描述
开 本: 16开纸 张: 胶版纸包 装: 平装-胶订是否套装: 否国际标准书号ISBN: 9787122330284
1.本书经过前两版10多年的广泛使用,内容紧贴当前农药学科课程内容,不断改进。第三版已入选农业部十三五重点规划教材;
2.本书完美的将化学合成原理、方法与农药合成结合起来,以生动的农药合成实例,深刻展示了农药化学合成的基础与内涵;
3.本书在第二版的基础上,进一步完善了农药合成体系、增加了相关重要农药品种外,有针对性的对农药品种合成中增加了“逆合成分析”等内容。
本书在第二版的基础上,进一步完善了农药合成体系、增加了相关重要农药品种外,有针对性的对农药品种合成中增加了“逆合成分析”等内容。本书系统地介绍了农药化学合成基础知识,主要包括杀虫剂、杀螨剂、杀鼠剂、杀线虫剂、杀菌剂、除草剂以及植物生长调节剂等类农药品种的性能、结构及化学合成思路。通过对重要品种的合成路线及相关实例分析,展现给读者一个完整的农药化学合成研究知识体系。
本书适合作为大学农药相关专业的本科教材,也可作为农药学专业研究生及企业基层技术人员和相关研究人员参考
第1章 绪论 001
1.1 农药合成与农药工业 001
1.2 农药化合物合成路线设计基本方法 003
第2章 杀虫剂 005
2.1 概述 005
2.2 有机磷杀虫剂 006
2.2.1 结构特点与合成设计 007
2.2.2 代表性品种的结构与合成 013
对氧磷(paraoxon) 013
敌敌畏(dichlorvos) 014
辛硫磷(phoxim) 016
甲基吡磷(azamethiphos) 018
丙溴磷(profenofos) 019
稻丰散(phenthoate) 021
甲拌磷(phorate) 023
丙线磷(ethoprophos) 024
丙硫磷(prothiofos) 025
马拉硫磷(malathion) 026
异柳磷(isofenphos) 027
苯线磷(fenamiphos) 028
乙酰甲胺磷(acephate) 029
敌百虫(trichlorfon) 030
苯硫膦(EPN) 031
磷亚威(U-47319) 032
2.3 氨基甲酸酯杀虫剂 033
2.3.1 结构特点与合成设计 035
2.3.2 代表性品种的结构与合成 037
甲萘威(carbaryl) 037
丁酮砜威(butoxycarboxim) 039
抗蚜威(pirimicarb) 040
丁硫克百威(carbosulfan) 041
硫双灭多威(thiodicarb) 043
茚虫威(indoxacarb) 044
2.4 拟除虫菊酯杀虫剂 046
2.4.1 结构特点与合成设计 048
2.4.2 代表性品种的结构与合成 055
胺菊酯(tetramethrin) 055
高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin) 057
溴氰菊酯(deltamethrin) 060
高效氯氟氰菊酯(lambda- cyhalothrin) 062
甲氰菊酯(fenpropathrin) 063
高氰戊菊酯(esfenvalerate) 065
四溴菊酯(tralomethrin) 066
甲氧苄氟菊酯(metofluthrin) 068
乙氰菊酯(cycloprothrin) 069
醚菊酯(ethofenprox) 070
氟酯菊酯(acrinathrin) 071
2.5 苯甲酰脲类杀虫剂 073
2.5.1 结构特点与合成设计 073
2.5.2 代表性品种的结构与合成 076
氟啶脲(chlorfluazuron) 076
氟铃脲(hexaflumuron) 077
氟螨脲(flucyloxuron) 079
2.6 双酰肼类杀虫剂 081
2.6.1 结构特点与合成设计 081
2.6.2 代表性品种的结构与合成 082
虫酰肼(tebufenozide) 082
呋喃虫酰肼(JS118) 083
2.7 沙蚕毒素杀虫剂 084
2.7.1 结构特点与合成设计 084
2.7.2 代表性品种的结构与合成 085
杀虫双(bisultap) 085
杀螟丹(cartap) 086
杀虫磺(besultap) 086
2.8 烟碱类杀虫剂 087
2.8.1 结构特点与合成设计 087
2.8.2 代表性品种的结构与合成 089
吡虫啉(imidacloprid) 089
啶虫脒(acetamiprid) 090
烯啶虫胺(nitenpyram) 091
呋虫胺(dinotefuran) 092
氟啶虫胺腈(sulfoxaflor) 093
氟啶虫酰胺(flonicamid) 094
氟吡呋喃酮(flupyradifurone) 095
2.9 酰胺类杀虫剂 096
2.9.1 结构特点 096
2.9.2 代表性品种的结构与合成 097
氯虫酰胺(chlorantraniliprole) 097
氟虫双酰胺(flubendiamide) 098
唑虫酰胺(tolfenpxrad) 100
2.10 其他重要杀虫剂的合成 102
噻嗪酮(buprofezin) 102
溴虫腈(chlorfenapyr) 103
蚊蝇醚(pyriproxyfen) 104
吡蚜酮(pymetrozine) 105
三氯杀螨醇(dicofol) 107
三氯杀螨砜(tetradifon) 107
双甲脒(amitraz) 108
三唑锡(azocyclotin) 109
苯丁锡(fenbutatin oxide) 109
克螨特(propargite) 110
哒螨酮(pyridaben) 111
四螨嗪(clofentezine) 112
噻螨酮(hexythiazox) 113
唑螨酯(fenpyroximate) 115
螺螨酯(spirodiclofen) 116
嘧螨酯(fluacrypyrim) 117
丁氟螨酯(cyflumetofen) 119
溴螨酯(bromopropylate) 120
啶虫丙醚(pyridalyl) 121
三氟苯嘧啶(triflumezopyrim) 122
氟噻虫砜(fluensulfone) 124
三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine) 125
fluhexafon 125
fluxametamide 126
flometoquin 127
第3章 杀鼠剂 128
3.1 杀鼠剂分类与作用机理 128
3.2 代表性品种的结构与合成 130
灭鼠安 130
杀鼠灵(warfarin) 131
敌鼠隆(brodifacoum) 132
敌鼠(diphacinone) 133
溴鼠胺(bromethalin) 134
第4章 杀菌剂 136
4.1 概述 136
4.2 无机及金属、非金属有机杀菌剂 137
石硫合剂(lime sulphur) 137
波尔多液(Bordeaux mixtue) 137
4.3 氨基甲酸衍生物类杀菌剂 138
4.3.1 结构特点与合成设计 138
4.3.2 代表性品种的结构与合成 139
福美双(thiram) 139
代森锌(zineb) 140
代森锰锌(mancozeb) 141
乙霉威(diethofencard) 142
霜霉威(propamocarb) 143
苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)
144
四唑吡氨酯(picarbutrazox) 145
4.4 二羧酰亚胺类杀菌剂 146
4.4.1 结构特点与合成设计 146
4.4.2 代表性品种的结构与合成 147
腐霉利(procymidone) 147
异菌脲(iprodione) 148
乙烯菌核利(vinclozolin) 149
4.5 酰胺类杀菌剂 150
4.5.1 结构特点与合成设计 150
4.5.2 代表性品种的结构与合成 152
甲霜灵(metalaxyl)与高效甲
霜灵(metalaxyl-M) 152
霜灵(oxadixyl) 154
烯酰吗啉(dimethomorph) 155
噻唑菌胺(ethaboxam) 156
噻酰菌胺(tiadinil) 157
硅噻菌胺(silthiopham) 158
呋吡菌胺(furametpyr) 159
联苯吡菌胺(bixafen) 161
苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr) 162
pyraziflumid 163
双炔酰菌胺(mandipropamid) 163
萎锈灵(cardboxin) 165
氰菌胺(zarilamid) 166
4.6 嘧啶类杀菌剂 167
4.6.1 结构特点与合成设计 167
4.6.2 代表性品种的结构与合成 168
嘧菌环胺(cyprodinil) 168
嘧菌胺(mepanipyrim) 169
嘧霉胺(pyrimethanil) 170
氯苯嘧啶醇(fenarimol) 171
4.7 三唑类杀菌剂 172
4.7.1 品种与结构特点 172
4.7.2 代表性品种的结构与合成 174
三唑醇(triadimenol) 174
三唑酮(triadimefon) 175
烯唑醇(diniconazole)与高效烯唑醇(diniconazole-M) 176
苄氯三唑醇(diclobutrazol) 178
腈菌唑(myclobutanil) 179
三环唑(tricyclazole) 180
唑嘧菌胺(ametoctradin) 182
苯醚甲环唑(difenoconazole) 183
氟环唑(epoxiconazole) 184
氟硅唑(flusilazole) 187
戊唑醇(tebuconazole) 188
叶菌唑(metconazole) 189
丙硫菌唑(prothioconazole) 190
硅氟唑(simeconazole) 191
mefentrifluconazole 192
三氟苯唑(fluotrimazole) 193
吲唑磺菌胺(amisulbrom) 194
4.8 咪唑类杀菌剂 195
4.8.1 结构特点 195
4.8.2 代表性品种的结构与合成 196
多菌灵(carbendazim) 196
噻菌灵(thiabendazole) 199
抑霉唑(imazalil)与高效抑霉唑(imazalil-S) 200
咪酰胺(prochloraz) 201
氟菌唑(triflumizole) 202
氰霜唑(cyazofamid) 203
咪唑菌酮(fenamidone) 205
咪唑(oxpoconazole) 205
稻瘟酯(pefurazoate) 206
4.9 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 207
4.9.1 结构特点与合成设计 207
4.9.2 代表性品种的结构与合成 209
嘧菌酯(azoxystrobin) 209
氟嘧菌酯(fluoxystrobin) 211
醚菌酯(kresoxim-methyl) 212
唑菌胺酯(pyraclostrobin) 214
肟菌酯(trifloxystrobin) 216
mandestrobin 218
4.10 其他类杀菌剂 219
4.10.1 唑与噻唑类杀菌剂 219
霉灵(hymexazol) 220
叶枯唑(bismerthiazol) 221
dichlobentiazox 222
4.10.2 有机磷类杀菌剂 222
异稻瘟净(iprobenfos) 223
吡菌磷(pyrazophos) 224
乙膦铝(phosethy-Al/fosetyl) 225
毒氟磷 225
4.10.3 吗啉类杀菌剂 226
丁苯吗啉(fenpropimorph) 226
十三吗啉(fenpropimorph) 227
4.10.4 吡啶类杀菌剂 227
氟啶胺(fluazinam) 228
啶斑肟(pyrifenox) 228
4.10.5 其他杀菌剂品种的结构与合成 229
稻瘟灵(isoprothiolane) 229
戊菌隆(pencycuron) 230
哒菌酮(diclomezine) 230
螺环菌胺(spiroxamine) 231
灭螨猛(chinomethionate) 231
百菌清(chlorothalonil) 232
dipymetitrone 233
第5章 除草剂 234
5.1 苯氧羧酸类除草剂 234
5.1.1 结构特点与合成设计 234
5.1.2 代表性品种的结构与合成 237
2,4-滴(2,4-D)与2,4-滴丁酯(2,4-D-butylate) 237
喹禾灵(quizalofop-ethyl)与精喹禾灵(quizalofop-p-ethyl) 238
吡氟禾草灵(fluazifop-butyl) 241
唑禾草灵(fenoxaprop) 242
氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)与高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl) 244
异草醚(isoxapyrifop) 245
氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl) 246
吡草醚(pyraflufen-ethyl) 247
新燕灵(benzolprop-ethyl) 248
5.2 脲类及磺酰脲类除草剂 249
5.2.1 脲类除草剂 249
异丙隆(isoproturon) 251
杀草隆(daimuron) 252
5.2.2 磺酰脲类除草剂 254
苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl) 256
吡嘧磺隆(pyrazosulfuron) 257
胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)
258
酰嘧磺隆(amidosulfuron) 260
环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron) 261
烟嘧磺隆(nicosulfuron) 262
氟磺隆(prosulfuron) 265
砜嘧磺隆(rimsulfuron) 266
噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl) 267
苯磺隆(tribenuron-methyl) 269
四唑嘧磺隆(azimsulfuron) 270
磺酰磺隆(sulfosulfuron) 271
氟酮磺隆(flucarbazone-sodium) 273
5.3 酰胺及氨基甲酸酯除草剂 274
5.3.1 结构特点与合成设计 274
5.3.2 代表性品种的结构与合成 276
乙草胺(acetochlor) 276
高效二甲噻草胺(dimethenamid-p) 278
异丙甲草胺(metolachlor)与高效异丙甲草胺(S-metolachlor) 279
氟吡草胺(picolinafen) 280
异草胺(isoxaben) 280
燕麦敌(diallate) 282
禾草丹(thiobencard) 283
甜菜宁(phenmedipham) 284
5.4 二苯醚类除草剂 285
5.4.1 结构特点与合成设计 285
5.4.2 代表性品种的结构与合成 289
乳氟禾草灵(lactofen) 289
三氟羧草醚(acifluorfen)与氟磺胺草醚(fomesafen) 291
氯氟草醚(ethoxyfen-ethyl) 291
嘧啶肟草醚(pyribenzoxim) 293
嘧草醚(pyriminobac-methyl) 294
嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium) 296
5.5 杂环类除草剂 297
5.5.1 三嗪类除草剂 297
环嗪酮(hexazinone) 298
嗪草酮(mtribuzin) 299
5.5.2 吡啶(喹啉)类除草剂 300
甲氧咪草烟(imazamox) 301
咪唑喹啉酸(imazaquin) 303
氟草烟(fluroxypyr) 304
百草枯(paraquat) 305
二氯喹啉酸(quinclorac) 305
喹草酸(quinmerac) 306
5.5.3 唑及类唑啉酮除草剂 307
唑草胺(cafenstrole) 310
异丙吡草酯(fluazolate) 311
磺草唑胺(metosulam) 312
唑啶草酮(azafenidin) 314
唑酮草酯(carfentrazone-ethyl) 314
四唑酰草胺(fentrazamide) 317
异唑草酮(isoxaflutole) 317
草酮(oxadiazon) 318
5.5.4 酰亚胺类除草剂 320
氟丙嘧草酯(butafenacil) 320
丙炔氟草胺(flumioxazin) 321
环戊草酮(pentoxazone) 323
氟胺草酯(flumiclorac-pentyl) 323
5.6 其他类除草剂 324
5.6.1 环酮类除草剂 324
烯草酮(clethodim) 326
烯禾定(sethoxydim) 327
硝磺草酮(mesotrione) 327
异草酮(clomazone) 329
呋草酮(flurtamone) 330
茚草酮(indanofan) 330
嗪草酮(oxaziclomefone) 331
5.6.2 二硝基苯胺类除草剂 332
二甲戊乐灵(dinitroanilines) 333
5.6.3 有机磷除草剂 334
草甘膦(glyphosate) 335
草铵膦(glufosinate) 336
莎稗磷(anilofos) 336
第6章 植物生长调节剂 338
6.1 概述 338
6.2 重要品种的结构与合成 340
吲哚丁酸[4-(indol-3-yl)-butyric acid] 340
吡啶醇(pyripropanol) 340
乙烯利(ethephon) 341
矮壮素(chlormequat chloride) 342
氟节胺(flumetralin) 342
烯效唑(uniconazole) 343
多效唑(paclobutrazol) 344
芸薹素内酯(brassinolide) 345
萘乙酸(1-naphthylacetic acid) 346
苄基腺嘌呤(6-benzyladenine) 347
氯吡脲(forchlorfenuron) 347
赛苯隆(thidiazuron) 348
环丙酰胺酸(cyclanilide) 348
增甘膦(glyphosine) 349
双丁乐灵(butralin) 349
抗倒胺(inabenfide) 350
抗倒酯(trinexapac-ethyl) 351
杀雄啉(sintofen) 351
杀雄嗪酸(clofencet) 352
参考文献 353
索引 354
中文农药通用名称索引
354
英文农药通用名称索引
357
前言
2017年注定是个值得记忆的历史年份,在“十九大”伟大光芒的照耀下,一切都显得那么美好、祥和,令人留恋。也就是在这一年秋天,本书被审定为普通高等教育农业部“十三五”规划教材,令人鼓舞。
业界的肯定,是鞭策和鼓励,也是一种质量的要求;对作者来说,更是一种责任的担当。鉴于此,作者根据农药学的发展,结合自己在教学中发现的问题,在第二版的基础上进行了比较全面的修订、更新和规范。这一版除完善农药体系、增加了相关农药品种外,还对大部分示例农药品种增加了“逆合成分析”等内容,希望能够达到启发思维、授人以渔的目的。
“农药管理条例”将“虫”界定为:昆虫、蜱、螨。因此,这次修订中杀螨剂不再单列,而是归并到杀虫剂一章。另外,由于大部分杀线虫剂同时属于杀虫剂,而且结构鲜有特殊,为便于系列讲授,也并入杀虫剂中讲解。书中涉及的农药品种较多,希望就此能在本科基础阶段形成化学农药的整体轮廓。
作为教材,本书适合32~56学时的课程,使用者可根据本校具体情况适当增删。就本质上讲,农药合成反应属于有机化学反应的具体应用和拓展,因此对本课程的建议是先开有机化学课程,有条件的院校还可以增加药物合成反应课程。
虽然是第三版,但作者依然初心不改:真诚地希望这本书能引起农药初学者研究农药学的兴趣,作为未来农药大师们的启蒙读物,成为他们成长道路上一块合格的垫脚石。若能如此,作者心愿足矣。
十年的时间,《农药化学合成基础》由一株不怎么看好、有点不被待见的小苗,成长为颇引人注目的大树,这与化学工业出版社这个现代化果园密不可分。因为这里不但有科学而又人性的管理,还有适合各种果树、名贵苗木、稀世花草的成长环境。
教育发展到今天,教材已经成为传道、授业的重要载体。作为规划教材,笔者可谓诚惶诚恐、呕心沥血,唯恐考虑不周或因书中疏漏而误人子弟。虽然如此,限于作者的水平和经验,难免挂一漏万。因此,恳请广大读者将宝贵意见发送至[email protected],以便重印和再版时做进一步的修改和充实。
孙家隆
2018年10月
版前言
2001年,青岛农业大学(原莱阳农学院)创办了面向农药的制药工程本科专业。此后,于2005年又创办了面向农药的药学本科专业,“农药合成化学”成为这两个专业的必修课程。为配合教学工作,本人参考各农药学专家的著作,于2003年编写了“农药化学合成讲义”,经过五年的教学试用,普遍反映良好。现在呈现在读者面前的《农药化学合成基础》是在“农药化学合成讲义”的基础上经过整理、修改而成。《农药化学合成基础》的出版,是各位农药专家关心以及各位农药同仁支持的结果。
现代农药的概念为:农药是指用于防治、消灭或控制危害农业、林业的病、虫、草和其他有害生物,有目的地调节植物及昆虫生长的化学合成,或者来源于生物、其他天然物的一种化合物质或者几种物质的混合物及其制剂。根据目前我国农药发展现状以及当前农药学教学需求,本书内容为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀鼠剂、杀菌剂、除草剂以及植物生长调节剂,即只讲述“农药”中的“一种化合物质”。考虑到制药工程专业和药学专业学生化学基础状况和农药化学合成的要求,适当补充了“农药化学合成基础知识”。依据高等教育关于“厚基础、宽口径”的要求,本书围绕“农药化学合成”主题展开讲述。从系列到重要品种,力求系统阐述各类农药的结构特点与合成方法,展现给读者一个全面而系统的当前农药的化学合成知识体系,从而为下一步农药研究与开发打下比较深厚的基础。由于农药品种很多,且各具体品种的合成各具特色,希望通过重要品种合成路线的示例,作为其所在类别农药的合成方法的补充,并进一步体现该类农药的合成思路。在不影响知识体系的系统性与完整性的情况下介绍代表性品种、当前生产的重要品种和新品种。
书中收进一些新农药品种的合成思路或路线设计,以期毕业生以及相关从事农药工作的读者进行农药研发时有所借鉴和启发。由于所收录的某些农药品种还在知识产权保护期内,准确的合成路线和方法尚在保密阶段,本书给出的合成路线或思路未必成熟,仅供参考。
本书按照平时讲课的思路和顺序,共分七章:1 绪论,2 农药化学合成基础知识,3 杀虫剂,4 杀螨、杀线虫及杀鼠剂,5
杀菌剂,6 除草剂,7 植物生长调节剂。将杀螨、杀线虫及杀鼠剂单列为一章只是个尝试。有机氯农药在农药发展过程以及农业生产中曾起过重要作用,但由于残留等问题,目前大部分品种被禁止或限制使用,本书不再专门讲述。
导师陈万义先生在编写思路及结构框架方面给予了细致的指导,先生的谆谆教诲和严谨的治学态度使学生受益终生。安徽理工大学张晓梅博士和青岛农业大学郝双红博士通审了全部书稿,并提出了很多建设性意见。研究生任鹏宇同学校对了全部书稿。在此一并表示真诚感谢。
由于作者水平所限,书中疏漏与不妥之处在所难免,希望得到广大读者的指正,同时也希望本书能起到抛砖引玉的作用。
孙家隆
2008.1.17
第二版前言
本书自2008年初版,已历四年。同仁的肯定,实为对作者的鼓励和鞭策。初版书稿基本上是讲义直接付印,相当粗糙,甚至还有许多错误,十分汗颜。
这次修订,除了纠正原书中错误及不妥、精简和更新农药品种之外,还做了如下调整:首先是删除原书第二章“农药化学合成基础知识”,将必须的内容融会于各章节;再者是引入先导化合物的优化及新农药分子设计的初步概念,以期读者为以后的相关研究奠定基础;第三是增加了与生产实践有关的实例,希望能让读者对某些产品的开发有所借鉴。
这本小书,一如其他诸多书籍,表达了作者期待已久的愿望,即若宗师高手们当年的启蒙读物一般,为对农药化学合成研究或开发有兴趣的读者打下必要的基础知识。归根结底,作者真诚地期望本书会使已经或即将在奇妙而迷人的农药合成研究领域中工作的同仁产生兴趣。
需要说明的是,本书读者需要有一定的有机化学知识。对于化学基础薄弱者来说,若在一定水平农药研究者指导下阅读,或许会有事半功倍的效果。
本书再版之际,首先衷心感谢化学工业出版社的大力支持以及广大读者的关心和鼓励,尤其是刘军博士在本书编写过程中提供的热情帮助。青岛农业大学杜春华博士通审了全部书稿,并提出了很多建设性意见,在此表示诚挚的谢意。
农药合成研究发展极快,文献材料极其丰富。限于作者的水平和经验,这次修订也只能从手头和感兴趣的资料中做一些选择与加工,难免挂一漏万、谬误百出。恳请广大读者将宝贵意见赐予[email protected],以便在重印和再版时做进一步修改和充实。
孙家隆
2012.8.1
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