有机化学实验（孔祥文 ）(第二版）

《有机化学实验》（第二版）是“十二五”普通高等教育本科*规划教材，全书共5章，分别为有机化学实验的基础知识、基本操作、有机化合物的制备与鉴定、研究性、设计性和开放性实验等，共列入52个实验。为切实提高学生的操作能力，本书第2章在每类基本操作后都给出具体实验进行操作练习。《有机化学实验》（第二版）可作为高等院校化学、应用化学、化工、轻工、石油、纺织、材料、药学、环境、生物、食品、制药、安全、高分子、林产、冶金、农学等专业的教材，也可作为其他相关专业的教学用书或参考书，亦可作为相关行业工程技术人员的参考书。

孔祥文，沈阳化工大学，教授，有机化学教研室主任，孔祥文，沈阳化工大学应用化学学院教授，主讲本科课程：《有机化学》、《有机合成化学》、《高等有机化学》、《粘合剂选论》 、《染料化学》、等。主讲硕士研究生课程：《不对称合成化学》等。

第1章有机化学实验的基础知识1

1.1有机化学实验室守则1

1.2实验事故的预防和处理1

1.2.1防火、防爆1

1.2.2意外事故（紧急）处理2

1.2.3三废处理措施3

1.3实验预习、实验记录和实验报告4

1.3.1实验预习和实验记录4

1.3.2实验报告7

1.4有机化学实验室常用仪器、装置和设备9

1.4.1玻璃仪器9

1.4.2常用有机化学实验装置10

1.4.3常用设备13

1.5玻璃仪器的洗涤、干燥和保养15

1.5.1玻璃仪器的洗涤15

1.5.2玻璃仪器的干燥15

1.5.3玻璃仪器的保养16

1.6有机化合物的结构表征与纯度鉴定常用方法16

1.6.1化学方法表征有机化合物的结构16

1.6.2物理方法表征化合物的结构16

1.6.3有机化合物纯度鉴定常用方法23

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第2章有机化学实验的基本操作26

2.1简单玻璃工操作26

2.1.1煤气灯的使用26

2.1.2玻璃工操作27

实验1简单玻璃工操作28

2.2熔点测定及温度计校正29

2.2.1基本原理29

2.2.2测定方法29

实验2熔点测定及温度计校正32

2.3沸点的测定33

2.3.1基本原理33

2.3.2微量法测定沸点的装置33

2.3.3测定方法33

实验3沸点的测定33

2.4常压蒸馏34

2.4.1基本原理34

2.4.2实验装置35

2.4.3操作方法35

实验4常压蒸馏及沸点的测定36

2.5分馏37

2.5.1基本原理37

2.5.2分馏装置37

2.5.3分馏操作37

实验5分馏38

2.6水蒸气蒸馏38

2.6.1基本原理38

2.6.2水蒸气蒸馏装置39

2.6.3水蒸气蒸馏操作39

实验6水蒸气蒸馏40

2.7减压蒸馏41

2.7.1基本原理41

2.7.2减压蒸馏装置41

2.7.3减压蒸馏操作43

实验7减压蒸馏44

2.8萃取44

2.8.1基本原理45

2.8.2操作45

实验8从茶叶中萃取咖啡因47

2.9干燥48

2.9.1基本原理48

2.9.2固体的干燥49

2.9.3液体的干燥50

2.9.4气体的干燥51

2.10重结晶52

2.10.1基本原理52

2.10.2重结晶装置与操作52

实验9乙酰苯胺的重结晶53

2.11升华54

2.11.1基本原理54

2.11.2升华操作方法55

实验10樟脑的常压升华56

2.12薄层色谱57

2.12.1基本原理57

2.12.2操作步骤58

实验11对硝基苯胺和邻硝基苯胺的薄层色谱分析59

实验12甲基橙和荧光黄的分离鉴定60

2.13柱色谱61

2.13.1基本原理61

2.13.2吸附剂和洗脱剂61

2.13.3柱色谱操作62

实验13柱色谱分离植物色素63

2.14纸色谱64

实验14氨基酸的纸色谱64

2.15折射率66

实验15折射率的测定66

【阅读材料】中药提取新技术在实际生产中的应用69

第3章有机物的制备与鉴定72

实验16环己烯的制备及产品分析72

实验17正溴丁烷的制备及产品的分析检测73

实验18乙酸正丁酯的制备及纯度检测75

实验19肉桂酸的制备76

实验20乙酰苯胺的制备及纯度检测78

实验21苯甲醇和苯甲酸的制备80

实验223-丁酮酸乙酯的制备82

实验23甲基橙的制备83

实验24甲基叔丁基醚的制备85

实验25季铵盐的制备86

实验26环己醇的制备87

实验277，7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备88

实验28黄连中黄连素的提取及紫外光谱分析90

实验29无水乙醇及无水乙醇的制备92

实验30阿司匹林的制备94

实验31苯甲酸乙酯的制备96

实验32邻苯二甲酸二正丁酯的制备98

实验33乙酸乙烯酯的乳液聚合100

实验34对甲基乙酰苯胺的制备101

实验35对氨基苯甲酸的制备102

实验36对氨基苯甲酸乙酯的制备104

实验37环己酮的制备105

实验38环己酮肟的制备106

实验39己内酰胺的制备108

第4章研究性、设计性实验110

实验40无机离子显色剂7-(4-安替吡啉偶氮)-8-羟基喹啉合成及与铜的显色反应110

实验41三组分（环己醇、苯酚、苯甲酸）的分离112

实验42阳离子/非离子二元表面活性剂复配体系对3,4-二羟基苯基荧光酮与钼（Ⅵ）显色反应的增敏性能研究114

实验43人工合成香料——乙酸苄酯的制备116

实验44多酸催化乙酸酯类化合物的制备研究117

实验45反丁烯二酸的制备研究118

实验46油田水缓蚀剂的制备与评价119

【阅读材料】莫瓦桑的故事121

第5章开放性实验123

实验472-庚酮的制备123

实验48植物生长调节剂的合成研究124

实验49己二酸绿色合成方法的探索125

实验50用水作溶剂合成内消旋3,3′-二吡咯戊烷的方法126

实验51微波作用下2-甲基苯并咪唑的合成128

实验52对氨基苯磺酸的微型合成实验129

【阅读材料】利用化工节能新技术实现多晶硅绿色制造131

附录134

附录1常用元素的原子量134

附录2常见的二元共沸物的组成134

附录3常见的三元共沸物组成表135

附录4常用酸和碱的性质135

附录5常用酸碱溶液的相对密度及组成135

附录6常见有机物的物理常数137

附录7常见有机化合物的毒性139

附录8各种气体和蒸气在空气中的爆炸极限140

附录9有机化学实验常用资料文献与网络资源140

主要参考文献142

 

前言

本书是“十二五”普通高等教育本科规划教材，曾获中国石油和化学工业出版物奖(教材奖)一等奖，是辽宁省级《有机化学》精品课程的配套教材和辽宁省教育科学“十二五”规划立项课题（JG14DB334）的研究成果之一。其版以鲜明的特色得到了高校师生的广泛认可，先后有多所高校采用本书作为教材，在短短的几年时间内多次印刷。在使用本书过程中，广大师生提出了许多宝贵的意见和建议，又鉴于近年来有机化学学科不断取得新的发展，教学改革与实践不断深入，因此有必要对本书进行修订，以求更加完善。

在保留版特色的同时，对原书进行了较大范围的修订，主要体现在以下几个方面。

(1)第3章增补了“实验32邻苯二甲酸二丁酯的制备”，除了学习邻苯二甲酸二丁酯的制备原理和方法外，还将回流、减压蒸馏、分水器的装置和操作等集中训练，培养学生的综合实践能力。实验33既可了解乳液聚合原理及特点，又可熟悉聚合物乳胶的制备方法。

(2)多步骤有机合成中，将合成的产物再做原料，经过多种不同的反应过程和手段转化为新的产品，可以激发学生的学习兴趣，使学生掌握各类有机反应机理，各类官能团的相互转化方法，全面了解有机化合物的内在关系，提高学生独立应用、独立实验的能力。本书第3章增加了多步连续的合成实验，分别是己内酰胺的合成（包括环己酮、环己酮肟和己内酰胺三部分），局麻药对氨基苯甲酸乙酯的合成（包括对甲基乙酰苯胺、对乙酰氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸乙酯四部分）。

(3)开放性创新实验是以问题为基础的研究性实验。本书第5章增加了“实验47 2-庚酮的制备”，旨在面向本科生开放，推进以问题为核心的课外探究性实践性学习，激发学生的学习兴趣及研究问题的主动性。

本书可作为高等院校化学、应用化学、化工、轻工、石油、纺织、材料、药学、环境、生物、食品、制药、安全、高分子、林产、冶金、农学等专业教材，也可作为其他相关专业的教学用书或参考书，亦可作为相关行业工程技术人员的参考用书。

本书由孔祥文任主编，贾宏敏、王鹏、吕丹任副主编。参加修订和增补的人员有：沈阳化工大学的孔祥文、由立新、于秀兰、崔天放、王晓丹、滕雅娣、盛永刚、任保轶；辽宁科技大学的贾宏敏、朱珮珣、吕仁刚；山东科技大学的王鹏、王翠珍；沈阳工业大学的吕丹。

在本书修订和增补过程中，我们参阅了国内外的教材和专著，在此对相关作者表示感谢。对使用本书，对本书提出过意见和建议的师生表示感谢。化学工业出版社的编辑对本书的修订给予了大力支持和帮助，在此致以衷心的谢意。

限于编者水平，书中不妥之处在所难免，衷心希望各位专家和使用本书的师生予以批评指正，在此我们致以真诚的感谢。

编者

2018年3月

版前言

精品课程建设是提高教学质量和培养人才的重要途径。我们从建设高水平师资队伍、更新教学理念、改革教学方法、优化课程内容、加强立体化教材建设和实验室建设等方面对《有机化学》精品课程建设进行了积极的探索与实践，取得了良好的教学效果。本书是辽宁省《有机化学》精品课程建设项目和辽宁省教育科学“十一五”规划立项课题“高校精品课程建设的理论与实践研究（JG09DB112）”的研究成果之一。

本教材旨在通过精选内容、强化操作，使学生掌握一般有机化合物的合成、分离和鉴定的方法，加深对有机化学基本理论、有机化合物性质及变化规律的理解，掌握有机化学实验的基本操作和基本技能，培养学生严谨的科学态度、分析和解决实际问题的能力。

本教材按有机化学实验基础知识、基本操作，综合性、研究性、设计性和开放性实验等部分编写。有机化学实验教学内容改革是精品课程建设的重点和难点，它应以培养具有创新意识和创新精神的高级专门人才为目标和要求，强化经典理论，突出现代前沿。在有机化学实验教学中，应密切联系高新技术领域内前沿的主题，传递高新技术创新与发展的信息；开设综合性、设计性和研究型实验内容，从而有效地激发学生的创新欲望和献身科技的精神，培养学生的创新精神、创新能力；注意将绿色化学的基本理念融入有机化学实验教学中，让学生了解和认识绿色化学，树立绿色意识，紧跟时代前进的步伐，与时俱进。

本教材还精选多篇阅读材料，内容丰富，题材广泛，对提高学生的学习兴趣、培养学生的创新精神和实践能力、促进学生全面发展有着极其重要的作用。

本书既可作为高等工科院校的化学、应用化学、化工、材料、环境、生物、食品、制药、安全、高分子等本科专业的教材，也可作为其他相关专业的教学用书或参考书。

本书由孔祥文教授任主编，负责制定编写大纲、统稿和定稿。参加编写的有：沈阳化工大学的由立新、于秀兰、崔天放、王晓丹、滕雅娣、盛永刚、任保轶；辽宁科技大学的贾宏敏、朱珮珣、吕仁刚、雷芃；辽宁石油化工大学的陈平、吴爽、丛玉凤、高肖汉、刘春生、张晓丽；辽宁工业大学的吴红梅。

在本书编写过程中，我们参阅了国内外的教材和专著，化学工业出版社的编辑对本书的编写给予了大力支持和帮助，在此特致以衷心的谢意。

限于编者的水平，疏漏和不妥之处在所难免，衷心希望各位专家和使用本书的师生予以批评指正，在此我们致以真诚的感谢！

编者

2011年5月