描述
开 本: 16开纸 张: 胶版纸包 装: 平装-胶订是否套装: 否国际标准书号ISBN: 9787122320032
第1章 绪论 1
1.1 有机化学发展简史 1
1.2 有机化合物的特性 2
1.2.1 组成特点 2
1.2.2 结构特点 2
1.2.3 性质 2
1.3 有机化合物的分子结构和结构式 3
1.4 有机化合物中的共价键 4
1.4.1 共价键的形成 4
1.4.2 共价键的基本属性 8
1.4.3 共价键的断裂方式与有机反应的类型 10
1.5 分子间相互作用力 11
1.5.1 偶极-偶极相互作用 11
1.5.2 色散力 12
1.5.3 氢键 12
1.6 有机化学中的酸碱理论 13
1.6.1 Brnsted酸碱理论 13
1.6.2 Lewis酸碱理论 15
1.6.3 软硬酸碱理论 15
1.7 有机化合物的分类 16
1.7.1 按碳架分类 16
1.7.2 按官能团分类 17
1.8 有机化合物系统命名概要 17
本章精要速览 20
习题 20
第2章 烷烃和环烷烃 22
2.1 烷烃和环烷烃的构造异构 22
2.2 烷烃和环烷烃的命名 23
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 23
2.2.2 烷基和叉基 23
2.2.3 烷烃的命名 24
2.2.4 环烷烃的命名 26
2.3 烷烃和环烷烃的结构 27
2.3.1 σ键的形成及其特性 27
2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性 28
2.4 烷烃和环烷烃的构象 30
2.4.1 乙烷的构象 30
2.4.2 丁烷的构象 31
2.4.3 环己烷的构象 31
2.4.4 取代环己烷的构象 33
2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 34
2.5.1 沸点 35
2.5.2 熔点 35
2.5.3 相对密度 36
2.5.4 溶解度 36
2.5.5 折射率 36
2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 36
2.6.1 自由基取代反应 36
2.6.2 氧化反应 41
2.6.3 异构化反应 41
2.6.4 裂化反应 42
2.6.5 小环环烷烃的加成反应 42
2.7 烷烃和环烷烃的主要来源及代表性烷烃 43
2.7.1 烷烃和环烷烃的主要来源 43
2.7.2 代表性烷烃和烷烃混合物 44
本章精要速览 45
习题 46
第3章 烯烃和炔烃 48
3.1 烯烃和炔烃的结构 48
3.1.1 烯烃的结构 48
3.1.2 炔烃的结构 50
3.1.3 π键的特性 51
3.2 烯烃和炔烃的同分异构 51
3.3 烯烃和炔烃的命名 52
3.3.1 烯基、炔基和亚基 52
3.3.2 烯烃和炔烃的系统命名 53
3.3.3 烯烃顺反异构体的命名 54
3.3.4 烯炔的命名 55
3.4 烯烃和炔烃的物理性质 56
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 57
3.5.1 催化加氢反应 57
3.5.2 离子型加成反应 59
3.5.3 自由基加成反应 68
3.5.4 协同加成反应 70
3.5.5 催化氧化反应 73
3.5.6 聚合反应 74
3.5.7 α-氢原子的反应 75
3.5.8 烯烃的复分解反应 76
3.5.9 炔烃的活泼氢反应 78
3.6 烯烃和炔烃的工业生产及制法 79
3.6.1 低级烯烃的工业生产 79
3.6.2 乙炔的工业生产 80
3.6.3 烯烃的实验室制法 80
3.6.4 炔烃的实验室制法 81
本章精要速览 81
烯烃的化学性质小结 83
炔烃的化学性质小结 84
习题 85
第4章 二烯烃 共轭体系 89
4.1 二烯烃的分类和命名 89
4.1.1 二烯烃的分类 89
4.1.2 二烯烃的命名 89
4.2 二烯烃的结构 90
4.2.1 丙二烯的结构 90
4.2.2 丁-1,3-二烯的结构 90
4.3 电子离域与共轭体系 92
4.3.1 π-π共轭 92
4.3.2 p-π共轭 93
4.3.3 超共轭 94
4.4 共振论 96
4.4.1 共振论的基本概念 96
4.4.2 共振极限结构式 96
4.4.3 书写极限结构式遵循的基本原则 97
4.4.4 共振论的应用及其局限性 98
4.5 共轭二烯烃的化学性质 99
4.5.1 共轭二烯烃的加成反应 99
4.5.2 共轭二烯烃加成反应的理论解释 100
4.5.3 周环反应 101
*4.5.4 周环反应的理论解释 103
4.5.5 聚合反应与合成橡胶 106
4.6 重要共轭二烯烃的工业制法 107
4.6.1 丁-1,3-二烯的工业制法 107
4.6.2 2-甲基丁-1,3-二烯的工业制法 107
4.7 环戊二烯 108
4.7.1 工业来源和制法 108
4.7.2 化学性质 108
本章精要速览 109
共轭双烯烃的化学性质小结 110
习题 111
第5章 有机化学中的波谱方法 113
5.1 分子吸收光谱和分子结构 113
5.2 红外光谱 114
5.2.1 分子的振动和红外光谱 114
5.2.2 有机化合物基团的特征频率 117
5.2.3 有机化合物红外光谱解析 120
5.3 核磁共振 122
5.3.1 核磁共振的产生 122
5.3.2 化学位移 125
5.3.3 1H NMR的自旋耦合与自旋裂分 128
5.3.4 1H NMR的谱图解析 131
5.3.5 结合红外及核磁共振氢谱推断结构举例 133
5.3.6 13C核磁共振谱简介 135
*5.4 紫外光谱 136
5.4.1 UV 光谱的产生及UV谱图 136
5.4.2 UV 术语 137
5.4.3 UV 吸收带及其特征 137
*5.5 质谱 139
5.5.1 质谱仪和质谱图 139
5.5.2 分子离子峰 140
本章精要速览 142
习题 143
第6章 芳烃 芳香性 147
6.1 芳烃的构造异构和命名 147
6.1.1 构造异构 147
6.1.2 命名 148
6.2 苯的结构 148
6.2.1 凯库勒结构式 149
6.2.2 价键理论对苯的结构的描述 149
6.2.3 分子轨道理论 150
6.2.4 共振论对苯分子结构的解释 150
6.3 单环芳烃的物理性质和波谱特征 151
6.3.1 单环芳烃的物理性质 151
6.3.2 单环芳烃的波谱特征 151
6.4 单环芳烃的化学性质 153
6.4.1 芳烃苯环上的反应 153
6.4.2 芳烃侧链(烃基)上的反应 161
6.5 苯环上取代反应的定位规则 162
6.5.1 两类定位基 162
6.5.2 苯环上取代反应定位规则的理论解释 163
6.5.3 二取代苯的定位规则 167
6.5.4 定位规则在有机合成上的应用 168
6.6 稠环芳烃 169
6.6.1 萘 169
6.6.2 其他稠环芳烃 173
6.7 芳香性 174
6.7.1 Hückel规则 175
6.7.2 非苯芳烃及其芳香性的判断 175
6.8 富勒烯 石墨烯 177
6.9 单环芳烃的来源 178
6.9.1 从煤焦油分离 178
6.9.2 芳构化 179
6.9.3 从石油裂解产品中分离 179
6.10 多特性基团化合物的命名 179
6.10.1 特性基团 179
6.10.2 特性基团优先次序规则 179
6.10.3 多特性基团化合物的命名 181
本章精要速览 182
单环芳烃的化学性质小结 183
萘的性质小结 183
习题 184
第7章 立体化学 188
7.1 同分异构体的分类 188
7.2 手性和对称性 188
7.2.1 偏振光和物质的旋光性 188
7.2.2 旋光仪和比旋光度 189
7.2.3 分子的旋光性与手性 190
7.2.4 分子的对称性与手性 190
7.3 具有一个手性中心的对映异构 191
7.3.1 对映体和外消旋体的性质 191
7.3.2 构型的表示方法 192
7.3.3 构型的标记方法 193
7.4 具有两个和两个以上手性中心的对映异构 194
7.4.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构 194
7.4.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 195
7.4.3 具有多个手性碳原子的对映异构 196
7.5 脂环化合物的立体异构 196
7.5.1 脂环化合物的顺反异构 196
7.5.2 脂环化合物的对映异构 197
7.6 不含手性中心化合物的对映异构 197
7.6.1 丙二烯型化合物 197
7.6.2 联苯型化合物 198
7.7 手性中心的产生 199
7.7.1 个手性中心的产生 199
7.7.2 第二个手性中心的产生 199
7.8 不对称合成 200
7.9 立体化学在研究反应机理中的应用 202
*7.10 手性与手性药物
203
本章精要速览 204
习题 205
第8章 卤代烃 207
8.1 卤代烃的分类 207
8.1.1 卤代烷的分类 208
8.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类 208
8.2 卤代烃的命名 208
8.2.1 官能团类别名 208
8.2.2 取代名 208
8.2.3 卤代烯烃和卤代芳烃的命名 209
8.3 卤代烃的制法 209
8.3.1 由烃卤化 209
8.3.2 由不饱和烃加成 210
8.3.3 由醇制备 210
8.3.4 卤原子交换反应 211
8.3.5 多卤代烃部分脱卤化氢 211
8.3.6 芳烃的卤甲基化 211
8.3.7 由重氮盐制备 211
8.4 卤代烃的物理性质和波谱特征 211
8.4.1 卤代烃的物理性质 211
8.4.2 卤代烃的波谱特征 212
8.5 卤代烷的化学性质 213
8.5.1 亲核取代反应 213
8.5.2 消除反应 215
8.5.3 与金属反应 216
8.5.4 相转移催化反应 219
8.6 亲核取代反应机理 220
8.6.1 单分子亲核取代反应(SN1)机理 220
8.6.2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 222
8.6.3 分子内亲核取代反应机理邻基效应 223
8.7 消除反应的机理 224
8.7.1 单分子消除反应(E1)机理 224
8.7.2 双分子消除反应(E2)机理 224
8.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素 225
8.8.1 烷基结构的影响 225
8.8.2 进攻试剂的影响 228
8.8.3 卤原子(离去基团)的影响 229
8.8.4 溶剂的影响 230
8.8.5 反应温度的影响 231
8.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质 231
8.9.1 双键位置对卤原子活泼性的影响 231
8.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质 233
8.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质 237
8.10 氟代烃 238
8.10.1 氟利昂 238
8.10.2 含氟高分子材料 239
本章精要速览 240
卤代烃的制备及卤烷化学性质小结 241
芳基卤的制备及性质小结 242
习题 242
第9章 醇和酚 247
9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 247
9.1.1 醇和酚的分类 247
9.1.2 醇和酚的构造异构 248
9.1.3 醇和酚的命名 249
9.2 醇和酚的结构 250
9.3 醇和酚的制法 251
9.3.1 醇的制法 251
9.3.2 酚的制法 254
9.4 醇和酚的物理性质与波谱特征 255
9.4.1 醇和酚的物理性质 255
9.4.2 醇和酚的波谱性质 257
9.5 醇的化学性质 258
9.5.1 醇的酸碱性 258
9.5.2 醚的生成 260
9.5.3 酯的生成 260
9.5.4 卤代烃的生成 262
9.5.5 脱水反应 264
9.5.6 氧化反应 267
9.6 酚的化学性质 269
9.6.1 酚的酸性 269
9.6.2 酚醚的生成 271
9.6.3 酚酯的生成 271
9.6.4 酚与三氯化铁的显色反应 272
9.6.5 酚芳环上的亲电取代反应 272
9.6.6 酚的氧化和还原 277
本章精要速览 278
醇的制备及性质小结 279
酚的制备及性质小结 280
习题 281
第10章 醚和环氧化合物 284
10.1 醚和环氧化合物的命名 284
10.2 醚和环氧化合物的结构 285
10.2.1 醚的结构 285
10.2.2 环氧化合物的结构 285
10.3 醚和环氧化合物的制法 285
10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 285
10.3.2 Williamson合成法 286
10.3.3 不饱和烃与醇的反应 287
10.4 醚的物理性质和波谱特征 288
10.4.1 醚的物理性质 288
10.4.2 醚的波谱特征 289
10.5 醚和环氧化合物的化学性质 290
10.5.1 钅羊盐的生成 290
10.5.2 酸催化碳氧键断裂 290
10.5.3 环氧化合物的开环反应291
10.5.4 环氧化合物与Grignard人剂的反应 293
10.5.5 Claisen重排 293
10.5.6 过氧化物的生成 294
10.6 冠醚 294
本章精要速览 295
醚的制备及化学性质小结 295
环氧化合物的制备及化学性质小结 296
习题 296
第11章 醛、酮和醌 298
11.1 醛和酮的分类和命名 298
11.1.1 醛和酮的分类 298
11.1.2 醛和酮的命名 298
11.2 醛和酮的结构 299
11.3 醛和酮的制法 299
11.3.1 醛和酮的工业合成 299
11.3.2 伯醇和仲醇的氧化 300
11.3.3 羧酸衍生物的还原 300
11.3.4 芳环上的酰基化 300
11.3.5 同碳二卤化物水解 301
11.3.6 炔烃水合 301
11.3.7 其他方法 301
11.4 醛和酮的物理性质及波谱特征 301
11.4.1 醛和酮的物理性质 301
11.4.2 醛和酮的波谱特征 302
11.5 醛和酮的化学性质 304
11.5.1 羰基的亲核加成反应概论 304
11.5.2 羰基的亲核加成 306
11.5.3 α-氢原子的反应 315
11.5.4 氧化和还原 320
11.6 α,β-不饱和醛、酮的特性 324
11.6.1 与亲电试剂加成 324
11.6.2 与亲核试剂加成 324
11.6.3 还原反应 325
11.7 乙烯酮 325
11.8 醌 327
11.8.1 醌的制法 327
11.8.2 醌的化学性质 328
本章精要速览 329
醛、酮的制备及化学性质小结 331
习题 335
第12章 羧酸 340
12.1 羧酸的分类和命名 340
12.1.1 羧酸的分类 340
12.1.2 羧酸的命名 340
12.2 羧酸的结构 341
12.3 羧酸的制法 342
12.3.1 羧酸的工业合成 342
12.3.2 伯醇、醛的氧化 342
12.3.3 腈水解 343
12.3.4 Grignard试剂与CO2作用 343
12.3.5 酚酸合成 343
12.4 羧酸的物理性质和波谱特征 344
12.4.1 羧酸的物理性质 344
12.4.2 羧酸的波谱特征 345
12.5 羧酸的化学性质 346
12.5.1 羧酸的酸性 346
12.5.2 羧酸衍生物的生成 349
12.5.3 羧基被还原 352
12.5.4 脱羧反应 352
12.5.5 二元羧酸的受热反应 353
12.5.6 α-氢原子的反应 353
12.6 羟基酸 354
12.6.1 羟基酸的制法 355
12.6.2 羟基酸的性质 355
本章精要速览 357
羧酸的制备及化学性质小结 358
习题 359
第13章 羧酸衍生物 362
13.1 羧酸衍生物的命名 362
13.2 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征 363
13.2.1 羧酸衍生物的物理性质 363
13.2.2 羧酸衍生物的波谱特征 364
13.3 羧酸衍生物的化学性质 366
13.3.1 酰基上的亲核取代 366
13.3.2 酰基上的亲核取代反应机理及相对活性 368
13.3.3 还原反应 369
13.3.4 与Grignard试剂的反应 371
13.3.5 酰胺氮原子上的反应 372
13.4 碳酸衍生物 374
13.4.1 碳酰氯 374
13.4.2 碳酰胺 375
13.4.3 碳酸二甲酯 376
本章精要速览 377
羧酸衍生物的相互转化及化学性质小结 378
习题 379
第14章 β-二羰基化合物 382
14.1 酮-烯醇互变异构 382
14.2 乙酰乙酸乙酯的合成——Claisen酯缩合反应
384
14.3 乙酰乙酸乙酯的性质及其在合成上的应用 385
14.3.1 甲叉基上的烃基化和酰基化 385
14.3.2 酮式分解和酸式分解 386
14.3.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 387
14.4 丙二酸二乙酯的合成及应用 388
14.4.1 丙二酸二乙酯的合成 388
14.4.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 388
14.5 Knoevenagel反应 389
14.6 Michael加成 389
14.7 其他含活泼甲叉基的化合物 391
本章精要速览 392
习题 393
第15章 有机含氮化合物 396
15.1 硝基化合物 396
15.1.1 硝基化合物的分类和命名 396
15.1.2 硝基的结构 396
15.1.3 硝基化合物的制备 397
15.1.4 硝基化合物的物理性质 397
15.1.5 硝基化合物的化学性质 397
15.2 胺 400
15.2.1 胺的分类和命名 400
15.2.2 胺的结构 402
15.2.3 胺的制法 403
15.2.4 胺的物理性质和波谱特征 406
15.2.5 胺的化学性质 409
15.2.6 季铵盐和季铵碱 417
15.2.7 二元胺 419
15.3 重氮与偶氮化合物 420
15.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 420
15.3.2 重氮盐的反应及其在合成中的应用 421
15.4 腈 427
15.4.1 腈的命名 427
15.4.2 腈的化学性质 427
15.4.3 丙烯腈 429
本章精要速览 430
脂肪族伯胺的制备及化学性质小结 431
芳香族伯胺的制备及化学性质小结 432
习题 432
第16章 含硫、含磷和含硅有机化合物 436
16.1 含硫有机化合物 437
16.1.1 硫醇、硫酚、硫醚 437
16.1.2 磺酸 441
*16.1.3 芳磺酰胺和磺胺类药物 443
*16.1.4 离子交换树脂 444
16.2 有机含磷化合物 446
16.2.1 烷基膦的结构 446
16.2.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 447
16.2.3 磷酸酯 447
*16.2.4 有机磷农药 448
*16.2.5 不对称催化中的膦配体 449
*16.3 有机硅化合物 450
16.3.1 有机硅化合物的结构 451
16.3.2 有机卤硅烷 451
16.3.3 高分子有机硅简介 454
16.3.4 硅烷偶联剂 456
本章精要速览 457
习题 459
第17章 杂环化合物 461
17.1 杂环化合物的分类、命名和结构 462
17.1.1 分类和命名 462
17.1.2 结构和芳香性 463
17.2 五元杂环化合物 466
17.2.1 五元杂环的来源和制法 466
17.2.2 五元杂环的化学性质 466
17.3 六元杂环化合物 471
17.3.1 吡啶 471
17.3.2 嘧啶 473
17.4 稠杂环化合物 473
17.4.1 吲哚 473
17.4.2 喹啉 474
17.4.3 嘌呤 476
本章精要速览 476
习题 477
第18章 类脂类 480
18.1 油脂 480
18.1.1 油脂的结构和组成 480
18.1.2 油脂的性质 481
18.1.3 油脂的用途 483
18.2 肥皂和表面活性剂 483
18.2.1 肥皂的两亲结构 483
18.2.2 表面活性剂 483
18.3 蜡 485
18.4 磷脂 486
18.5 萜类化合物 487
18.5.1 单萜 487
18.5.2 倍半萜 489
18.5.3 双萜 489
18.5.4 三萜 490
18.5.5 四萜 490
18.6 甾族化合物 491
18.6.1 甾醇类 491
18.6.2 胆酸类 492
18.6.3 甾体激素 493
本章精要速览 493
习题 494
* 第19章 碳水化合物 496
19.1 碳水化合物的分类 496
19.2 单糖 496
19.2.1 单糖的构型和标记 497
19.2.2 单糖的氧环式结构 498
19.2.3 单糖的构象 500
19.2.4 单糖的化学性质 500
19.2.5 脱氧糖 504
19.2.6 氨基糖 504
19.3 二糖 505
19.3.1 蔗糖 505
19.3.2 麦芽糖 506
19.3.3 纤维二糖 507
19.4 多糖 507
19.4.1 淀粉 507
19.4.2 纤维素 510
本章精要速览 512
习题 513
* 第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 515
20.1 氨基酸 515
20.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 515
20.1.2 氨基酸的制法 517
20.1.3 氨基酸的性质 518
20.2 多肽 520
20.2.1 多肽的分类和命名 520
20.2.2 多肽结构的测定 521
20.2.3 多肽的合成 522
20.3 蛋白质 524
20.3.1 蛋白质的组成和分类 524
20.3.2 蛋白质的结构 525
20.3.3 蛋白质的性质 528
20.3.4 酶 530
20.4 核酸 530
20.4.1 核酸的组成 530
20.4.2 核酸的结构 532
20.4.3 核酸的生物功能 533
*20.5 生物技术和生物技术药物 534
20.5.1 基因工程 534
20.5.2 干扰素 534
20.5.3 多肽类药物 534
20.5.4 抗体药 535
本章精要速览 535
习题 536
附录一 网络课堂与化学信息资源 538
附录二 常见特性基团在取代操作法命名时的名称 539
附录三 常见烃和常见“基”的名称 541
参考文献 542
前言
本教材是国家精品课程配套教材。版自2016年出版发行以来，受到了读者的认可和专家的好评，并荣获2017年中国石油和化学工业优秀出版物奖·教材奖一等奖。
2017年12月，中国化学会正式发布了《有机化合物命名原则2017》。为此，应化学工业出版社要求，我们决定按照新公布的命名原则对有机化合物的命名进行修订，同时对部分章节内容也做一些调整和修订，形成第二版。
2017版命名原则的基本设想是：中文有机化合物的命名在基本原则上应与当前国际命名规则一致。其主要的改变有：以母体氢化物(parent hydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名；选择长碳链而不是重键数多的碳链作为主链，原子和基团位次(locant of atoms and groups)的标明一律采用位次数字插入代表它们的名称之前；命名有机物时，以特性基团(characteristic group)代替官能团(functional
group)；将取代基的名称按照英文字母先后顺序，而不是按照CIP顺序排列。为了好教易学，使学生能够一目了然地理解化合物中文名称中取代基的排列顺序，以及中文名称的表达格式，本书在有关化合物的分类和命名章节，均给出了化合物的英文名称；在行文过程中，为了增加熟悉、掌握新规则的机会，也适当给出了反应式中反应物或产物的中文命名。这样就使得全书关于命名部分的篇幅略有增加，因此，我们对其他内容进行了删减和简写，使全书篇幅不再增加。
还有一些化合物，如高分子化合物、表面活性剂、硅烷偶联剂、轻化工助剂以及研发它们时经常使用的某些原料、试剂、中间体等，其在行业中习惯使用的名称已经被高度接受认可。对这类化合物，我们除了尽量按新规则命名外，也同时给出了其习惯名或曾用名。限于编者水平，个别不好用新规则命名的化合物，我们只好仍然采用其传统名称。
本教材第二版继续保持版的编写风格，注重基础、强化应用、突出重点、关注前沿。每章节围绕重点内容配插题、内容拓展和小结；关键问题解释直接标注在插图或反应式中，力求用简单、直观方法，尽量用图示、三维动画来阐述有机化学。每章末除习题外，仍然附有内容重点、相关化合物的制备及化学性质小结，以便于学生快速浏览，增强记忆，熟悉反应。
在版的使用过程中，有任课教师建议将波谱分析尽量提前讲解，这样可以使学生有更多的机会熟练掌握这部分知识，而且不会与其他章节内容冲突。因此，第二版将波谱分析由第8章提前至第5章，并替换了版中由老旧仪器测得的那些不太规范的波谱图。在更新教材内容方面，第二版增加了网络课堂与化学信息资源的扼要介绍，并对烯烃复分解反应和Buchwald-Hartwig偶联反应进行了简单介绍。
因工作量较大，我们增加力量，抓紧时间，力求高质量完成工作。在第二版的编写过程中，第1～11章的有机物命名修订由李小瑞、张金负责，第12～16章的有机物命名修订由李小瑞、赵艳娜负责，第17～20章的有机物命名修订由李小瑞、姚团利负责；姚团利教授还负责全书英文名称的审核和文献查新工作；“网络课堂和化学信息资源”由张金编写；李小瑞、赵艳娜还负责对全书进行统稿、内容调整、修订等工作。
特别感谢化学工业出版社编辑的鼓励和支持!特别感谢刘保健老师为本教材部分核磁共振谱图的测定提供了技术保障!感谢安秋凤教授认真审阅了“高分子有机硅简介”和“硅烷偶联剂”两小节，并给出了充分肯定性结论和建设性意见!感谢赵艳娜、张金、张昌辉、来水利、刘保健、刘淑玲、马然、李翔、张晓斐、姚团利、牛育华等老师参与了课件完善及课后习题答案制作!
限于编者水平，特别是在较短时间内很难对命名新规则准确理解到位，书中难免存在不妥和不慎遗漏之处。真心希望得到兄弟学校有关教师和各位读者的批评指正。
李小瑞
E-mail：[email protected]
陕西科技大学，西安
2018年3月8日
版前言
致任课教师
本教材是*精品课程“有机化学”配套使用教材，适宜用作应用化学、化学工程与工艺、材料工程、轻化工程、食品工程等专业“有机化学”课程的教材，也可用作其他化学化工类专业的教材或教学参考书。
在教材体系上，本书以官能团为主线，采用脂肪族化合物和芳香族化合物合编体系，按照官能团来介绍各类有机化合物的结构、物理和化学性质、制备、重要的反应机理等。全书共20章，打“*”的章节为选学内容，可由任课教师自行决定是否讲授。
在内容方面，本书删去或精简了一些比较陈旧的、用化学法鉴定有机化合物结构的反应，强化了波谱方法在有机化合物结构鉴定中的应用；精简了小分子有机硅的部分内容，增加了更加具有实用价值的高分子有机硅和有机硅偶联剂的简介。在系统、完整地介绍有机化学知识体系的同时，本书尽量联系有机化学的前沿进展，将Heck反应、杯芳烃、石墨烯、青蒿素、碳酸二甲酯的应用、不对称手性合成、有机磷手性配体、人类基因组计划等内容分散在有关章节中叙述讨论或简要介绍，将立体化学、绿色化学的基本概念贯穿于全书之中。
根据编者执教34年的教学经验和体会，工科有机化学课程学时较少，内容取舍上更加注重应用，课堂讨论和讲解难以深入，学生感到有机反应太多，太难记。“打开书什么都会，合起书什么都不记得，做题时不知从何下手，一不小心就写错”是大多数同学学习有机化学时的困惑。针对这种情况，本书在每章的末尾，除了本章习题外，还有本章的知识重点、相关化合物的制备及化学性质小结，并对个别反应较多的章节进行小结，以便于学生不断回顾已学过的内容，快速浏览，增强记忆，熟悉反应。
本书的另一特点是在讨论问题时，尽可能多地在相关的图中或反应式中的关键位置进行标注，以求达到更加直观、切中要害的效果；对抽象难懂的文字内容也尽量附加图示，力求用更加简单、更加直接的方式来描述有机化合物和有机化学。
限于编者的水平，书中的疏漏和不妥之处，敬请兄弟院校有关教师和各位读者批评指正。
致学生
有机化学是化学学科中极为重要的一个分支，也是极具魅力、有实用性的基础学科。有机化学课程是化学、化工类专业重要的专业基础课之一。为了帮助大家学好这门课，我想在这里谈谈学习方法。
很多同学在学习有机化学这门课程时，喜欢沿用中学时期的学习方法，像背英语单词那样“背反应”。而对中学时期没有接触过的内容，如有机化合物中电子云的分布及有机化学反应过程中电子云的转移等，则有畏难、厌学甚至是抵触情绪，造成的结果就是大家觉得“有机反应多而乱、不规律、不好记”。
虽然在学习有机化学的过程中，必要的记忆是不可或缺的，但光靠死记硬背是肯定不能学好有机化学的，我们应该在理解的基础上来记反应。一些看似复杂的人名反应和重排反应，在理解了它的反应的原理和详细过程后，就会变得容易记住了。
在理解有机化合物的化学反应时，掌握有机化合物中电子云的分布及反应过程中电子云的转移情况是至关重要的。根据反应物的结构、电子云分布状况及反应试剂、反应条件等，我们可以判断反应的类型和产物的结构。例如，离子型反应总是发生在极性键上，键的极性越强，就越容易发生离子型反应；亲电试剂总是进攻反应物分子中带有部分负电荷或电子云密度较大的位置，而亲核试剂却总是进攻反应物分子中带有部分正电荷或电子云密度较小的位置等，这样的例子还有很多。因此，我们经常强调，有机化合物结构与性能的关系是有机化学的核心。
尽管有机化学反应众多，内容庞杂，但始终有一条主线贯穿，这就是稳定性原理。稳定性包括各类基本反应的活性中间体，如自由基、碳正离子、碳负离子等，以及异构现象。例如，亲电加成反应中的Markovnikov规则、烯烃自由基加成时的过氧化物效应、烷烃及烯烃自由基取代的选择性、消除反应中的Saytzeff规则、苯环的芳香性(易亲电取代而不易加成、氧化的性质)等，都可以用稳定性原理解释。通过稳定性原理，可以把有机化合物的结构和性能的关系辩证地统一起来，将体系的稳定性大小和能量高低、电子效应、立体效应以及反应活性、反应规律联系起来，那些内容庞杂的知识点也就变得容易理解和记忆了。
学好有机化学的前提是要走进有机化学，喜欢有机化学，并且愿意为学习有机化学付出时间和精力。以下的技术性措施可供参考：①课前预习，课后复习按时完成作业；②学会听课，及时发问，提高学习效率；③提纲挈领，把握结构与性能的关系；④不断回顾已学过的内容，学会归纳总结，学会整体阅读；⑤必要的记忆，如命名原则、某些重要的反应等。通过必要的记忆，可以熟悉反应，发现规律，活跃思维，提高兴趣。
学好有机化学必须重视实验。有机化学是一门以实验为基础的学科，它的规律和理论大都是在总结大量实验事实的基础上发现的。有机化学的教学由课堂教学、实验教学、课后习题三大块内容构成，它们并非是各自独立的，而是相互影响，相互渗透的。通过实验，我们不仅能够学会正确的实验操作技能，还能够获得对许多有机反应的感性认识和更深刻的理解。
毫无疑问，阅读本书的学生人数要比教师人数多得多。我十分乐意得到由你们反馈的信息，供我在今后的教学以及本教材的修改工作中参考。
致谢
感谢首届教学名师、大连理工大学高占先教授和华东理工大学荣国斌教授在百忙中对拙作进行了认真的审阅! 他们付出了艰辛的劳动，提出了非常重要的意见，使我有机会将原来的不完善之处减至程度。
感谢化学工业出版社的热情约稿和具体帮助！感谢我的教学团队! 特别是赵艳娜、刘保健两位老师，他们替我分担了本学年的本科生教学工作，使我能够专心致志地从事本教材的编写。感谢阎河、赵艳娜、赖小娟、张金、吴金、李慧、费贵强、王海花、王磊、杨晓武、李培枝、王小荣、黄文欢、赵宁等老师参与了本书配套课件、动画、扫一扫二维码的制作！
感谢陕西科技大学沈一丁教授审阅了部分内容并提出了一些中肯的意见。
感谢参考文献中的各位作者! 在本书的编写过程中，我参考了他们的教材或著作，从中受到启发，学到了很多知识，并引用了其中的一些图和反应式。
感谢每一位为本书的编著、出版提供帮助和支持的朋友!
李小瑞
Email：[email protected]
陕西科技大学，西安
2016年3月
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