Name: 基础有机化学(第4版)(上下册)（全两册）邢其毅
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编辑推荐

本书第1版1987年荣获*优秀教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”*规划教材。本书第4版修订篇幅超过全书的50%。第4版全面更改版式，将核心知识点、难点、拓展学习内容的区分更明了；调整章节架构，更适应当前教学要求；凝练语句术语，更精准明确地表达概念和内容；重绘全书图片，图片更精美，更符合专业审读习惯；修订更新习题，配套习题辅导书同步出版。本书第4版在第3版基础上修订而成，除章节结构的调整外，实质性内容的修订超过全书的20%。

本书对应课程为北京大学化学学院化学基础课，各版次在几十届学生中使用锤炼。本书被国内诸多院校选为教材，得到同行和读者的广泛赞誉。第4版下册全面更改版式，将核心知识点、难点、拓展学习内容的区分更明了；大幅修订章节内容，更适应当前教学要求；凝练语句术语，更精准明确地表达概念和内容；重绘全书图片，图片更精美，更符合专业审读习惯；修订更新习题，配套习题辅导书同步出版。

内容简介

本书在2005年出版的《基础有机化学》（第3版）基础上修订而成。全书共27章。上册13章，主要介绍：（1）有机化学的起源和发展简史；（2）有机化合物系统命名、静态立体化学、光谱等基本知识；（3）烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等各类化合物的结构、性质和合成等；（4）自由基取代反应、饱和碳原子上的取代反应、酰基碳原子上的取代反应、自由基加成反应、亲电加成反应、亲核加成反应、周环反应、β-消除反应、缩合反应等基本反应。下册14章，主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者的学习。

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本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。

作者简介

，有机化学家和教育家，中国科学院院士（学部委员）。历任北京大学校务委员会委员，国家科学技术委员会委员，中国化学会理事，化学教育委员会主任委员等。

裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大最受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。

裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。

目　　录

第1章绪论 1.1 有机化学和有机化合物的特性1.2 结构概念和结构理论1.2.1 A. Kekulé（凯库勒）及A. Couper（古柏尔）的两个重要基本规则（1857）1.2.2 A. Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论（1861）1.3 化学键1.3.1 原子轨道1.3.2 原子的电子构型1.3.3 典型的化学键1.3.4 价键理论1.3.5 分子轨道理论1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩1.3.7 共价键的键长键角键能1.4 酸碱的概念1.4.1 酸碱电离理论1.4.2 酸碱溶剂理论1.4.3 酸碱质子理论1.4.4 酸碱电子理论1.4.5 软硬酸碱理论章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第2章有机化合物的分类表示方式命名 2.1 有机化合物的分类2.2 有机化合物的表示方式2.2.1 有机化合物构造式的表示方式2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式2.3 有机化合物的同分异构体有机化合物的命名2.4 烷烃的命名2.4.1 链烷烃的命名2.4.2 单环烷烃的命名2.4.3 桥环烷烃的命名2.4.4 螺环烷烃的命名2.5 烯烃和炔烃的命名2.5.1 烯基、炔基和亚基的命名2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名2.6 芳香烃的命名2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名2.6.2 多环芳烃的命名2.6.3 非苯芳烃的命名2.7 烃衍生物的系统命名2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称2.7.2 单官能团化合物的系统命名2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第3章立体化学 3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性3.1.1 甲烷sp3杂化σ键3.1.2 乙烯sp2杂化π键3.1.3 乙炔sp杂化正交的π键构象、构象异构体3.2 链烷烃的构象3.2.1 乙烷的构象3.2.2 丙烷的构象3.2.3 正丁烷的构象构象分布3.2.4 乙烷衍生物的构象分布3.3 环烷烃的构象3.3.1 Baeyer张力学说3.3.2 环丙烷的构象3.3.3 环丁烷的构象3.3.4 环戊烷的构象3.3.5 环己烷的构象3.3.6 取代环己烷的构象3.3.7 十氢化萘的构象3.3.8 中环化合物的构象旋光异构体3.4 旋光性3.4.1 平面偏振光3.4.2 旋光仪旋光物质旋光度3.4.3 比旋光度分子比旋光度3.5 手性和分子结构的对称因素3.5.1 手性手性分子3.5.2 判别手性分子的依据3.6 含手性中心的手性分子3.6.1 手性中心和手性碳原子3.6.2 含一个手性碳原子的化合物3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物3.6.4 含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物3.6.5 含手性碳原子的单环化合物3.6.6 含有其他不对称原子的光活性分子3.7 含手性轴的旋光异构体3.7.1 丙二烯型的旋光异构体3.7.2 联苯型的旋光异构体3.8 含手性面的旋光异构体3.9 消旋、拆分和不对称合成3.9.1 外消旋化3.9.2 差向异构化3.9.3 外消旋体的拆分3.9.4 不对称合成法章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第4章烷烃自由基取代反应 4.1 烷烃的分类4.2 烷烃的物理性质烷烃的反应4.3 预备知识4.3.1 有机反应及其分类4.3.2 有机反应机理4.3.3 有机反应中的热力学与动力学4.4 烷烃的结构和反应性分析4.5 自由基反应4.5.1 碳自由基的定义和结构4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性4.5.3 自由基反应的共性4.6 烷烃的卤化4.6.1 甲烷的氯化4.6.2 甲烷的卤化4.6.3 高级烷烃的卤化4.7 烷烃的热裂4.8 烷烃的氧化4.8.1 自动氧化4.8.2 燃烧4.9 烷烃的硝化4.10 烷烃的磺化及氯磺化4.11 小环烷烃的开环反应烷烃的制备4.12 烷烃的来源章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第5章紫外光谱红外光谱核磁共振和质谱(一) 紫外光谱5.1 紫外光谱的基本原理5.1.1 紫外光谱的产生5.1.2 电子跃迁的类型5.2 紫外光谱图5.3 各类化合物的电子跃迁5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁5.4 影响紫外光谱的因素5.4.1 生色团和助色团5.4.2 红移现象和蓝(紫)移现象5.4.3 增色效应和减色效应5.5 λmax与化学结构的关系(二) 红外光谱5.6 红外光谱的基本原理5.6.1 红外光谱的产生5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率5.6.3 振动自由度和红外吸收峰5.6.4 红外光谱仪及测定方法5.7 红外光谱图5.7.1 红外光谱图的组成5.7.2 官能团区和指纹区5.8 重要官能团的红外特征吸收5.8.1 烷烃红外光谱的特征5.8.2 烯烃红外光谱的特征5.8.3 炔烃红外光谱的特征5.8.4 芳烃红外光谱的特征5.8.5 卤代烃红外光谱的特征5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征5.8.7 醛、酮红外光谱的特征5.8.8 羧酸红外光谱的特征5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征5.8.10 胺红外光谱的特征(三) 核磁共振5.9 核磁共振的基本原理5.9.1 原子核的自旋5.9.2 核磁共振现象5.9.3 1H的核磁共振饱和与弛豫5.9.4 13C的核磁共振丰度和灵敏度5.9.5 核磁共振仪氢谱5.10 化学位移5.10.1 化学位移的定义5.10.2 屏蔽效应和化学位移的起因5.10.3 化学位移的表示5.10.4 影响化学位移的因素5.11 特征质子的化学位移5.11.1 烷烃5.11.2 烯烃5.11.3 炔烃5.11.4 芳烃5.11.5 卤代烃5.11.6 醇酚醚羧酸胺5.11.7 羧酸衍生物5.12 耦合常数5.12.1 自旋耦合和自旋裂分5.12.2 自旋耦合的起因5.12.3 耦合常数的定义和表达5.12.4 化学等价磁等价磁不等价5.12.5 耦合裂分的规律5.13 醇的核磁共振5.14 积分曲线和峰面积5.15 1H NMR图谱的剖析碳谱5.16 13C NMR谱的去耦处理5.17 13C的化学位移5.18 13C NMR谱的耦合常数5.19 13C NMR谱的特点5.20 NMR谱提供的结构信息（四）质谱5.21 质谱分析的基本原理和质谱仪5.22 质谱图的表示5.23 离子的主要类型、形成及其应用5.23.1 分子离子5.23.2 同位素离子5.23.3 碎片离子重排离子5.23.4 亚稳离子5.23.5 多电荷离子5.24 影响离子形成的因素章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第6章卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应 6.1 卤代烃的分类6.2 卤代烃的命名6.2.1 卤代烷的系统命名法6.2.2 卤代烷的普通命名法6.3 卤代烃的结构6.3.1 碳卤键的特点和反应性分析6.3.2 卤代烷的构象6.4 卤代烷的物理性质卤代烃的反应6.5 与有机反应相关的若干预备知识6.5.1 有机化学中的电子效应6.5.2 碳正离子6.5.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转（Walden转换）6.5.4 一级反应和二级反应6.5.5 反应的分子数6.6 饱和碳原子上的亲核取代反应6.6.1 定义、一般表达式和反应机理分类6.6.2 SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点6.6.3 成环的SN2反应6.6.4 SN1反应的定义、机理、反应势能图和特点6.6.5 溶剂解反应6.6.6 Winstein离子对机理6.6.7 影响卤代烃亲核取代反应的因素6.6.8 卤代烃亲核取代反应的应用6.7 β-消除反应6.7.1 定义、一般表达式和反应机理分类6.7.2 卤代烃失卤化氢 E2反应6.7.3 卤代烃E2反应和SN2反应的并存与竞争6.7.4 卤代烃失卤化氢 E1反应6.7.5 卤代烃E1反应和SN1反应的并存与竞争6.7.6 亲核取代反应和消除反应的并存与竞争6.7.7 邻二卤代烷失卤原子 E1cb反应6.7.8 卤代烃消除反应的应用6.8 卤代烃的还原6.9 卤仿的分解反应6.10 卤代烃与金属的反应6.10.1 有机金属化合物的定义和命名6.10.2 有机金属化合物的结构6.10.3 有机金属化合物的物理性质6.10.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质有机卤化物的制备6.11 一般制备方法6.12 氟代烷的制法章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第7章醇和醚(一) 醇7.1 醇的分类7.2 醇的命名7.2.1 醇的系统命名7.2.2 醇的其他命名法7.3 醇的结构7.3.1 醇的结构特点7.3.2 醇的构象7.4 醇的物理性质醇的反应7.5 醇羟基上氢的反应7.6 醇羟基上氧的反应7.6.1 碱性7.6.2 醇的亲核性醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应7.7 醇羟基转换为卤原子的反应7.7.1 与氢卤酸的反应7.7.2 与卤化磷反应7.7.3 与亚硫酰氯反应7.7.4 醇经苯磺酸酯中间体制备卤代烃7.8 醇的β-消除 E1反应7.9 醇的氧化7.9.1 用高锰酸钾或二氧化锰氧化7.9.2 用铬酸氧化7.9.3 用硝酸氧化7.9.4 Oppenauer氧化法7.9.5 用PfitznerMoffatt试剂氧化7.10 醇的脱氢7.11 多元醇的特殊反应7.11.1 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化7.11.2 邻二醇的重排反应——频哪醇重排醇的制备7.12 几个常用醇的工业生产7.13 醇的实验室制备法7.13.1 卤代烃的水解7.13.2 烯烃的水合、硼氢化氧化和羟汞化还原7.13.3 羰基化合物的还原7.13.4 用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备(二) 醚7.14 醚的分类7.15 醚的命名7.15.1 一般醚的命名7.15.2 环氧化合物（或内醚）的命名7.15.3 冠醚的命名7.16 醚的结构7.17 醚的物理性质醚的反应7.18 醚的自动氧化7.19 形成盐7.20 醚的碳氧键断裂反应7.21 1,2-环氧化合物的开环反应7.21.1 酸性开环反应7.21.2 碱性开环反应醚的制备7.22 Williamson合成法7.23 醇分子间失水7.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法7.25 醚类化合物的应用7.26 相转移催化作用及其原理章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第8章烯烃炔烃加成反应（一）（一）烯烃8.1 烯烃的分类8.2 烯烃的命名8.2.1 烯烃的系统命名8.2.2 烯烃的其他命名法8.3 烯烃的结构8.4 烯烃的物理性质烯烃的反应8.5 加成反应的定义和分类8.6 烯烃的亲电加成反应8.6.1 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理8.6.2 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的加成8.6.3 烯烃与卤素的加成8.6.4 烯烃与次卤酸的加成8.7 烯烃的自由基加成反应8.8 烯烃与卡宾的反应8.8.1 卡宾的定义和结构8.8.2 卡宾的制备8.8.3 卡宾与碳碳双键的反应8.9 烯烃的氧化8.9.1 烯烃的环氧化反应8.9.2 烯烃被高锰酸钾氧化8.9.3 烯烃被四氧化锇氧化8.9.4 烯烃的臭氧化-分解反应8.10 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应8.10.1 乙硼烷的介绍8.10.2 烯烃的硼氢化反应8.10.3 烷基硼的氧化反应8.10.4 烷基硼的还原反应8.11 烯烃的催化氢化反应8.11.1 异相催化氢化8.11.2 均相催化氢化8.11.3 二亚胺还原8.12 烯烃α氢的卤化8.13 烯烃的聚合橡胶8.13.1 烯烃的聚合8.13.2 橡胶烯烃的制备8.14 烯烃制备方法的归纳（二）炔烃8.15 炔烃的分类8.16 炔烃的命名8.16.1 炔烃的系统命名8.16.2 炔烃的其他命名法8.17 炔烃的结构8.18 炔烃的物理性质炔烃的反应8.19 末端炔烃的特性8.19.1 酸性8.19.2 末端炔烃的卤化8.19.3 末端炔烃与醛、酮的反应8.20 炔烃的亲电加成8.20.1 炔烃与氢卤酸的加成8.20.2 炔烃与水的加成8.20.3 炔烃与卤素的加成8.21 炔烃的自由基加成8.22 炔烃的亲核加成8.22.1 炔烃与氢氰酸的加成8.22.2 炔烃与含活泼氢的有机物反应8.23 炔烃的氧化8.23.1 炔烃被高锰酸钾氧化8.23.2 炔烃的臭氧化-分解反应8.24 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应8.24.1 炔烃的硼氢化-氧化反应8.24.2 炔烃的硼氢化-还原反应8.25 炔烃的还原8.25.1 催化氢化8.25.2 用碱金属和液氨还原8.25.3 用氢化铝锂还原8.26 乙炔的聚合炔烃的制备8.27 乙炔的工业生产8.28 炔烃的实验室制备8.28.1 由二元卤代烷制备8.28.2 用末端炔烃制备章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第9章共轭烯烃周环反应（一）共轭双烯9.1 共轭双烯的结构9.2 共轭烯烃的物理性质9.3 共轭双烯的特征反应——1，4-加成反应（二）共振论9.4 共振论简介9.4.1 共振论的产生9.4.2 共振论的基本思想9.4.3 写共振极限式的原则9.4.4 共振极限结构稳定性的差别9.4.5 共振极限结构对杂化体的贡献9.4.6 共振论的应用及缺陷（三）分子轨道理论对共轭多烯的处理9.5 分子轨道理论的基本思想9.6 1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识9.7 直链共轭多烯π分子轨道的特征9.8 用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特性（四）周环反应9.9 周环反应和分子轨道对称守恒原理9.9.1 周环反应及其特点9.9.2 分子轨道对称守恒原理9.10 前线轨道理论的概念和中心思想9.11 电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理9.11.1 电环化反应的定义和描述立体化学的方法9.11.2 前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析9.11.3 电环化反应的立体选择规则和应用实例9.12 环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理9.12.1 环加成反应的定义、分类和表示方法9.12.2 前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析9.12.3 环加成反应的立体选择规则和应用实例9.13 Diels-Alder反应9.13.1 Diels-Alder反应的定义9.13.2 Diels-Alder反应对反应物的要求9.13.3 Diels-Alder反应的分类9.13.4 Diels-Alder反应的区域选择性9.13.5 Diels-Alder反应的立体选择性9.13.6 Diels-Alder反应的应用实例9.14 1，3-偶极环加成反应9.14.1 1，3-偶极化合物9.14.2 1，3-偶极环加成反应的定义和应用实例9.15 σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理9.15.1 σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法9.15.2 前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析9.15.3 σ迁移反应的立体选择规则和应用实例9.16 能量相关理论9.17 芳香过渡态理论章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第10章醛和酮加成反应（二）10.1 醛、酮的分类10.2 醛、酮的命名10.2.1 醛、酮的系统命名10.2.2 醛的其他命名法10.2.3 酮的其他命名法10.3 醛、酮的结构和构象10.3.1 醛、酮的结构10.3.2 醛、酮的构象10.4 醛、酮的物理性质醛、酮的反应10.5 羰基的亲核加成10.5.1 总述10.5.2 与含碳亲核试剂的加成10.5.3 与含氮亲核试剂的加成10.5.4 与含氧亲核试剂的加成10.5.5 与含硫亲核试剂的加成10.6 α，β-不饱和醛、酮的加成反应10.6.1 α，β-不饱和醛、酮加成反应的分类10.6.2 1，4-共轭加成的反应机理10.6.3 Michael加成反应10.7 醛、酮α活泼氢的反应10.7.1 醛、酮α-H的活性10.7.2 醛、酮的烯醇化反应10.7.3 醛、酮α-H的卤化10.7.4 卤仿反应10.8 羟醛缩合反应10.8.1 定义和反应式10.8.2 羟醛缩合反应的机理10.8.3 羟醛缩合反应的分类10.9 醛、酮的重排反应10.9.1 Beckmann重排10.9.2 Favorski重排10.9.3 二苯乙醇酸重排10.9.4 Baeyer-Villiger氧化重排10.10 醛、酮的氧化10.10.1 醛的氧化10.10.2 酮的氧化10.11 羰基的还原10.11.1 将羰基还原成亚甲基的反应10.11.2 将羰基还原成CHOH的反应10.11.3 用活泼金属的单分子还原和双分子还原醛、酮的制备10.12 醛、酮的一般制备法10.12.1 用芳烃制备10.12.2 用烯烃、炔烃、醇制备10.12.3 用羧酸衍生物制备10.13 几个常用醛、酮的工业生产章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第11章羧酸 11.1 羧酸的分类11.2 羧酸的命名11.2.1 羧酸的系统命名法11.2.2 羧酸的其他命名法11.3 羧酸及羧酸盐的结构11.3.1 羧酸的结构11.3.2 羧酸盐的结构11.4 羧酸的物理性质羧酸的反应11.5 酸性11.6 羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinsky反应11.7 酯化反应11.7.1 概述11.7.2 酯化反应的机理11.7.3 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化11.8 羧酸与氨或胺反应11.9 羧羟基被卤原子取代的反应11.10 羧酸与有机金属化合物反应11.11 羧酸的还原11.12 脱羧反应11.12.1 脱羧反应的机理11.12.2 二元羧酸的脱水、脱羧反应羧酸的制备11.13 羧酸的一般制备法11.13.1 氧化法制备11.13.2 羧酸衍生物、腈的水解制备11.13.3 用羧酸的锂盐制备11.13.4 由有机金属化合物制备11.14 几个常用羧酸的工业生产章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第12章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应12.1 羧酸衍生物的分类12.2 羧酸衍生物的命名12.2.1 酰卤的命名12.2.2 酸酐的命名12.2.3 烯酮的命名12.2.4 酯的命名12.2.5 酰胺的命名12.2.6 腈的命名12.3 羧酸衍生物的结构12.4 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的反应12.5 酰基碳上的亲核取代反应12.5.1 酰基碳上亲核取代反应的概述12.5.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸12.5.3 羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯12.5.4 羧酸衍生物的氨(胺)解——形成酰胺12.6 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应12.7 羧酸衍生物和腈的还原12.7.1 用催化氢化法还原12.7.2 用金属氢化物还原12.7.3 酯的单分子还原和双分子还原12.8 酰卤α-H的卤代12.9 烯酮的反应12.10 酯缩合反应12.10.1 酯缩合反应概述12.10.2 混合酯缩合反应12.10.3 分子内的酯缩合反应12.10.4 酮与酯的缩合反应12.11 酯的热裂12.11.1 羧酸酯的热裂12.11.2 黄原酸酯的热裂12.12 酰亚胺的酸性羧酸衍生物的制备12.13 酰卤的制备12.14 酸酐和烯酮的制备12.14.1 酸酐的制备12.14.2 烯酮的制备12.15 酯的制备12.16 酰胺和腈的制备12.16.1 酰胺的制备12.16.2 腈的制备油脂蜡碳酸的衍生物12.17 油脂12.17.1 脂肪酸12.17.2 脂肪酸和脂肪醇的来源12.17.3 油脂硬化干性油12.17.4 肥皂和合成洗涤剂12.17.5 磷脂和生物膜(细胞膜)12.18 蜡12.19 碳酸的衍生物12.19.1 光气12.19.2 尿素(脲)章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇第13章缩合反应 13.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性13.1.1 氢碳酸的概念13.1.2 α氢的酸性13.1.3 羰基化合物α氢的活性分析13.2 酮式和烯醇式的互变异构13.2.1 酮式和烯醇式的存在13.2.2 烯醇化的反应机理13.2.3 不对称酮的烯醇化反应13.2.4 烯醇负离子的两位反应性能13.3 缩合反应概述13.3.1 缩合反应的定义13.3.2 缩合反应的关键13.3.3 羟醛缩合反应的分析13.3.4 酯缩合反应的分析13.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应13.4.1 酯的烃基化、酰基化反应13.4.2 酮的烃基化、酰基化反应13.4.3 醛的烃基化反应13.5 烯胺的结构和反应13.5.1 烯胺的结构13.5.2 烯胺的制备13.5.3 烯胺的两位反应性能13.5.4 不对称酮经烯胺烃基化和酰基化13.6 β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用13.6.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成13.6.2 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应13.6.3 β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应13.6.4 β-二羰基化合物在有机合成中的应用13.7 Mannich反应13.8 Robinson增环反应13.9 叶立德的反应13.9.1 叶立德的定义13.9.2 Wittig反应13.9.3 Wittig-Horner反应13.9.4 硫叶立德的反应13.10 安息香缩合反应13.11 Perkin反应13.12 Knoevenagel反应13.13 Reformatsky反应13.14 Darzen反应章末习题复习本章的指导提纲英汉对照词汇

第14章脂肪胺

14.1胺的分类

14.2胺的命名

14.2.1胺的普通命名法

14.2.2胺的系统命名法

14.3胺的结构

14.4胺的物理性质

14.5胺的酸、碱性

14.5.1胺的酸性

14.5.2胺的碱性

14.6胺的成盐反应及其应用

14.6.1胺的成盐反应

14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用

14.7胺的制备方法一：含氮化合物的还原

14.8胺的制备方法二：氨或胺的烷基化和Gabriel合成法

14.9胺的制备方法三：醛、酮的还原胺化

14.10胺的酰基化与Hinsberg反应

14.11四级铵碱和Hofmann消除反应

14.11.1四级铵碱

14.11.2 Hofmann消除反应

14.12胺的氧化和Cope消除

14.13胺与亚硝酸的反应

14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物

14.15胺的制备方法四：酰胺重排

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应

14.15.2重排反应分析

14.15.3重排反应的应用

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第15章苯芳烃芳香性

15.1苯结构的假说和确定

15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述

15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述

15.4多苯芳烃和稠环芳烃

15.4.1多苯代烷烃

15.4.2联苯

15.4.3稠环芳烃

15.5芳烃的物理性质

15.6芳香性

15.6.1 Hückel规则

15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性

15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性

15.6.4离子化合物的芳香性

15.6.5同芳香性

15.6.6多环（稠环）分子的芳香性

15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性

15.6.8杂环的芳香性

15.6.9球面芳香性

15.6.10 M bius芳香性

15.6.11 Y-芳香性

15.7芳烃的基本化学反应

15.7.1加成反应

15.7.2氧化反应

15.7.3芳烃的还原反应

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第16章芳环上的取代反应

16.1芳香亲电取代反应的定义

16.2芳香亲电取代反应的机理

16.3硝化反应

16.4卤化反应

16.5磺化反应

16.6 Friedel-Crafts反应

16.6.1傅-克烷基化反应

16.6.2傅-克酰基化反应

16.7Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应

16.8取代基的定位效应

16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应

16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应

16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应

16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应

16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应

16.8.6卤原子取代基的定位效应

16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结

16.9苯环上多元亲电取代的经验规律

16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应

16.11芳香亲核取代反应

16.12芳香亲核取代反应（一）加成-消除机理（SN2Ar机理）

16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）

16.14芳香亲核取代反应（三）间接芳香亲核取代反应（VNS）

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第17章烷基苯衍生物酚醌

17.1苄位的化学性质

17.1.1苄基负离子、正离子和自由基

17.1.2苄基的其他反应

17.2酚的命名、结构与物理性质

17.3酚羟基的反应

17.3.1酚的酸性和碱性

17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排

17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排

17.4酚芳环上的取代反应

17.4.1卤化反应

17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应

17.4.3 Friedel-Crafts反应

17.4.4 Reimer-Tiemann反应

17.4.5 Kolbe-Schmitt反应

17.4.6芳香醚的Birch还原

17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂

17.5多环芳酚和多元酚的反应

17.5.1 Bucherer反应

17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应

17.6酚的制备

17.6.1一元酚的制备

17.6.2多元酚的制备

17.7醌的结构

17.8对苯醌的反应

17.8.1对苯醌的加成反应

17.8.2对苯醌的氧化性

17.8.3对苯醌在生物体系中的作用

17.9醌的制备

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第18章含氮芳香化合物芳炔

18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质

18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途

18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比

18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应

18.5芳香胺的氧化

18.5.1氨基的氧化

18.5.2苯环的氧化

18.6芳香胺的芳香亲电取代反应

18.6.1卤化

18.6.2酰基化

18.6.3磺化

18.6.4硝化

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应

18.7联苯胺重排和Wallach重排

18.8芳香重氮盐

18.9芳香亲核取代反应（四）

18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)机理

18.9.2芳香正离子亲核取代（SN1Ar）机理

18.10重氮盐的还原

18.10.1去氨基还原反应

18.10.2肼的制备：重氮盐的还原

18.11重氮盐的偶联反应

18.12苯炔的发现和它的结构

18.13苯炔的制备

18.14苯炔的反应

18.15芳香亲核取代反应(五) 苯炔中间体机理

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第19章杂环化合物

19.1杂环化合物的分类

19.2杂环化合物的命名

19.2.1杂环母核的命名

19.2.2杂环母核的编号

19.3脂杂环化合物的化学性质

19.3.1氧杂环的化学性质

19.3.2氮杂环的化学性质

19.3.3硫杂环的化学性质

19.4脂杂环的立体化学

19.5脂杂环的制备

19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应

19.6.1芳香杂环化合物的电子结构

19.6.2芳杂环的核磁共振特征变化

19.6.3芳杂环的碱性和亲核性

19.6.4芳杂环中杂原子的亲核性

19.6.5芳杂环的芳香亲电取代反应

19.6.6芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应

19.7芳杂环的芳香亲核取代反应

19.8芳杂环的加成反应

19.8.1还原反应

19.8.2与双烯体的加成反应

19.8.3氧化反应及其氧化产物的后续反应

19.9苯并杂环的基本性质和反应

19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应

19.9.2嘌呤的基本性质和反应

19.9.3苯并六元杂环体系的基本性质和反应

19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式

19.10.1以二羰基化合物为基本原料

19.10.2以其他羰基衍生物为基本原料

19.10.3重排反应

19.10.4环加成反应

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章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第20章糖类化合物

20.1糖类化合物的分类、命名与结构

20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象

20.2.1糖类化合物的环状结构

20.2.2糖类化合物的变旋现象

20.3糖类化合物的构象：异头碳效应

20.4自然界中存在的特殊单糖

20.4.1脱氧糖

20.4.2氨基糖

20.4.3支链糖

20.5单糖的反应

20.5.1单糖的氧化

20.5.2单糖的还原

20.5.3糖苷：酯键和醚键的形成

20.5.4磷酸糖酯的形成

20.5.5糖脎的形成

20.5.6糖的递增反应

20.5.7糖的递降反应

20.6双糖

20.6.1纤维二糖和麦芽糖

20.6.2乳糖

20.6.3蔗糖

20.7三糖和寡糖

20.8多糖

20.8.1纤维素和半纤维素

20.8.2淀粉

20.8.3糖原

20.9决定血型的糖

20.10杂原子修饰的糖类化合物

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第21章氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸

21.1氨基酸的结构与命名

21.2 α-氨基酸的基本化学性质

21.2.1两性离子性

21.2.2酸碱性和等电点

21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应

21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应

21.3.2与茚三酮的反应

21.3.3形成氨基酸金属盐

21.3.4 α-氨基酸的生化反应

21.4氨基酸的制备

21.4.1氨基酸的消旋合成法

21.4.2对映体纯的氨基酸的合成

21.5多肽的命名和结构

21.5.1命名

21.5.2结构

21.6多肽结构的测定

21.6.1多肽的纯化

21.6.2氨基酸分析

21.6.3测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序

21.7多肽合成

21.7.1氨基的保护

21.7.2羧基的保护

21.7.3侧链的保护

21.7.4多肽的合成方法

21.7.5固相多肽合成法

21.8蛋白质的分子形状

21.8.1二级结构

21.8.2三级结构

21.8.3四级结构

21.9酶

21.9.1酶的命名、分类和组成

21.9.2酶的催化功能

21.9.3在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢

21.10核酸

21.10.1核酸的组成

21.10.2核酸的结构

21.10.3 DNA的复制和遗传

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第22章脂类、萜类和甾族化合物

22.1脂类化合物及其分类

22.2各种脂类化合物

22.2.1油脂以及脂肪酸

22.2.2磷脂

22.2.3蜡

22.2.4前列腺素

22.3萜类化合物的结构、组成和分类

22.4各种萜类化合物

22.4.1单萜

22.4.2倍半萜

22.4.3二萜、三萜和四萜

22.5甾族化合物的基本骨架和构象式

22.6各种甾族化合物

22.6.1胆固醇

22.6.2麦角固醇及维生素D

22.6.3胆酸和糖皮质激素

22.6.4甾族性激素

22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物

22.7脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成

章末习题

复习本章的指导提纲

英汉对照词汇

第23章氧化反应

23.1有机化合物的氧化态

23.2有机化合物的氧化反应类型

23.3金属氧化剂

23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化剂

23.3.2锰类氧化剂

23.3.3四氧化锇

23.3.4金属钌氧化剂

23.3.5四醋酸铅

23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化剂

23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化剂

23.3.8主族金属氧化剂

23.4非金属氧化剂

23.4.1碘类氧化剂

23.4.2亚氯酸钠

23.4.3二氧化硒

23.4.4单线态O2

23.4.5臭氧与碳碳双键的臭氧化反应

23.5有机氧化剂

23.5.1二甲亚砜

23.5.2氮氧化物

23.5.3过氧化物

23.5.4叶利德

23.6不对称氧化反应

23.6.1烯烃的不对称双羟基化反应

23.6.2烯烃的不对称环氧化反应

23.7氮原子和硫原子参与的氧化反应

章末习题

英汉对照词汇

第24章重排反应

24.1亲核重排的基本规律

24.2自由基重排的基本规律

24.3亲电重排和卡宾重排的基本规律

24.4从碳原子到碳原子的1,2-重排

24.4.1 Wagner-Meerwein重排

24.4.2 pinacol重排

24.4.3 Prins-pinacol重排

24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排

24.4.5二烯酮苯酚重排

24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排

24.4.7 Favorskii重排

24.4.8基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排

24.5从碳原子到氮原子的1,2-重排

24.6从碳原子到氧原子的1,2-重排

24.7从杂原子到碳原子的重排

24.7.1 Baker-Venkataraman重排

24.7.2 Payne重排

24.7.3 Smiles重排

24.7.4 Stevens重排

24.7.5 Sommelet-Hauser重排

24.7.6 Pummerer重排

24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排

24.7.8 Fries重排

24.8从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化

24.9 σ迁移重排

24.9.1［1,j］-氢σ迁移重排

24.9.2［1,j］-碳σ迁移重排

24.9.3［3,3］-σ迁移重排

24.9.4［2,3］-σ迁移重排和［1,2］-σ迁移重排

章末习题

英汉对照词汇

第25章过渡金属催化的有机反应

25.1金属有机化合物的发展历史

25.2金属配合物、价键理论及18电子规则

25.2.1中心金属的氧化态及配位数

25.2.2 18电子规则

25.3金属有机配合物中的配体

25.3.1有机配体的齿合度

25.3.2配体的类型与电子数

25.4金属与配体成键的基本性质

25.5过渡金属有机化合物的基元反应

25.5.1配位与解离

25.5.2氧化加成

25.5.3还原消除

25.5.4插入和去插入反应

25.5.5配体的官能团化

25.5.6转金属化反应

25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应

25.6.1 Kumada偶联反应

25.6.2 Heck偶联反应

25.6.3 Sonogashira偶联反应

25.6.4 Negishi偶联反应

25.6.5 Stille偶联反应

25.6.6 Suzuki偶联反应

25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应

25.7.1 BuchwaldHartwig偶联反应

25.7.2 Larock吲哚合成

25.8钯催化偶联反应总结

25.9金属卡宾和金属卡拜

25.9.1金属卡宾化合物的基本性质和合成

25.9.2金属卡拜化合物的基本性质

25.10烯烃复分解反应

25.11过渡金属催化反应的最新发展

章末习题

英汉对照词汇

第26章有机合成与逆合成分析

26.1逆合成分析

26.2有机合成的基本要求和驱动力

26.2.1有机合成的基本要求

26.2.2有机合成的驱动力

26.3有机合成设计的基本概念

26.3.1逆合成分析、起始原料和目标分子

26.3.2切断、合成子、反合成子以及合成等价物

26.3.3切断的基本方式和基本原则

26.4 C—X键的切断

26.4.1单官能团化合物中C—X键的1,1-切断

26.4.2双官能团化合物中C—X键的1,1-切断

26.5 C—C键的切断

26.5.1单官能团化合物中C—C键的切断

26.5.2部分典型双官能团化合物中C—C键的切断

26.6有机合成中的保护基

26.6.1羟基保护基

26.6.2羰基保护基

26.6.3氨基保护基

26.7简单有机化合物的合成实例分析

26.8天然产物全合成的实例分析

26.8.1青霉素V的全合成分析

26.8.2利血平的全合成分析

26.8.3紫杉醇的全合成分析

章末习题

英汉对照词汇

第27章化学文献与网络检索

27.1一次文献、二次文献、三次文献

27.2期刊

27.2.1期刊概述

27.2.2原始性期刊

27.2.3综述性期刊、新闻动态期刊

27.3专利

27.4书籍

27.4.1手册

27.4.2辞典与百科全书

27.4.3丛书

27.4.4教科书

27.5文献检索引擎： SciFinder,Webof Science与Reaxys

27.5.1《化学文摘》与SciFinder

27.5.2《科学引文索引》与Web ofScience

27.5.3《Beilstein有机化学手册》与Reaxys

27.6 网络检索

27.6.1 文献的直接访问

27.6.2 SciFinder

27.6.3 Web of Science

27.6.4 Reaxys

章末习题

参考文献

英汉对照词汇

英文人名索引

关键词索引

参考书籍

后记

书摘插画

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