现代有机氟化学：合成 反应 应用

　　本书是**氟方面的经典著作，在国内读者中影响力较大，此次更新，补充了许多近年来新发现的过渡金属参与的含氟**物反应的研究成果和内容，并增加了含氟染料和含氟化合物在**电子工业中的应用的内容。 

　　本书是一本系统介绍有机氟化学的*专著，以较大的篇幅介绍了在有机化合物中引入氟原子或含氟取代基的*方法（包括直接氟化法、全氟烷基化反应及含氟合成子法等），对各种氟化试剂（“亲电的”和“亲核的”）特性和应用做了详尽的讨论，并列举了大量的实用例子帮助理解。书中对和当前化学的热点之一绿色化学相关的氟两相化学的原理和应用也做了深入的介绍。书的后半部分对含氟有机化合物在各领域的应用做了全面的介绍，特别是对其在材料和药物方面的应用及其相关的作用机制的讨论颇为深入。
　　本书在版的基础上，做了全面的修订和扩充。补充了许多近年来新发现的过渡金属参与的含氟有机物的反应的研究成果和内容，并增加了含氟染料和含氟化合物在有机电子工业中应用的内容。本书资料新颖，并附有大量的参考文献，涉及当代有机氟化学的基础理论、反应及应用的各个方面。写作深入浅出，既适于科研院所、工厂企业从事有机氟化学研究开发的专业人员阅读，也可供具有有机化学知识的高等院校师生及管理人员参考使用。

1引言
　1.1为何要研究有机氟化学
　1.2历史
　1.3基本原材料
　　1.3.1氢氟酸
　　1.3.2氟元素
　1.4有机氟化物的独特性能
　　1.4.1物理性质
　　1.4.2化学性质
　　1.4.3环境影响
　　1.4.4生理性质
　　1.4.5含氟化合物的分析：19F NMR
　参考文献
部分　复杂由纪夫化物的合成
　2氟原子的引入
　　2.1全氟化和选择性直接氟化
　　2.2电化学氟化(ECF)
　　2.3亲核氟化
　　　2.3.1Finkelstein交换
　　　2.3.2“裸露的”氟离子
　　　2.3.3路易斯酸促进的氟化反应
　　　2.3.4“一般氟效应”
　　　2.3.5胺HF和醚HF试剂
　　　2.3.6氢氟化、卤氟化和环氧开环
　　2.4含氟芳香化合物的合成和反应活性
　　　2.4.1含氟芳香化合物的合成
　　　2.4.2还原芳构化
　　　2.4.3BalzSchiemann反应
　　　2.4.4氟甲酸酯方法
　　　2.4.5过渡金属催化的芳香化合物的氟化反应
　　　2.4.6卤素交换方法
　　　2.4.7反向思维！–全氟芳烃和全氟烯烃体系的“反常的”反应活性
　　　2.4.8特殊氟效应
　　　2.4.9芳香亲核取代反应
　　　2.4.10由过渡金属活化碳氟键
　　　2.4.11通过邻位金属化活化氟代芳烃
　　2.5官能团的转化
　　　2.5.1羟基转化成氟
　　　2.5.2羰基转化为偕二氟亚甲基
　　　2.5.3羧基转化为三氟甲基
　　　2.5.4氧化脱硫氟化
　　2.6“亲电”氟化
　　　2.6.1二氟化氙
　　　2.6.2高氯酰氟和次氟化物
　　　2.6.3“NF”试剂
　　参考文献
　3全氟烷基化
　　3.1自由基全氟烷基化
　　　3.1.1全氟烷基自由基的结构、性质和反应活性
　　　3.1.2全氟烷基自由基在制备上的有用反应
　　　3.1.3烷基自由基对全氟烯烃的“逆向”自由基加成反应
　　3.2亲核全氟烷基化
　　　3.2.1含氟碳负离子的性质、稳定性和反应活性
　　　3.2.2全氟烷基金属化合物
　　　3.2.3全氟烷基硅烷
　　3.3“亲电”全氟烷基化
　　　3.3.1含氟碳正离子的性质及其稳定性
　　　3.3.2芳基全氟烷基碘锻翁盐
　　　3.3.3全氟烷基硫、硒、碲及氧锻翁盐
　　　3.3.4含氟Johnson试剂
　　3.4二氟卡宾和含氟环丙烷化合物
　　参考文献
　4一些典型的含氟结构和反应类型
　　4.1二氟甲基化和卤代二氟甲基化反应
　　4.2全氟烷氧基团
　　4.3全氟烷硫基团和含硫超强吸电子基团
　　4.4五氟化硫基团及相关结构的化合物
　　参考文献
　5多氟代烯烃的化学
　　5.1含氟多次甲基化合物
　　5.2含氟烯醇醚合成子
　　参考文献
第二部分　氟相化学
　6氟相化学
　　6.1氟两相催化反应
　　参考文献
　7氟相合成和组合化学
　　7.1氟相合成
　　7.2氟相固定相的分离技术
　　7.3组合化学中的氟相概念
　　参考文献
第三部分　有机氟化合物的应用
　8卤氟烷、氢氟烷及相关化合物
　　8.1聚合物和润滑油
　　8.2在电子工业中的应用
　　8.3含氟染料
　　8.4有源矩阵液晶显示器的液晶材料
　　　8.4.1棒状液晶：简短介绍
　　　8.4.2有源矩阵液晶显示器的功能
　　　8.4.3为什么将氟原子引入液晶分子?
　　　8.4.4结论与展望
　　8.5含氟化合物在有机电子器件中的应用
　　　8.5.1有机场效应晶体管（OFETs）
　　　8.5.2有机发光二极管（OLEDs）
　　参考文献
　9在药物和其他生物医药方面的应用
　　9.1为何研究含氟药物？
　　9.2亲脂性和取代基效应
　　9.3氢键和静电相互作用
　　9.4立体电子效应和构象
　　9.5代谢稳定化和反应中心的调节
　　9.6生物电子等排体模拟
　　9.7基于机理的“自杀性”抑制
　　9.8含氟放射性药物
　　9.9吸入式麻醉剂
　　9.10人造血和呼吸液体
　　9.11造影剂和医疗诊断
　　9.12农用化学品
　　参考文献
附录A典型合成过程
　A.1选择性的直接氟化反应
　　A.1.1注意事项
　　A.1.2丙二酸二乙酯1氟化制备氟代丙二酸二乙酯
　　A.1.3双（4硝基苯基）四氟化硫4的合成（15%反和85%顺的异构体混合物）
　　A.1.4异构化生成反式
　A.2氢氟化加成和卤氟化加成反应
　　A.2.1注意事项
　　A.2.2液晶化合物6的合成
　　A.2.3化合物8的合成
　A.3用FTEDABF4（Selectfluor）作为氟化试剂的亲电氟化反应
　　A.3.1含氟甾体化合物11的合成
　　A.3.2氟代苯基丙二酸二乙酯13的合成
　A.4用DAST和BAST（Deoxofluor）作为氟化试剂的氟化反应
　　A.4.1注意事项
　　A.4.2醇类化合物氟化反应的一般步骤
　　A.4.3醛、酮类化合物氟化反应的一般步骤
　A.5用四氟化硫作为氟化试剂对羧酸类化合物的氟化反应
　　A.5.1注意事项
　　A.5.24溴2三氟甲基噻唑23的合成
　A.6通过黄原酸酯的氧化脱硫氟化反应制备含三氟甲氧基化合物
　　A.6.1液晶化合物25的合成
　A.7二噻烷盐的氧化脱硫二氟烷氧基化反应
　　A.7.1二噻烷的三氟甲磺酸盐
　　A.7.2由二噻烷盐27合成化合物
　　A.7.3由乙烯酮缩二硫醇29合成化合物
　A.8用Umemoto试剂进行的亲电三氟甲基化反应
　　A.8.1三甲基硅基二烯基醚30的三氟甲基化
　A.9用Me3SiCF3进行的亲核三氟甲基化反应
　　A.9.1酮33的亲核三氟甲基化反应
　A.10过渡金属参与的芳香化合物的全氟烷基化反应
　　A.10.1铜参与的硅试剂对化合物36的三氟甲基化反应
　　A.10.2钯参与的芳基氯化物41的三氟甲基化反应
　A.11铜参与的引入三氟甲硫基的反应
　　A.11.1三氟甲硫基铜试剂43的制备
　　A.11.2CuSCF3和4碘苯甲醚44的反应
　A.12氟代烯烃和氟代芳烃的取代反应
　　A.12.1α，β二氟β氯代苯乙烯47的制备
　　A.12.2α，β二氟代肉桂酸48的合成
　　A.12.3用LDA对1，2二氟苯49的邻位金属化
　A.13二氟烯醇负离子的反应
　　A.13.1二氟烯醇三甲基硅醚52的制备
　　A.13.2化合物52对羰基化合物的加成反应
　参考文献

　　有机氟化学是一门典型的由应用需求所促进的学科：从早期的氟里昂系列产品、含氟聚合物的发明和应用；到后来曼哈顿计划（制造原子弹）及一些尖端技术（火箭及航空航天技术）对高性能材料的要求，含氟农药和医药的发明和广泛应用；再到后来一些大型工业项目［氯碱工业，新能源项目（燃料电池、锂离子电池等）］的需求拉动，极大地促进了有机氟化学在基础理论方面和应用技术方面的研究工作。有机氟化学（特别是有机氟化学工业）也是一门命运多舛的学科：从氟里昂制冷剂和哈龙灭火剂的广泛使用到后来的全面禁用，以及含氟表面活性剂全氟辛酸（PFOA）和全氟辛磺酸（PFOS）的禁止使用，使有机氟化工的发展显得跌宕起伏。我国具有极丰富的萤石资源，发展有机氟化工有得天独厚的优势，但由于多年来的重复建设和无节制扩展，造成了基础氟化工产品产量和产能的严重过剩，也导致了各氟化工企业利润的严重下滑，使不少企业处在亏损状态下苦苦挣扎。但另一方面新经济对各种高性能含氟材料的需求，使含氟精细化工产品产业的发展方兴未艾，所以迫切需要各氟化工企业加大技术投入，进行产业结构的调整，这为有机氟化学和有机氟化工产业的发展注入了新的活力。
　　本书作者在2004年版的基础上进行了全面的修订和扩充，补充了许多近年来发展的过渡金属参与的氟化反应的研究内容和结果，并对参考文献的内容进行了全面的更新，同时也补充了含氟染料和含氟有机化合物在有机电子工业中应用的全新内容。本书不是有机氟化学方面的百科全书，但通过对有机氟化学基础理论和应用原理的介绍，为正在从事和准备投身有机氟化学研究及有机氟化工生产的科研院所的专家学者及大、专院校师生，提供了很好的思路，可做入门教材。书中附录部分保留了一些典型的有机氟化学制备实验的详细步骤，为将要从事这方面研究的工作者提供了很好的教材和具体指导。
　　译校者在翻译过程中，尽量忠实于原著，但对原著中一些明显的差错做了必要的改正。书中涉及的计量单位，也按原著直接译出，而没有进行SI单位的换算。个别词汇目前还没有合适的中文译名，我们按照化合物的结构进行意译。由于译校者能力和水平有限，书中所出差错，恳请广大读者批评指正。
　　2013年12月于中科院上海有机所