有机化学(吴爱斌)

1.《有机化学》教材注重理论与实践的结合，注重有机化学知识的应用。2.教材具有层次分明、重点突出、易教好学、适用面宽等特点。3.每章后面附有阅读材料，使有机化学教学更有趣味性、实用性和拓展性。4.配有电子课件，每章后面附有章节小结，有利于学生记忆和掌握重点内容。5.课后习题在保证质量的基础上，形式和数量更多，并附有参考答案便于学生自学。 

《有机化学》是在注重基础、强化应用和反映学科*成果的基础上，结合多年教学实践编写而成。全书共分16章，采用脂肪族和芳香族混编体系，以反应机理为主线组织教学内容。为便于教和学，本书配有电子课件，且章节后设有本章小结、习题和参考答案，另外，每章还附有相关的阅读材料，以拓宽学生的知识面，提高学习效率。

吴爱斌，长江大学，副教授 主任，1995年6月毕业于华中师范大学化学专业获理学学士学位，分配至长江大学从事有机化学教学与科研工作，2002年6月毕业于华中师范大学有机化学专业获理学硕士学位，2010年6月毕业于华东理工大学应用化学专业获工学博士学位。2014.2~2015.2美国肯塔基大学药学院访问学者。现任长江大学化学与环境工程学院化学系主任兼支部书记，有机化学课程组负责人。近年来，主讲本科生、研究生《有机化学》、《高等有机化学》、《有机化学实验》等课程3门。参与完成国家自然科学基金1项、主持省级科/教研项目2项。在《Eur. J. Med. Chem.》、《Bioorg. Med. Chem.》、《Chem. Biol. Drug Des.》、《Cancer Lett.》、《Invest. New Drugs》、《J. Phys. Chem. C》、《Monatsh. Chem.》等国内外学术刊物上发表论文20余篇，其中SCI收录10余篇。主要研究方向：有机合成，药物化学，功能染料。在校工作期间，积累了丰富的教学经验，参编有机化学本科教材1部（ISBN 978-7-122-11781-6），化学工业出版社2011.8出版，担任副主编一职。现主持我校校级精品课程《有机化学》的建设工作。 在组织本教材的编写过程中，本人结合在实际教学和科研工作中所积累的思路与经验，而且进行了大量的调研和资源整合工作，使得本教材的编写工作能顺利的按计划进行。

1绪论1

1.1有机化学和有机化合物1

1.1.1有机化学的产生和发展1

1.1.2有机化学的研究对象2

1.1.3有机化合物的特性3

1.1.4有机化合物的分子结构和结构式4

1.2有机化合物中的共价键5

1.2.1共价键的形成5

1.2.2共价键的属性8

1.2.3共价键的断裂方式和有机反应的类型11

1.3酸碱的概念11

1.3.1Br¨onsted酸碱理论12

1.3.2Lewis酸碱理论13

1.3.3硬软酸碱原理13

1.4分子间相互作用力14

1.4.1范德华力14

1.4.2氢键15

1.5有机化合物的分类15

1.5.1按碳架分类15

1.5.2按官能团分类16

1.6有机化学与其他学科的关系17

阅读材料天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的18

习题19

2有机化合物的波谱分析20

2.1电磁波和吸收光谱20

2.2红外光谱21

2.2.1基本原理21

2.2.2表示方法22

2.2.3有机化合物基团的特征频率23

2.2.4红外光谱在有机化合物结构分析中的应用23

2.3紫外-可见光谱26

2.3.1基本原理26

2.3.2表示方法27

2.3.3电子跃迁类型及其特征吸收27

2.3.4紫外-可见光谱在有机化合物结构分析中的应用28

2.4核磁共振谱30

2.4.1基本原理30

2.4.2化学位移31

2.4.3表示方法31

2.4.4自旋偶合与自旋裂分32

2.4.5核磁共振氢谱在有机化合物结构分析中的应用34

2.4.6核磁共振碳谱简介35

阅读材料生物大分子质谱电离技术及核磁共振三维结构测定方法36

本章小结37

习题38

3烷烃和环烷烃40

3.1烷烃40

3.1.1烷烃的结构40

3.1.2烷烃的同分异构43

3.1.3烷烃的命名46

3.1.4烷烃的物理性质48

3.1.5烷烃的化学性质50

3.1.6烷烃的来源和用途55

3.1.7烷烃的重要化合物55

3.2环烷烃56

3.2.1环烷烃的分类和异构现象56

3.2.2环烷烃的命名57

3.2.3环烷烃的结构与环的稳定性58

3.2.4环烷烃的物理性质60

3.2.5环烷烃的化学性质60

3.2.6环己烷及其衍生物的构象62

阅读材料石油及其加工产品64

本章小结66

习题67

4烯烃、炔烃和二烯烃68

4.1烯烃68

4.1.1烯烃的结构68

4.1.2烯烃的同分异构69

4.1.3烯烃的命名69

4.1.4烯烃的物理性质72

4.1.5烯烃的化学性质72

4.1.6烯烃的重要化合物80

4.2炔烃81

4.2.1炔烃的结构81

4.2.2炔烃的构造异构82

4.2.3炔烃的命名82

4.2.4炔烃的物理性质83

4.2.5炔烃的化学性质83

4.2.6炔烃的重要化合物86

4.3二烯烃87

4.3.1二烯烃的分类和命名87

4.3.2共轭二烯烃的结构和共轭效应88

4.3.3共轭二烯烃的化学性质89

阅读材料烯烃复分解反应91

本章小结92

习题93

5芳香烃95

5.1芳香烃的分类和构造异构95

5.2苯的结构96

5.2.1凯库勒结构式96

5.2.2苯分子结构的价键观点97

5.3单环芳香烃的命名97

5.3.1单环芳烃的命名97

5.3.2单环芳烃衍生物的命名98

5.4单环芳香烃的物理性质99

5.5单环芳香烃的化学性质99

5.5.1芳环上的亲电取代反应100

5.5.2芳环的加成反应103

5.5.3芳环的氧化反应103

5.5.4芳环侧链上的反应104

5.6芳环上亲电取代反应的定位规律105

5.6.1两类定位基105

5.6.2芳环上亲电取代定位规律的理论解释105

5.6.3二元取代苯的亲电取代定位规则106

5.6.4亲电取代定位规律在有机合成上的应用107

5.7单环芳香烃的重要化合物108

5.8稠环芳烃108

5.8.1萘108

5.8.2蒽和菲110

5.8.3其他稠环芳烃111

5.9芳香性和非苯芳烃112

5.9.1Hückel规则112

5.9.2非苯芳烃和芳香性的判断112

阅读材料富勒烯113

本章小结113

习题114

6旋光异构117

6.1物质的旋光性117

6.1.1偏振光与旋光性117

6.1.2旋光度118

6.1.3比旋光度118

6.2旋光性与分子结构的关系118

6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118

6.2.2手性与对称因素的关系119

6.3含一个手性碳原子的化合物的旋光异构119

6.3.1对映异构体119

6.3.2外消旋体120

6.4旋光异构体的构型表示式及构型标记120

6.4.1Fischer投影式120

6.4.2D/L标记法121

6.4.3R/S标记法121

6.5含两个手性碳原子的化合物的旋光异构122

6.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构122

6.5.2含两个相同手性碳原子的化合物的对映异构123

6.6不含手性碳原子的化合物的旋光异构124

6.6.1丙二烯型化合物124

6.6.2联苯型化合物124

6.7亲电加成反应的立体化学125

阅读材料手性药物126

本章小结126

习题127

7卤代烃128

7.1卤代烷烃的结构128

7.2卤代烃的分类和命名128

7.3卤代烷烃的物理性质130

7.4卤代烷烃的化学性质130

7.4.1亲核取代反应130

7.4.2消除反应131

7.4.3与金属的反应132

7.5亲核取代反应和消除反应机理133

7.5.1亲核取代反应机理133

7.5.2消除反应机理136

7.5.3亲核取代反应和消除反应的竞争138

7.6卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质139

7.6.1乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质140

7.6.2烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质140

7.6.3孤立型卤代烃的化学性质140

7.7卤代烃的重要化合物141

7.7.1三氯甲烷141

7.7.2有机氟化物141

7.7.3血防846141

阅读材料卤代烷灭火剂142

本章小结143

习题143

8醇、酚和醚145

8.1醇145

8.1.1醇的结构145

8.1.2醇的分类和命名146

8.1.3醇的物理性质147

8.1.4醇的化学性质148

8.1.5醇的重要化合物151

8.2酚152

8.2.1酚的结构152

8.2.2酚的分类和命名153

8.2.3酚的物理性质153

8.2.4酚的化学性质154

8.2.5酚的重要化合物157

8.3醚157

8.3.1醚的结构157

8.3.2醚的分类和命名158

8.3.3醚的物理性质159

8.3.4醚的化学性质160

8.3.5醚的重要化合物161

阅读材料植物多酚简介162

本章小结163

习题164

9醛、酮和醌166

9.1醛和酮的结构166

9.2醛和酮的分类和命名166

9.2.1醛和酮的分类166

9.2.2醛和酮的命名167

9.3醛和酮的物理性质168

9.4醛和酮的化学性质169

9.4.1加成反应169

9.4.2α-氢原子的反应172

9.4.3氧化和还原反应174

9.5醛和酮的重要化合物176

9.6醌的结构和命名176

9.7醌的化学性质177

9.7.1加成反应177

9.7.2氧化还原平衡178

阅读材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用178

本章小结180

习题181

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185

10.1羧酸185

10.1.1羧酸的结构185

10.1.2羧酸的分类和命名186

10.1.3羧酸的物理性质187

10.1.4羧酸的化学性质188

10.1.5羧酸的重要化合物192

10.2羧酸衍生物193

10.2.1羧酸衍生物的命名193

10.2.2羧酸衍生物的物理性质194

10.2.3羧酸衍生物的化学性质195

10.2.4羧酸衍生物的代表化合物196

10.3取代酸199

10.3.1取代酸的命名199

10.3.2取代酸的化学性质199

10.3.3取代酸的重要化合物201

阅读材料有机酸的来源及用途203

本章小结203

习题204

11含氮有机化合物207

11.1硝基化合物208

11.1.1硝基化合物的结构208

11.1.2硝基化合物的分类和命名208

11.1.3硝基化合物的物理性质209

11.1.4硝基化合物的化学性质209

11.2胺209

11.2.1胺的结构209

11.2.2胺的分类和命名210

11.2.3胺的物理性质212

11.2.4胺的化学性质213

11.2.5芳胺的特性216

11.3季铵盐和季铵碱218

11.4有机含氮的重要化合物219

11.4.1甲胺、二甲胺、三甲胺219

11.4.2苯胺219

11.4.3己二胺219

11.4.4胆碱220

11.4.5多巴胺220

阅读材料生物固氮220

本章小结221

习题222

12含硫和含磷有机物224

12.1含硫有机物224

12.1.1含硫有机物的分类和命名224

12.1.2硫醇和硫酚225

12.1.3硫醚227

12.1.4磺酸227

12.1.5磺胺类药物228

12.1.6有机硫杀菌剂229

12.2含磷有机化合物230

12.2.1含磷有机化合物的分类和命名230

12.2.2有机磷农药简介230

阅读材料有机磷农药的利与弊232

本章小结233

习题233

13杂环化合物和生物碱235

13.1杂环化合物235

13.1.1杂环化合物的分类和命名235

13.1.2杂环化合物的结构与芳香性237

13.1.3杂环化合物的物理性质238

13.1.4杂环化合物的化学性质238

13.1.5与生物有关的杂环化合物及其衍生物241

13.2生物碱246

13.2.1生物碱的一般性质246

13.2.2生物碱的一般提取方法247

13.2.3重要生物碱247

阅读材料鸦片、吗啡、海洛因249

本章小结250

习题250

14糖类化合物252

14.1单糖252

14.1.1单糖的结构253

14.1.2单糖的物理性质258

14.1.3单糖的化学性质258

14.1.4重要的单糖及其衍生物264

14.2二糖266

14.2.1还原性二糖267

14.2.2非还原性二糖268

14.3多糖269

14.3.1淀粉269

14.3.2糖原272

14.3.3纤维素272

14.3.4甲壳素273

14.3.5半纤维素273

14.3.6果胶质274

14.3.7琼脂275

阅读材料氨基糖与血型276

本章小结276

习题277

15氨基酸、蛋白质和核酸279

15.1氨基酸279

15.1.1氨基酸的分类、命名和构型279

15.1.2氨基酸的物理性质281

15.1.3氨基酸的化学性质281

15.2多肽283

15.2.1多肽的组成和命名283

15.2.2多肽的结构测定284

15.3蛋白质285

15.3.1蛋白质的组成和分类285

15.3.2蛋白质的结构286

15.3.3蛋白质的性质287

15.4核酸289

15.4.1核酸的组成289

15.4.2核酸的结构和生物功能291

阅读材料神奇的DNA修复术293

本章小结293

习题294

16油脂和类脂化合物296

16.1油脂296

16.1.1油脂的组成与结构296

16.1.2油脂的性质298

16.2磷脂和蜡300

16.2.1磷脂300

16.2.2蜡301

16.3肥皂及合成表面活性剂302

16.3.1肥皂的组成及乳化作用302

16.3.2合成表面活性剂302

16.4萜类化合物303

16.4.1单萜303

16.4.2倍半萜304

16.4.3二萜304

16.4.4三萜305

16.4.5四萜305

16.4.6多萜305

16.5甾族化合物306

16.5.1甾体化合物的结构306

16.5.2重要的甾体化合物307

阅读材料人工合成脂类物质——脂肪替代物308

本章小结309

习题309

习题参考答案311

参考文献332

《有机化学》是按照*“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的原则，根据普通高等学校创新型人才培养的需要，结合国内外有机化学的发展状况和教学改革实践，经过多年认真思考和精心组织编写而成。本书可作为非化学化工专业（包括农林类、石油类和医学类等）本科生教材，按30～50学时安排理论教学，也可供有关院校师生和科研工作者参考。本教材具有如下特点：①在内容的选择上注重非化学化工专业的特点，突出理论与实际相结合，强调“宽口径、厚基础、强能力、高素质”大类培养模式教育的特点，使学生受益面广，②在结构方面进行了大胆的改革尝试，将有关章节按新思路进行了科学合理的编排和取舍，使教材在层次上更加分明，结构上更加合理，更利于精简学时，适合非化学化工专业在有机化学教学内容和课程体系方面所做的改革，③加大了对新知识、新进展的介绍，章节后均有相应领域的阅读材料（如富勒烯、手性合成和DNA修复技术等），使教材更具先进性和前瞻性，④配套有电子课件和习题集，能有效地帮助教师教学和学生学习，有利于课程教学质量的提高，真正做到“教学相长”。本教材由长江大学吴爱斌、李水清、龚银香任主编，胡琳莉、胡圣扬、黄剑平任副主编。参加编写的人员还有戴捷、周智敏、舒文明等。教材初稿于2016年8月在湖北荆州召开的审稿会上进行了认真的审议。本教材是在化学工业出版社和长江大学化学与环境工程学院各级领导的关怀和大力支持下完成的，在此表示衷心感谢，同时向所有参与教材编写工作的教师和本书所列参考文献的作者表示诚挚的谢意。由于编者水平有限，书中不足之处在所难免，敬请同行与读者批评指正。编者