有机化学

　　本书按照有机化合物官能团进行分类，采用芳香族和脂肪族合并编写的体系，介绍了各类有机化合物的结构、物理和化学性质、主要用途、重要的反应机理以及测定有机化合物的质子核磁共振、红外光谱、紫外与可见光谱的基本原理，还包括与生命和医学相关的天然产物的结构、性质以及重要的生物功能。
　　本书注重基本概念、理论和方法相结合，实用性和新颖性相结合，深度上较现行的同类教材略有提高。各章均有一定数量的思考题和习题，并提供了一些知识介绍。书末附有推荐的有机化学网站资源，红外和质子核磁共振特征数据，可供学生学习时参考。
　　本书可作为高等院校医学、药学、生命科学各专业的有机化学教科书，也可供其他专业选择使用。

第1章 绪论
1.1 有机化合物和有机化学
1.1.1 有机化合物
1.1.2 有机化学发展概说
1.1.3 有机化合物的主要特征
1.1.4 有机化学的研究内容
1.2 有机结构理论初步
1.2.1 化学键的主要类型
1.2.2 化学键的近似处理
1.3 共价键的属性
1.3.1 键长
1.3.2 键角
1.3.3 键能
1.3.4 键的极性
1.3.5 共价键的极化
1.4 共价键的断裂及有机反应分类
1.4.1 离子型反应——键的异裂
1.4.2 自由基反应——键的均裂
1.4.3 协同反应
1.5 有机化学中的酸碱概念
1.5.1 Br?nsted酸碱理论
1.5.2 Lewis酸碱理论
1.6 分子间力
1.6.1 偶极 偶极作用力(静电力)
1.6.2 诱导力
1.6.3 色散力
1.6.4 氢键
1.7 有机化学的一般研究方法
1.7.1 分离及提纯
1.7.2 有机物纯度的检验
1.7.3 元素定性定量分析
1.7.4 经验式及分子式的确定
1.7.5 结构式的确定
1.8 有机化合物的分类
1.8.1 根据碳架的分类
1.8.2 按官能团分类
习题

第2章 烷烃
2.1 烷烃的结构、分子通式及同系列
2.2 烷烃的同分异构现象
2.2.1 碳链异构
2.2.2 饱和碳原子的四种类型
2.3 烷烃的命名
2.3.1 普通命名法
2.3.2 烷基
2.3.3 系统命名法
2.4 烷烃的物理性质
2.4.1 物态
2.4.2 沸点
2.4.3 熔点
2.4.4 密度
2.4.5 溶解度
2.5 烷烃的构象
2.5.1 乙烷的构象
2.5.2 正丁烷的构象
2.5.3 其它直链烷烃的构象
2.6 烷烃的化学性质
2.6.1 氧化和燃烧反应
2.6.2 热裂反应
2.6.3 卤代反应
2.6.4 卤代反应历程
2.6.5 卤素对甲烷的相对反应活性
2.6.6 烷烃卤代反应的选择性
2.7 烷烃的天然来源和代表性烷烃
2.7.1 烷烃的来源
2.7.2 代表性烷烃及烷烃混合物介绍
知识介绍生物体系、医学中的自由基
习题

第3章 环烷烃
3.1 环烷烃的分类及命名
3.1.1 分类
3.1.2 命名
3.2 单环脂环烃的性质
3.2.1 物理性质
3.2.2 化学性质
3.3 环烷烃的结构与稳定性
3.3.1 Baeyer张力学说
3.3.2 燃烧热与稳定性
3.3.3 环丙烷的结构
3.4 脂环烃的构象
3.4.1 影响脂环烃稳定性的因素
3.4.2 环丁烷和环戊烷的构象
3.4.3 环己烷的构象
3.4.4 一取代环己烷的构象
3.4.5 二取代环己烷的构象
3.4.6 多取代环己烷的构象
3.4.7 十氢化萘的构象
知识介绍含有张力的多环烃(strainedpolicyclichydrocarbons)
习题

第4章 烯烃、炔烃和二烯烃
4.1 烯烃
4.1.1 烯烃的结构
4.1.2 烯烃的同分异构现象和命名
4.1.3 物理性质
4.1.4 化学性质
4.2 炔烃
4.2.1 炔烃的结构
4.2.2 炔烃的异构和命名
4.2.3 物理性质
4.2.4 化学性质
4.3 二烯烃
4.3.1 二烯烃的分类和命名
4.3.2 共轭二烯烃的结构
4.3.3 共轭体系和共轭效应
4.3.4 共轭二烯的特殊化学性质
知识介绍橡胶知识
习题

第5章 芳香烃
5.1 苯的结构
5.1.1 苯的凯库勒(Kekülé)结构式
5.1.2 苯的分子轨道和结构的近代概念
5.1.3 苯的特殊稳定性——芳香性
5.2 苯同分异构现象和命名
5.2.1 苯的同分异构体
5.2.2 命名
5.3 单环芳烃的物理性质
5.4 苯及单环芳烃的化学性质
5.4.1 亲电取代反应
5.4.2 氧化反应
5.4.3 加成反应
5.4.4 苯环侧链上的反应
5.4.5 Birch还原
5.5 苯环亲电取代反应的定位规则
5.5.1 取代基的分类
5.5.2 定位规则的理论解释
5.5.3 二取代苯的定位规律1035.5.4 定位规则的应用
5.6 稠环芳烃和多环芳烃
5.6.1 稠环芳烃
5.6.2 联苯及其衍生物
5.7 非苯芳烃及Hückel规则
5.7.1 Hückel规则
5.7.2 非苯芳烃
5.7.3 轮烯
5.7.4 芳香离子
5.8 芳烃的工业来源
知识介绍以富勒烯为代表的全碳原子簇
习题

第6章 对映异构
6.1 手(征)性
6.2 有机分子对映异构现象
6.2.1 对映异构和手性碳原子
6.2.2 平面偏振光及旋光活性
6.2.3 分子的对称性和手性
6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
6.3.1 对映体和外消旋体
6.3.2 手性分子的Fischer投影式表示法
6.3.3 对映体的构型命名(Cahn Ingold Prelog次序规则及R/S命名体系)
6.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构
6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物
6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物
6.5 环状化合物的立体异构
6.6 外消旋体的拆分
6.6.1 化学拆分法
6.6.2 生物拆分法
6.6.3 柱色谱拆分法
6.7 不含手性碳原子化合物的旋光异构
6.7.1 具有丙二烯结构的分子
6.7.2 联苯型衍生物
6.7.3 面手性化合物
6.8 手性化合物的产生
知识介绍生物世界的手性现象、手性药物简介
习题

第7章 卤代烃
7.1 卤代烃的分类和命名
7.1.1 卤代烃的分类
7.1.2 卤代烃的命名
7.2 物理性质
7.3 化学性质
7.3.1 饱和卤代烃的亲核取代反应
7.3.2 饱和卤代烃的消除反应
7.3.3 与金属作用
7.3.4 苯炔的形成和反应
7.4 饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程
7.4.1 单分子亲核取代反应(SN1)历程
7.4.2 双分子亲核取代反应(SN2)历程
7.4.3 影响亲核取代反应速率的因素
7.5 卤代烃消除反应的历程
7.5.1 单分子消除历程(E1)
7.5.2 双分子消除历程(E2)
7.5.3 影响消除反应历程及活性的因素
7.6 消除反应与取代反应的竞争
7.6.1 卤代烃结构的影响
7.6.2 试剂的影响
7.6.3 溶剂的影响
7.6.4 反应温度的影响
7.7 卤素位置对反应活性的影响
7.7.1 卤代乙烯型和卤代芳烃化合物
7.7.2 烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃
7.7.3 孤立型不饱和卤代烃
7.8 多卤代烃及氟代烃
7.8.1 多卤代烃
7.8.2 氟代烃
知识介绍天然有机卤代物、杀虫剂
习题

第8章 醇和酚
8.1 醇的结构、分类和命名
8.1.1 结构和分类
8.1.2 命名
8.2 醇的物理性质
8.3 醇的化学性质
8.3.1 弱酸性
8.3.2 氧化和脱氢
8.3.3 取代反应
8.3.4 醇的脱水反应——消除反应
8.3.5 邻二醇的特殊反应
8.3.6 与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成
8.4 酚
8.4.1 酚的结构、命名及主要来源
8.4.2 酚的物理性质
8.4.3 酚的化学性质
8.5 硫醇和苯硫酚
8.5.1 命名
8.5.2 物理性质
8.5.3 化学反应
8.6 重要的醇、酚
知识介绍（一）醇在生物体内的氧化过程
（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应
（三）血液中醇含量的测定
习题

第9章 醚、硫醚和环氧化合物
9.1 醚
9.1.1 醚的分类、结构与命名
9.1.2 醚的物理性质
9.1.3 醚的化学性质
9.2 硫醚
9.3 环氧化合物和冠醚
9.3.1 环氧化合物
9.3.2 冠醚、穴醚与相转移催化
9.4 醚的应用
知识介绍环氧树脂(epoxyresin)
习题

第10章 醛、酮和醌
10.1 醛、酮的分类、命名
10.1.1 醛、酮的分类
10.1.2 醛、酮的命名
10.2 醛、酮的物理性质
10.3 醛、酮的结构和化学性质
10.3.1 羰基的结构特征
10.3.2 醛、酮的亲核加成反应
10.3.3 醛的Baylis Hillman反应
10.3.4 醛、酮羰基岐蔡技捌溽 氢的反应
10.3.5 醛、酮的氧化还原反应
10.4 猹膊槐ズ腿?⑼
10.4.1 猹膊槐ズ腿?⑼?那椎缂映煞从
10.4.2 猹膊槐ズ腿?⑼?那缀思映煞从
10.4.3 猹膊槐ズ腿?⑼?腄iels Alder反应
10.5 醌
10.5.1 醌的命名和物理性质
10.5.2 醌的结构和化学性质
10.6 重要的醛和酮
10.6.1 视黄醛
10.6.2 黄体酮
10.6.3 乌洛托品
10.6.4 方酸(squaricacid)
10.6.5 萘醌类维生素
知识介绍一些生物体内的亲核加成(取代)反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环
习题

第11章 测定有机化合物结构的谱学方法
11.1 吸收光谱的基本概念
11.2 紫外 可见光谱
11.2.1 紫外光谱的基本原理
11.2.2 电子的跃迁
11.2.3 紫外光谱的常用术语
11.2.4 吸收谱带
11.2.5 紫外 可见光谱的应用
11.3 红外光谱
11.3.1 红外光谱的表示方法
11.3.2 分子的振动类型
11.3.3 振动能级和产生红外光谱的条件
11.3.4 峰数和峰强
11.3.5 影响振动吸收频率的因素
11.3.6 官能团区和指纹区
11.3.7 各类化合物的红外光谱举例
11.3.8 红外光谱的解析
11.4 氢核磁共振光谱
11.4.1 NMR基本原理
11.4.2 核磁共振仪
11.4.3 化学位移
11.4.4 影响化学位移的因素
11.4.5 积分曲线和峰的面积
11.4.6 自旋偶合、自旋分裂
11.4.7 图谱解析与应用
知识介绍核磁共振成像
习题

第12章 羧酸及取代羧酸
12.1 羧酸的分类和命名
12.2 羧酸的物理性质
12.3 羧酸的结构和化学性质
12.3.1 羧酸的酸性及成盐
12.3.2 羧酸的亲核取代反应
12.3.3 羧酸的还原反应
12.3.4 羧酸的脱羧反应
12.3.5 岐睭的卤代反应（Hell Volhard Zelinsky反应）
12.4 羟基酸
12.4.1 羟基酸的分类和命名
12.4.2 羟基酸的性质
12.4.3 重要的羟基酸
12.5 羰基酸
12.5.1 羰基酸的分类和命名
12.5.2 羰基酸的化学性质
12.5.3 重要的羰基酸
知识介绍前列腺素
习题

第13章 羧酸衍生物
13.1 羧酸衍生物的命名
13.2 羧酸衍生物的物理性质
13.3 羧酸衍生物的化学性质
13.3.1 羧酸衍生物的亲核取代反应
13.3.2 与Grignard试剂的作用
13.3.3 金属氢化物还原反应
13.4 各类羧酸衍生物的特性反应
13.4.1 酯的缩合反应
13.4.2 酰氯的Rosenmund还原反应
13.4.3 酰胺的Hofmann降级反应
13.4.4 酚酯的Fries重排
13.5 1,3二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用
13.5.1 1,3二羰基化合物岐睬獾乃嵝院拖┐几豪胱拥奈榷ㄐ
13.5.2 Michael加成和Robinson环化
13.5.3 1,3二羰基化合物碳负离子的反应
13.6 互变异构现象
13.7 碳酸衍生物
13.7.1 碳酰氯
13.7.2 碳酰胺
知识介绍阿司匹林及抗炎药物
习题

第14章 含氮化合物
14.1 胺的分类，结构和命名
14.1.1 胺的分类
14.1.2 胺的结构
14.1.3 胺的命名
14.2 胺的物理性质
14.3 胺的化学性质
14.3.1 碱性
14.3.2 烷基化反应
14.3.3 酰基化反应
14.3.4 磺酰化反应
14.3.5 与亚硝酸反应
14.3.6 胺甲基化反应（Mannich反应）
14.3.7 胺的氧化和Cope消除
14.3.8 苯胺的特征反应
14.4 季铵盐和季铵碱
14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化
14.4.2 相转移催化作用
14.5 重氮化合物
14.5.1 重氮化合物的制备——重氮化反应
14.5.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用
14.6 重氮甲烷的性质
14.6.1 与含活泼H的化合物反应
14.6.2 与醛、酮的反应
14.6.3 卡宾的产生
14.7 腈和异腈
14.7.1 腈与异腈制法
14.7.2 腈与异腈的性质
知识介绍偶氮染料
习题

第15章 杂环化合物
15.1 杂环化合物的分类和命名
15.1.1 五元杂环
15.1.2 六元杂环
15.1.3 稠杂环
15.1.4 标氢
15.2 五元杂环化合物
15.2.1 吡咯、呋喃、噻吩
15.2.2 含两个及多个杂原子的五元杂环
15.3 六元杂环化合物
15.3.1 吡啶
15.3.2 嘧啶、吡嗪和哒嗪
15.4 稠杂环化合物
15.4.1 喹啉和异喹啉
15.4.2 吲哚
15.4.3 嘌呤
15.5 生物碱
15.5.1 生物碱的一般性质
15.5.2 生物碱的提取方法
15.5.3 重要的生物碱
知识介绍精神依赖性药物与毒品
习题

第16章 脂类化合物
16.1 油脂
16.1.1 油脂的组成、结构和命名
16.1.2 油脂中的脂肪酸
16.1.3 物理性质
16.1.4 化学性质
16.1.5 肥皂和表面活性剂
16.2 蜡
16.3 磷脂
16.3.1 甘油磷脂
16.3.2 鞘磷脂
16.4 萜类化合物
16.4.1 单萜
16.4.2 倍半萜
16.4.3 二萜
16.4.4 三萜
16.4.5 四萜
16.5 甾类化合物
16.5.1 甾族化合物的基本结构
16.5.2 甾族化合物的立体异构
16.5.3 甾醇
16.5.4 甾体激素
知识介绍脂肪及其生理功能
习题

第17章 碳水化合物
17.1 单糖
17.1.1 单糖的分类
17.1.2 单糖的构型和命名
17.1.3 单糖的环状结构
17.1.4 单糖的化学性质
17.1.5 若干重要的单糖
17.1.6 单糖的衍生物
17.2 二糖
17.2.1 还原性二糖
17.2.2 非还原性二糖
17.3 多糖
17.3.1 淀粉
17.3.2 糖原
17.3.3 环糊精
17.3.4 纤维素
17.3.5 甲壳素和壳聚糖
17.3.6 海藻多糖
17.3.7 黏多糖
17.3.8 果胶质
知识介绍糖类物质与血型
习题

第18章 氨基酸、多肽和蛋白质
18.1 氨基酸
18.1.1 岐舶被?岬慕峁埂⒎掷嗪兔?
18.1.2 物理和光谱性质
18.1.3 岐舶被?岬乃峒钚院偷鹊绲
18.1.4 氨基酸的化学性质
18.2 肽
18.2.1 肽的结构和命名
18.2.2 肽键平面
18.2.3 多肽的结构测定
18.2.4 生物活性肽及自然界中多肽化合物
18.3 蛋白质
18.3.1 元素组成和分类
18.3.2 蛋白质的分子结构
18.3.3 蛋白质的性质
知识介绍（一）氨基酸和疾病
（二）分子病
习题

第19章 核酸
19.1 核酸的分类
19.2 核酸的化学组成
19.2.1 核酸的元素组成
19.2.2 核酸的基本化学组成
19.3 核酸的一级结构
19.4 核酸的二级结构
19.4.1 DNA的双螺旋结构
19.4.2 RNA的结构
19.5 核酸的三级结构
19.6 核酸的理化性质
19.6.1 一般物理性质
19.6.2 酸碱性
19.6.3 核酸的水解
19.6.4 变性、复性和杂交
19.7 核酸的功能
19.7.1 DNA的复制
19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成
19.7.3 基因的遗传和生物变异
知识介绍人类基因组计划
习题
附录1 有机化学网络资源
附录2 红外特征吸收数据表
附录3 典型有机化合物的1HNMR化学位移数值
参考文献