药物化学(徐峰)(第二版)

《药物化学》（第二版）根据高等职业教育人才培养要求编写。全书分为十六章，编写内容注重知识的难易结合，在绪论中，主要介绍了药物化学的研究内容、任务和药物的命名；*章主要介绍了药物化学结构与药效的关系和药物代谢；第二章到第十六章，分别介绍了麻醉药,镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药，解热镇痛药和非甾体抗炎药，镇痛药，拟胆碱药和抗胆碱药，心血管系统药，合成抗菌药，拟肾上腺素药，抗病毒药，抗组胺药，甾体激素药，降血糖药，抗肿瘤药，维生素和抗生素。本书还附有两个课内实验。《药物化学》（第二版）正文中穿插了较多的“小故事”“小知识”和“课后阅读”，以此来增加本书的趣味性和故事性，提升本书对于高职学生的吸引力；同时根据本书内容设置了课后作业可供学生练习；介绍具体药物时，按照“通用名”“化学名”“CAS号”“理化性质”“合成”“代谢”“药理及临床作用”和“不良反应”八个模块编写，明确又有条理，易于让读者接受；本书还以二维码的形式配有动画及视频，便于学生对重、难点知识的掌握。本书可作为高职高专院校、成人高校及其他同等水平院校的药学相关专业的公共基础课和专业课教材，也可作为社会中各类读者学习药物化学的参考书。

徐峰，现为台州职业技术学院的生化学院副院长，从读博期间一直从事药物及其中间体的合成和活性研究，对药物的构效关系研究的较多。至今已经发表在《有机化学》、《结构化学》、《Synthetic Communications》、《Journal of Chemical Research》、《Journal of Heterocyclic Chemistry》《Phosphorus Sulfur and Silicon and the related elements》等国内外期刊上发表论文30余篇，主持并参与国家自然科学基金、浙江省教育厅科研项目、市科技计划等课题，公开专利多项，其中两项发明专利授权。参与《项目开发优化》和《制药小试实施与操作》工学结合教学改革，参与省级教改课题2项。

绪论1

一、药物化学的研究内容和任务1

二、药物的命名2

三、影响药物作用的因素3

四、药品的质量和质量标准6

五、处方药与非处方药7

习题8

课后阅读9

章药物的基本知识11

节药物化学结构与药效的关系11

一、药物的结构因素对药效的影响12

二、药物的理化性质对药效的影响15

第二节药物代谢16

一、氧化反应16

二、还原反应18

三、水解反应19

四、结合反应19

习题20

课后阅读22

第二章麻醉药24

节全身麻醉药24

一、吸入性全身麻醉药24

二、非吸入性全身麻醉药25

第二节局部麻醉药26

一、局部麻醉药的发展26

二、局部麻醉药的结构类型28

三、局部麻醉药的构效关系35

习题35

课后阅读36

第三章镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药38

节镇静催眠药38

一、苯并二氮类38

二、其他类镇静催眠药42

第二节抗癫痫药43

一、抗癫痫药的发展44

二、典型药物44

第三节抗精神失常药47

一、抗精神病药47

二、抗焦虑药及抗抑郁药50

习题54

课后阅读55

第四章解热镇痛药和非甾体抗炎药56

节解热镇痛药56

一、水杨酸类56

二、苯胺类59

三、吡唑酮类61

第二节非甾体抗炎药62

一、3，5-吡唑烷二酮类62

二、邻氨基苯甲酸类63

三、吲哚乙酸类63

四、芳基烷酸类64

五、1,2-苯并噻嗪类66

习题67

课后阅读69

第五章镇痛药71

节吗啡及其衍生物类71

一、吗啡71

二、吗啡的衍生物72

第二节合成镇痛药73

一、合成镇痛药的结构与发展73

二、典型药物76

第三节阿片样内源性物质80

第四节药物结构与药效关系81

习题82

课后阅读83

第六章拟胆碱药和抗胆碱药84

节拟胆碱药84

一、胆碱受体激动剂84

二、乙酰胆碱酯酶抑制剂87

第二节抗胆碱药89

一、M胆碱受体阻断剂90

二、N1胆碱受体阻断剂95

三、N2胆碱受体阻断剂95

习题99

第七章心血管系统药101

节降血脂药101

一、苯氧乙酸类101

二、羟甲戊二酰辅酶A还原酶(HMG-CoA还原酶)抑制剂103

第二节抗心绞痛药106

一、NO供体药（硝酸及亚硝酸酯类）107

二、钙离子拮抗剂108

第三节抗高血压药114

一、交感神经药114

二、血管扩张药116

三、血管紧张素转换酶抑制剂和血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂117

第四节抗心律失常药124

一、ⅠA类抗心律失常药124

二、ⅠB类抗心律失常药125

三、ⅠC类抗心律失常药126

四、钾通道阻断剂127

习题129

课后阅读131

第八章合成抗菌药132

节作用于一般细菌的合成抗菌药132

一、磺胺类抗菌药132

二、喹诺酮类抗菌药136

三、其他合成抗菌药140

第二节抗结核药141

第三节合成抗真菌药143

一、合成抗真菌药的分类143

二、氮唑类抗真菌药144

习题146

课后阅读147

第九章拟肾上腺素药149

节拟肾上腺素药的发展、基本结构及分类150

一、拟肾上腺素药的发展150

二、拟肾上腺素药的基本结构和分类150

第二节拟肾上腺素药的构效关系及典型药物151

一、拟肾上腺素药的构效关系151

二、典型药物151

习题155

课后阅读156

第十章抗病毒药157

节抗非逆转录病毒药158

第二节抗逆转录病毒药160

习题163

课后阅读164

第十一章抗组胺药165

节抗过敏药165

一、抗过敏药的分类165

二、抗过敏药的构效关系174

第二节抗溃疡药174

一、H2受体拮抗剂175

二、质子泵抑制剂177

习题179

课后阅读181

第十二章甾体激素药182

节甾体化合物结构类型与命名182

一、甾类药物的结构类型182

二、甾类药物的命名183

第二节雌激素类药物183

一、甾体雌激素类药物183

二、非甾体雌激素类药物186

第三节雄激素类药物187

一、雄性激素187

二、蛋白同化类激素189

第四节孕激素类、抗孕激素及肾上腺皮质激素类药物190

一、孕激素类药物190

二、抗孕激素193

三、肾上腺皮质激素类药物195

习题199

课后阅读200

第十三章降血糖药201

一、胰岛素202

二、胰岛素分泌促进剂202

三、胰岛素增敏剂209

四、α-葡萄糖苷酶抑制剂210

习题211

课后阅读212

第十四章抗肿瘤药214

节直接作用于DNA的药物214

一、烷化剂214

二、金属铂络合物220

三、博来霉素类222

四、作用于DNA拓扑异构酶的药物222

第二节干扰DNA合成的药物224

一、嘧啶类拮抗物225

二、嘌呤类拮抗物227

三、叶酸类拮抗物229

第三节抗有丝分裂的药物231

一、与微管蛋白有一个结合位点的药物231

二、与微管蛋白有两个结合点的药物232

三、作用在聚合状态微管的药物232

第四节基于肿瘤信号传导机制的药物232

一、Bcr-Abl蛋白激酶抑制剂233

二、表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂234

三、血管内皮生长因子受体（VEGFR）和血小板衍化生长因子受体（PDGFR）受体抑制剂236

四、蛋白酶体抑制剂238

习题238

课后阅读240

第十五章维生素241

节脂溶性维生素241

一、维生素A241

二、维生素D243

三、维生素E245

四、维生素K247

第二节水溶性维生素248

一、维生素B1248

二、维生素B2249

三、维生素B6250

四、维生素C251

习题253

课后阅读254

第十六章抗生素256

节β-内酰胺类抗生素257

一、天然青霉素及半合成青霉素类258

二、头孢菌素类263

三、非经典的β-内酰胺抗生素及β-内酰胺酶抑制剂267

第二节四环素类抗生素268

第三节大环内酯类抗生素271

第四节氨基糖苷类抗生素273

第五节氯霉素及其衍生物274

习题275

课后阅读277

课内实验278

课内实验一阿司匹林的合成、鉴别、含量测定和胶囊剂型的制备278

课内实验二磺胺醋酰的制备及鉴别281

课内实验三c-Met激酶抑制剂三唑并四嗪的制备282

参考文献283

 

前言

《药物化学》是浙江省示范性高等职业院校省优势特色专业药品生产技术专业建设成果之一，自版出版以来，受到用书学校的广泛好评。在全体编委的努力下，《药物化学》版完成了修订。本书侧重药物化学基础知识及应用知识的介绍，基本传承了版教材的章节安排，增加了抗生素章节及课内实验；还增加了一些的药物；对部分药物增添了新的知识和内容。

我国高职高专人才培养模式的基本特征是以服务为宗旨，以就业为导向，以此来适应行业发展和岗位需要的目标。高职学生显著的特点就是爱上实操型课程，对纯理论课程兴趣不大。如何在一些专业强的基础理论课程教授的过程中让高职学生感兴趣，一直是让高职院校教师头疼的问题。

全体编写人员一致认为本教材的编写，需要遵循职业教育规律，结合药物化学的研究对象和任务，针对高职学生的实际情况，知识量应以“够用、实用、适用、能用”为度，同时提高教材的趣味性和故事性，从而提高本教材对于学生的吸引力。而教师在教授课程的过程中，也可适当的引入本教材涉及的相关趣味故事，增强课堂效果。

本教材根据高等职业教育人才培养要求编写，注重知识的难易结合。全书分为十六章，在绪论中，主要介绍了药物化学的研究内容、任务和药物的命名；章药物的基本知识中，主要介绍了药物化学结构与药效的关系和药物代谢；第二章到第十六章，分别介绍了麻醉药、镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药、解热镇痛药和非甾体抗炎药、镇痛药、拟胆碱药和抗胆碱药、心血管系统药、合成抗菌药、拟肾上腺素药，抗病毒药、抗组胺药、甾体激素药、降血糖药、抗肿瘤药、维生素和抗生素。章节中穿插了“小故事”“小知识”和“课后阅读”，以此来增加本书的趣味性和故事性，提升本书对于高职学生的吸引力；同时根据本书内容设置了课后作业可供学生自测练习；介绍具体药物时，按照“通用名”“化学名”“CAS号”“理化性质”“合成”“代谢”“药理及临床作用”和“不良反应”八个模块编写，明确又有条理，易于让读者接受。

本书新增的一个特点是增加了微课视频，包括难点的解析、合成或鉴别实验的操作流程、部分仪器的分析方法介绍等，使读者能够零距离地边学边看，加深理解。

本书由徐峰和陶雪芬任主编。参加本书编写的有：台州职业技术学院金银秀、蒋军荣、徐峰和陶雪芬，浙江中医药大学张世杰，浙江医药高等专科学校余卫国以及湖州师范学院孟越。其中参加微课拍摄的是台州职业技术学院的徐峰、陶雪芬、张晶、叶海伟、柯中炉、杨珍珍和闫启东。

本书在编写过程中借鉴和参考了国内外大量参考文献及相关教材，许多老师提供了非常宝贵的建议，同时得到了编者所在院校的大力支持，在此一并表示感谢。

虽然编者十分重视编写质量，但是成稿时间较为仓促，且编者水平有限，疏漏和不妥之处在所难免，敬请广大读者及同行提出宝贵的意见和建议。    

编者

2018年6月25日

版前言

我国高职高专人才培养模式的基本特征是以服务为宗旨，以就业为导向，以此来适应行业发展和岗位需要的目标。高职学生显著的特点就是爱动手，不爱动脑。如何让一些专业强的基础理论课程在教授的过程中让高职学生开动脑筋，一直是困扰高职院校教师的问题。

药物化学是关于药物的发现、发展和确定，并在分子水平上研究药物作用方式的一门科学。它是一门集药剂学、药理学、有机化学、无机化学等多门课程为一体的交叉的综合性课程。因而如何让高职学生学好这样一门综合性课程，是值得深思的问题。本教材全体编写人员一致认为，需要遵循职业教育规律，结合药物化学的研究对象和任务，针对高职学生的实际情况，知识量应以“够用、实用、适用、能用”为度，同时提高教材的趣味性和可读性，从而提高本教材对于学生的吸引力。而教师在教授课程的过程中，也可适当地引入本教材涉及的相关趣味故事，提高课堂效果。

本教材根据高等职业教育人才培养要求编写，注重知识的难易结合。全书分为十五章，在绪论中，主要介绍了药物化学的研究内容、任务和药物的命名；章药物化学基本知识中，主要介绍了药物化学结构与药效的关系和药物代谢；第二章到第十五章，分别介绍了麻醉药、镇静催眠药和抗癫痫药和抗精神失常药、解热镇痛药以及非甾体抗炎药、镇痛药、拟胆碱药和抗胆碱药、心血管系统药、合成抗菌药、拟肾上腺素药、抗病毒药、抗组胺药、甾体激素药、降血糖药、抗肿瘤药、维生素。在文中穿插了“小故事”“小知识”和“课后阅读”，以此来增加本书的趣味性和可读性，提升本书对于高职学生的吸引力；同时根据本书内容设置了课后作业可供学生自测练习；介绍具体药物时，按照“通用名”“化学名”“CAS号”“理化性质”“合成”“代谢”“临床应用”七个模块编写，明确又极具条理，易于让读者接受。

本书由台州职业技术学院徐峰任主编，蒋军荣、金银秀任副主编。参加本书编写的有：台州职业技术学院杨珍珍和叶海伟，浙江中医药大学张世杰，浙江医药高等专科学校余卫国以及湖州师范学院孟越。

本书在编写过程中借鉴和参考了国内外大量参考文献及相关教材，许多老师提供了非常宝贵的建议，同时得到了编者所在院校的大力支持，在此一并表示感谢。

虽然编者十分重视编写质量，但是成稿时间较为仓促，且编者水平有限，疏漏和不妥之处在所难免，敬请广大读者及同行提出宝贵的意见和建议。

编者

2015年9月10日