、玻璃仪器的洗涤18
二、玻璃仪器的干燥19
三、磨口玻璃仪器的存放处理20
第五节有机实验中的加热与冷却20
一、常用加热方式20
二、常用冷却方式21
第六节有机试剂和溶剂的使用注意事项23
一、化学试剂的规格23
二、有机试剂和溶剂的前处理方法23
三、化学试剂的称量与量取25
四、实验废弃物的处置27
第七节实验方案优化设计27
一、多因素实验问题27
二、正交试验法28
第八节有机化学实验文献及其查阅31
一、文献检索的一般知识31
二、期刊32
三、专利文献33
第九节有机化合物的图谱分析34
一、气相色谱34
二、高效液相色谱36
三、红外光谱37
四、核磁共振氢谱41

第二章有机化学基本操作实验44
实验一蒸馏——乙醇的纯化44
实验二分馏——乙醇的纯化47
实验三水蒸气蒸馏——从肉桂皮中提取肉桂醛49
实验四萃取——乙酸乙酯萃取水溶液中的醋酸53
实验五减压蒸馏——茶叶浸提液的浓缩57
实验六升华——萘的提取61
实验七重结晶——粗乙酰苯胺的纯化64
实验八柱色谱67
实验九熔点的测定71
实验十沸点的测定74
实验十一折射率的测定76
实验十二旋光度的测定80

第三章天然产物的提取实验84
实验十三从茶叶中提取咖啡因84
实验十四从黄连中提取黄连素88
实验十五从橙皮中提取柠檬烯91

第四章有机化合物的性质实验94
实验十六醇、酚的性质及鉴定94
实验十七醛、酮的性质及鉴定97
实验十八羧酸及羧酸衍生物的性质及鉴定100
实验十九糖类化合物的性质及鉴定102
实验二十氨基酸、蛋白质的性质及鉴定105

第五章有机合成实验108
实验二十一1-溴丁烷的制备108
实验二十二环己酮的制备111
实验二十三己二酸的制备115
实验二十四乙酸乙酯的制备117
实验二十五乙酸正丁酯的合成120
实验二十六乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备122
实验二十七乙酰苯胺的制备125
实验二十八肉桂酸的制备128
实验二十九甲基橙的制备132
实验三十环己烯的制备135
实验三十一安息香的辅酶合成137
实验三十二香豆素-3-甲酸的制备141
实验三十三正丁醚的制备143
实验三十四双酚A的制备145
实验三十五无水乙醇和绝对无水乙醇的制备148

第六章趣味综合性实验151
实验三十六手工皂的制备151
实验三十七固体酒精的制备154
实验三十八果胶的提取156
实验三十九蛋黄卵磷脂的提取158
实验四十乙酸异戊酯（香蕉水）的合成160
实验四十一雪花膏的制备162

附录165
附录一常用试剂的配制165
附录二常用酸碱溶液含量与相对密度167
附录三水的饱和蒸气压171
附录四有机化合物的鉴别172
附录五有机化学实验常用加热浴种类173
附录六有机化学实验常用冷却剂种类174
附录七常用气体吸收剂176
附录八常用干燥剂和干燥适用条件176
附录九常见共沸混合物178
附录十有机化学实验室常见试剂中毒应急处理方法179

参考文献181

有机化学实验是为化学、化工、材料、食品、生物、医药、环境、园林等相关专业的学生开设的一门必修专业基础课，是一门实践性的学科，是有机化学的重要组成部分。随着新理论、新机制、新方法的发展，有机化学研究范围不断延伸，有机化学实验与其它学科之间的联系也日益紧密。为了培养社会所需的应用型人才，对人才培养模式和教学组织形式的根本性改变迫在眉睫。本书是根据化学实验教学示范中心对有机化学实验课的基本要求及化学、化工、材料、环境、食品、生物、制药、园林等专业的教学内容，对实验内容进行精选编写的。本书包含有机化学实验基础知识、基本操作，简单有机化合物的合成和分离提纯、有机化合物性质实验，并在基础实验基础上开设相关的综合性实验及设计性实验，同时开设绿色化学及绿色有机合成方面的综合设计性实验等，共六章41个实验内容供教学选择。所选实验覆盖知识点全面、条件翔实、规程可靠，大多实验后附有注释和思考题，便于学生预习，掌握常用仪器设备的使用方法、实验操作基本技能的同时，培养学生的综合实验技能，锻炼学生的实验设计能力，培养学生的独立科研能力和理论实践相结合的能力。本书可作为高等院校化学、化工、材料、环境、制药、生物、园林等相关专业的教学用书，也可供相关研究人员参考。
本书在编写时主要突出以下特点。
① 实验内容涵盖专业面广，适合多个专业使用，为后续各专业实验教学奠定坚实的基础。在具体实验步骤中，更加细化了实验方法，有的实验增加了两种方法，供不同实验条件的学校选用。
② 既体现了有机化学实验“基(学科基础)、宽(知识范围宽)、严(操作严格)”的要求，又展示了“精(实验项目精选)、新(实验内容具有创新性)、活(实验方法活学活用)”的新理念。教材编写中精选实验项目，注重有机化学实验基本操作技能培养的同时，结合教师的科研采用新型通用的实验仪器、灵活的实验设计方案和更精准的操作完成有机化学实验，意在为学生打下扎实的实验基本功和标准的实验操作技能，为学生设计和创新实验打下坚实的基础。
③ 图文并茂。实验项目中配有实验装置图，并在实验后加有注释和问题，既有相关设备介绍及其应用范围，又有常见问题及注意事项或问题分析、解决方案。力求简明清晰的同时，引导学生开阔眼界，增强自主学习能力，启迪创新思维。
④ 对部分新合成化合物配加红外、核磁谱图及分析。书后附有各类实验参考数据，以便查阅。
⑤ 循序渐进性。实验项目设置由基本操作逐步进入到有机物制备的综合性操作，先易后难，符合学习的规律。趣味性综合实验部分安排在学生掌握好有机实验操作技能后面，可供学生课后兴趣小组自主完成，以培养和锻炼学生勇于实践的实事求是精神和学科兴趣。
⑥ 培养环保意识。开设绿色化学及绿色有机合成方面的内容及实验，减少有毒有害物质的使用及排放。有意识地培养学生的环保意识，培养学生的创新思维和创新能力，为学生后续毕业论文环节及参加相关竞赛打下基础。
⑦ 增加了实验优化设计和文献检索方面的知识。
参与本书编写的有杨爱华、黄中梅、王刚、刘汉兰、隆琪、涂绍勇、史竞艳、黄晓琴、毛会玉、赵秀琴、王金、武云。全书由杨爱华负责统稿。
本书在编写过程中得到了化学工业出版社和武汉生物工程学院化环-食科学院的大力支持，在编写中参考了多种国内外教材，在此一并表示衷心的感谢！
由于编者水平有限，书中难免有疏漏和不妥之处，恳请读者提出宝贵意见。

编者
2022年7月