描述
包 装: 平装胶订国际标准书号ISBN: 9787030450074丛书名: 普通高等教育“十二五”规划教材
内容简介
本书是普通高等教育“十二五”规划教材“有机化学（第二版）立体化教材”的《有机化学》部分，是在*版《有机化学（上、下）》教学实践的基础上进行修订的。与*版比较，本书的基本框架仍是按官能团体系叙述，分为烃、烃的衍生物、天然和生物有机化合物专论三部分。为了突出基础学科教学的特点，本书在加强有机化学基础知识论述的同时，尽可能加大教材的信息量，对某些章节进行了调整；大部分章节增加了新的反应和学科的新知识；重新编写并核实了各章的练习和习题；新编了各章的“知识亮点”
目 录
目录
第二版前言
**版前言
第1章 绪论（Introduction） 1
1.1 有机化合物和有机化学（Organic Compounds and Organic Chemistry） 1
1.1.1 有机化合物和有机化学概述 1
1.1.2 有机化合物的构造式 2
1.2 共价键（Covalent Bonds） 3
1.2.1 共价键的形成 3
1.2.2 共价键的键参数 6
1.2.3 共价键的断裂和有机反应类型 7
1.3 有机化合物分类（Classification of Organic Compounds） 8
1.3.1 按碳的骨架分类 8
1.3.2 按官能团分类 9
1.4 研究有机化合物的一般步骤（General Steps of Study Organic Compounds） 10
1.4.1 分离提纯 10
1.4.2 纯度的检验 10
1.4.3 实验式和分子式的确定 10
1.4.4 结构式的确定 11
1.5 酸碱的概念（The Concepts of Acids and Bases） 11
1.5.1 酸碱电离理沦 11
1.5.2 酸碱溶剂理论 11
1.5.3 酸碱质子理沦 11
1.5.4 酸碱电子理论 12
知识亮点 贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念 13
习题（Excrciscs） 13
第2章 烷烃和环烷烃（Alkanes and Cycloalkanes） 15
2.1 烷烃的结构（Structurc of Alkancs） 15
2.1.1 碳原子轨道的sp3杂化 15
2.1.2 烷烃的结构分析 16
2.2 烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes） 19
2.2.1 烷烃的构造异构 19
2.2.2 烷烃的命名 20
2.3 烷烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkancs） 24
2.3.1 物质状态 24
2.3.2 沸点 25
2.3.3 熔点 25
2.3.4 相对密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.4 烷烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkanes） 26
2.4.1 氧化反应 27
2.4.2 裂化反应 27
2.4.3 卤代反应 28
2.5 烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism：Halogenation of Alkanes） 29
2.5.1 反应的活化能和过渡态 29
2.5.2 甲烷氯代反应的机理 30
2.5.3 卤代反应的取向和白山基稳定性 32
2.5.4 卤素与甲烷的相对反应活性 33
2.6 烷烃的主要来源和制备（Sources and Preparation of Alkanes） 33
2.7 环烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes） 34
2.7.1 环烷烃的同分异构现象 34
2.7.2 环烷烃的命名 34
2.8 环烷烃的结构（Structure of Cycloalkanes） 36
2.8.1 环烷烃的结构和稳定性 36
2.8.2 环己烷及取代环己烷的构象 37
2.8.3 十氢化萘的构象 40
2.9 环烷烃的物理性质和化学反应（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes） 41
2.9.1 环烷烃的物理性质 41
2.9.2 环烷烃的化学反应 41
2 10 环烷烃的制备（Preparation of Cycloalkanes） 42
知识亮点 IUPAC命名法和系统命名法 43
习题（Exercises） 43
第3章 烯烃（Alkenes） 45
3.1 烯烃的结构（Structure of Alkenes） 45
3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化 45
3.1.2 乙烯的形成和π键的特性 45
3.2 烯烃的同分异构现象和命名（Isomcrism and Nomcnclaturc of Alkcncs） 47
3.2.1 烯烃的同分异构现象 47
3.2.2 烯烃的命名 48
3.3 烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkenes） 50
3.4 烯烃的化学反应（Chcmical Rcactions of Alkcncs） 51
3.4.1 催化氢化反应和氢化热 51
3.4.2 亲电加成反应 52
3.4.3 烯烃的自山基加成反应 58
3.4.4 烯烃的氧化 58
3.4.5 烯烃α-氢原子的反应 62
3.4.6 烯烃与卡宾的反应 63
3.4.7 烯烃的聚合反应 64
3.5 诱导效应（Inductive Effect） 64
3.6 烯烃亲电加成反应的反应机理（Mechanism：Electrophilic Addition to Alkenes） 65
3.6.1 与卤素加成反应机理 66
3.6.2 与卤化氢加成反应机理 66
3.7 烯烃的制备（Preparation of Alkenes） 67
3.7.1 卤代烷消除卤化氢 67
3.7.2 邻二卤代烷消除卤素 68
3.7.3 醇脱水 68
3.7.4 炔烃的还原 68
3.7.5 烯烃的工业米源与制备 68
知识亮点（I） 齐格勒纳塔催化剂 69
知识亮点（Ⅱ） 烯烃的复分解反应 69
习题（Exercises） 70
第4章 炔烃和二烯烃（Alkynes and Dienes） 73
4.1 炔烃的结构（Structure of Alkynes） 73
4.1.1 碳原子轨道的sp杂化 73
4.1.2 乙炔的形成和碳碳叁键 73
4.2 炔烃的命名（Nomenclature of Alkynes） 74
4.2.1 系统命名法 74
4.2.2 衍生物命名法 75
4.3 炔烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkyncs） 75
4.4 炔烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkynes） 76
4.4.1 亲电加成反应 76
4.4.2 亲核加成反应 78
4.4.3 炔烃的还原 78
4.4.4 氧化反应 79
4.4.5 炔烃活泼氢的反应 80
4.4.6 乙炔的聚合 81
4.5 炔烃的制备（Preparation of Alkynes） 81
4.5.1 南二卤代物双脱卤化氢 81
4 5.2 出炔烃的烷基化制备 82
4.6 二烯烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Dienes） 83
4.6.1 二烯烃的分类 83
4.6.2 二烯烃的命名 83
4.7 二烯烃的结构（Structure of Dienes） 84
4.7.1 丙二烯的结构 84
4.7.2 1，3-丁二烯的结构 85
4.8 共轭二烯烃的反应（Reactions of Conjugated Dienes） 86
4.8.1 1，4和1，2亲电加成反应 86
4.8.2 第尔斯阿尔德环加成反应 87
4.9 共轭效应（Conjugation） 88
4.9.1 共轭体系和共轭效应 88
4.9.2 共轭效应的传递 89
4.9.3 共轭效应的特征 89
4.9.4 共轭二烯烃1，4加成的理沦解释 90
4 10 周环反应（I）：电环化反应和环加成反应[Pericyclic Reactions（I）：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions] 91
4 10.1 电环化反应 91
4 10.2 分子轨道对称守恒原理 92
4 10.3 电环化反应的理论解释 92
4 10.4 坏加成反应的理论解释 94
知识亮点（I） 伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理 95
知识亮点（Ⅱ） 萨巴蒂尔发明催化氢化反应 95
习题（Exercises） 95
第5章 对映异构体（Enantiomers） 98
5.1 物质的旋光性（Optical Activity of Substances） 98
5.1.1 平面偏振光和旋光性物质 98
5.1.2 旋光仪和比旋光度 99
5.2 手性和对称因素（Chirality and Symmetry Factor） 101
5.2.1 手性和手性分子 101
5.2.2 手性与对称因素 101
5.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom） 103
5.3.1 对映体和外消旋体 103
5.3.2 对映异构体的表示方法 103
5.3.3 相对构型与**构型 105
5.3.4 R/S命名法 106
5.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomcrs with Two Chiral Carbon Atoms） 107
5.4.1 含有两个不相同的手性碳原子的化合物 107
5.4.2 含有两个相同的手性碳原子的化合物 107
5.5 环状化合物的立体异构（Stereoisomers of Cyclic Compounds） 108
5.5.1 环丙烷衍生物 108
5.5.2 环己烷衍生物 109
5.6 不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers without Chiral Carbon Atom） 109
5.6.1 丙二烯型化合物 110
5.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 110
5.7 外消旋体的拆分（Resolution of Racemates） 111
5.8 亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions） 112
知识亮点（I） 对映异构现象的发现 114
知识亮点（Ⅱ） 手性药物 114
习题（Exercises） 115
第6章 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons） 117
6.1 苯的结构（Structure of Benzene） 117
6.1.1 苯的凯库勒式 117
6.1.2 价键理论 118
6.1.3 分子轨道理论 119
6.1.4 共振论对苯分子结构的解释 119
6.2 芳烃的同分异构及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons） 120
6.2.1 单环芳烃的同分异构及命名 120
6.2.2 多环芳烃的命名 121
6.2.3 苯的衍生物的命名 122
6.3 单环芳烃的物理性质（Physical Properties of Monocyclic Aromat
第二版前言
**版前言
第1章 绪论（Introduction） 1
1.1 有机化合物和有机化学（Organic Compounds and Organic Chemistry） 1
1.1.1 有机化合物和有机化学概述 1
1.1.2 有机化合物的构造式 2
1.2 共价键（Covalent Bonds） 3
1.2.1 共价键的形成 3
1.2.2 共价键的键参数 6
1.2.3 共价键的断裂和有机反应类型 7
1.3 有机化合物分类（Classification of Organic Compounds） 8
1.3.1 按碳的骨架分类 8
1.3.2 按官能团分类 9
1.4 研究有机化合物的一般步骤（General Steps of Study Organic Compounds） 10
1.4.1 分离提纯 10
1.4.2 纯度的检验 10
1.4.3 实验式和分子式的确定 10
1.4.4 结构式的确定 11
1.5 酸碱的概念（The Concepts of Acids and Bases） 11
1.5.1 酸碱电离理沦 11
1.5.2 酸碱溶剂理论 11
1.5.3 酸碱质子理沦 11
1.5.4 酸碱电子理论 12
知识亮点 贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念 13
习题（Excrciscs） 13
第2章 烷烃和环烷烃（Alkanes and Cycloalkanes） 15
2.1 烷烃的结构（Structurc of Alkancs） 15
2.1.1 碳原子轨道的sp3杂化 15
2.1.2 烷烃的结构分析 16
2.2 烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes） 19
2.2.1 烷烃的构造异构 19
2.2.2 烷烃的命名 20
2.3 烷烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkancs） 24
2.3.1 物质状态 24
2.3.2 沸点 25
2.3.3 熔点 25
2.3.4 相对密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.4 烷烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkanes） 26
2.4.1 氧化反应 27
2.4.2 裂化反应 27
2.4.3 卤代反应 28
2.5 烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism：Halogenation of Alkanes） 29
2.5.1 反应的活化能和过渡态 29
2.5.2 甲烷氯代反应的机理 30
2.5.3 卤代反应的取向和白山基稳定性 32
2.5.4 卤素与甲烷的相对反应活性 33
2.6 烷烃的主要来源和制备（Sources and Preparation of Alkanes） 33
2.7 环烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes） 34
2.7.1 环烷烃的同分异构现象 34
2.7.2 环烷烃的命名 34
2.8 环烷烃的结构（Structure of Cycloalkanes） 36
2.8.1 环烷烃的结构和稳定性 36
2.8.2 环己烷及取代环己烷的构象 37
2.8.3 十氢化萘的构象 40
2.9 环烷烃的物理性质和化学反应（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes） 41
2.9.1 环烷烃的物理性质 41
2.9.2 环烷烃的化学反应 41
2 10 环烷烃的制备（Preparation of Cycloalkanes） 42
知识亮点 IUPAC命名法和系统命名法 43
习题（Exercises） 43
第3章 烯烃（Alkenes） 45
3.1 烯烃的结构（Structure of Alkenes） 45
3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化 45
3.1.2 乙烯的形成和π键的特性 45
3.2 烯烃的同分异构现象和命名（Isomcrism and Nomcnclaturc of Alkcncs） 47
3.2.1 烯烃的同分异构现象 47
3.2.2 烯烃的命名 48
3.3 烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkenes） 50
3.4 烯烃的化学反应（Chcmical Rcactions of Alkcncs） 51
3.4.1 催化氢化反应和氢化热 51
3.4.2 亲电加成反应 52
3.4.3 烯烃的自山基加成反应 58
3.4.4 烯烃的氧化 58
3.4.5 烯烃α-氢原子的反应 62
3.4.6 烯烃与卡宾的反应 63
3.4.7 烯烃的聚合反应 64
3.5 诱导效应（Inductive Effect） 64
3.6 烯烃亲电加成反应的反应机理（Mechanism：Electrophilic Addition to Alkenes） 65
3.6.1 与卤素加成反应机理 66
3.6.2 与卤化氢加成反应机理 66
3.7 烯烃的制备（Preparation of Alkenes） 67
3.7.1 卤代烷消除卤化氢 67
3.7.2 邻二卤代烷消除卤素 68
3.7.3 醇脱水 68
3.7.4 炔烃的还原 68
3.7.5 烯烃的工业米源与制备 68
知识亮点（I） 齐格勒纳塔催化剂 69
知识亮点（Ⅱ） 烯烃的复分解反应 69
习题（Exercises） 70
第4章 炔烃和二烯烃（Alkynes and Dienes） 73
4.1 炔烃的结构（Structure of Alkynes） 73
4.1.1 碳原子轨道的sp杂化 73
4.1.2 乙炔的形成和碳碳叁键 73
4.2 炔烃的命名（Nomenclature of Alkynes） 74
4.2.1 系统命名法 74
4.2.2 衍生物命名法 75
4.3 炔烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkyncs） 75
4.4 炔烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkynes） 76
4.4.1 亲电加成反应 76
4.4.2 亲核加成反应 78
4.4.3 炔烃的还原 78
4.4.4 氧化反应 79
4.4.5 炔烃活泼氢的反应 80
4.4.6 乙炔的聚合 81
4.5 炔烃的制备（Preparation of Alkynes） 81
4.5.1 南二卤代物双脱卤化氢 81
4 5.2 出炔烃的烷基化制备 82
4.6 二烯烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Dienes） 83
4.6.1 二烯烃的分类 83
4.6.2 二烯烃的命名 83
4.7 二烯烃的结构（Structure of Dienes） 84
4.7.1 丙二烯的结构 84
4.7.2 1，3-丁二烯的结构 85
4.8 共轭二烯烃的反应（Reactions of Conjugated Dienes） 86
4.8.1 1，4和1，2亲电加成反应 86
4.8.2 第尔斯阿尔德环加成反应 87
4.9 共轭效应（Conjugation） 88
4.9.1 共轭体系和共轭效应 88
4.9.2 共轭效应的传递 89
4.9.3 共轭效应的特征 89
4.9.4 共轭二烯烃1，4加成的理沦解释 90
4 10 周环反应（I）：电环化反应和环加成反应[Pericyclic Reactions（I）：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions] 91
4 10.1 电环化反应 91
4 10.2 分子轨道对称守恒原理 92
4 10.3 电环化反应的理论解释 92
4 10.4 坏加成反应的理论解释 94
知识亮点（I） 伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理 95
知识亮点（Ⅱ） 萨巴蒂尔发明催化氢化反应 95
习题（Exercises） 95
第5章 对映异构体（Enantiomers） 98
5.1 物质的旋光性（Optical Activity of Substances） 98
5.1.1 平面偏振光和旋光性物质 98
5.1.2 旋光仪和比旋光度 99
5.2 手性和对称因素（Chirality and Symmetry Factor） 101
5.2.1 手性和手性分子 101
5.2.2 手性与对称因素 101
5.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom） 103
5.3.1 对映体和外消旋体 103
5.3.2 对映异构体的表示方法 103
5.3.3 相对构型与**构型 105
5.3.4 R/S命名法 106
5.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomcrs with Two Chiral Carbon Atoms） 107
5.4.1 含有两个不相同的手性碳原子的化合物 107
5.4.2 含有两个相同的手性碳原子的化合物 107
5.5 环状化合物的立体异构（Stereoisomers of Cyclic Compounds） 108
5.5.1 环丙烷衍生物 108
5.5.2 环己烷衍生物 109
5.6 不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers without Chiral Carbon Atom） 109
5.6.1 丙二烯型化合物 110
5.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 110
5.7 外消旋体的拆分（Resolution of Racemates） 111
5.8 亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions） 112
知识亮点（I） 对映异构现象的发现 114
知识亮点（Ⅱ） 手性药物 114
习题（Exercises） 115
第6章 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons） 117
6.1 苯的结构（Structure of Benzene） 117
6.1.1 苯的凯库勒式 117
6.1.2 价键理论 118
6.1.3 分子轨道理论 119
6.1.4 共振论对苯分子结构的解释 119
6.2 芳烃的同分异构及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons） 120
6.2.1 单环芳烃的同分异构及命名 120
6.2.2 多环芳烃的命名 121
6.2.3 苯的衍生物的命名 122
6.3 单环芳烃的物理性质（Physical Properties of Monocyclic Aromat
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