描述
开 本: 16开纸 张: 胶版纸包 装: 平装-胶订是否套装: 否国际标准书号ISBN: 9787122325990
1绪论1
1.1有机化学实验基本要求1
1.2有机化学实验注意事项1
1.2.1安全注意事项1
1.2.2有机化学实验预习要求2
1.2.3有机化学实验要求2
1.2.4有机化学实验报告格式2
1.3有机化学微型实验常用仪器简介4
1.3.1玻璃仪器4
1.3.2常用仪器设备7
1.3.3微型实验药品的称量12
1.4手册的查阅及有机化学文献简介12
1.4.1工具书和参考书12
1.4.2期刊13
1.4.3化学文摘13
1.4.4网上资源13
2基本操作与注意事项20
2.1蒸馏和分馏20
2.1.1蒸馏和分馏装置20
2.1.2蒸馏和分馏操作20
2.2减压蒸馏21
2.2.1减压蒸馏装置23
2.2.2减压蒸馏操作23
2.3水蒸气蒸馏27
2.4熔点测定28
2.4.1毛细管法测定熔点29
2.4.2显微熔点测定仪测定熔点30
2.4.3Melting Point Determination of Benzoic Acid32
2.5重结晶33
2.5.1重结晶过程33
2.5.2溶剂的选择及用量33
2.5.3溶解及热过滤35
2.5.4结晶、抽滤和干燥36
2.5.5Recrystallization of Benzoic Acid38
2.6折射率的测定40
2.7萃取42
2.7.1分次萃取法43
2.7.2连续萃取法43
2.8干燥44
2.8.1液体的干燥44
2.8.2固体的干燥45
2.9升华47
2.9.1萘的常压升华48
2.9.2萘的减压升华48
2.10色谱48
2.10.1柱色谱48
2.10.2薄层色谱50
2.10.3气相色谱51
2.10.4高效液相色谱52
2.11波谱技术53
2.11.1红外光谱（IR）53
2.11.2紫外光谱（UV）54
2.11.3核磁共振谱（NMR）55
2.11.4质谱（MS）57
2.12Schlenk Technique and Glove Box Operation58
2.12.1Schlenk Technique58
2.12.2Glove Box Operation60
2.13Reaction Monitoring62
2.13.1Thin Layer Chromatography(TLC)62
2.13.2High Performance Liquid Chromatography(HPLC)67
2.13.3Gas-liquid Chromatography(GC,GLC,VPC)70
2.14Some Methods of Separation73
2.14.1Azeotropic and Extractive Distillation73
2.14.2Supercritical Fluid Extraction74
2.14.3Liquid-Liquid Systems75
2.14.4Leaching75
3实验77
3.1烯烃的制备77
实验1环己烯77
Experiment 2Synthesis of 2-Methyl-2-butene78
3.2卤代烃的制备79
实验3溴乙烷79
实验4溴丁烷80
实验5α,β-二溴苯乙烷81
Experiment 6Synthesis of t-Butyl Chloride82
3.3醇的制备84
实验7苯甲醇84
实验8二苯甲醇85
Experiment 9Synthesis of Triphenylmethanol86
3.4醚的制备88
实验10乙醚88
实验11正丁醚90
Experiment 12Synthesis of 4-Nitroanisol91
3.5醛酮的制备92
实验13环己酮92
实验14苯乙酮93
实验15茴香基丙酮94
Experiment 16Synthesis of Benzophenone95
Experiment 17Synthesis of Diphenylethanedione(Benzil)97
3.6羧酸的制备98
实验18苯甲酸98
实验19对硝基苯甲酸99
实验20己二酸100
实验21香豆素-3-羧酸101
Experiment 22Synthesis of Cinnamic Acid102
3.7羧酸衍生物103
实验23邻苯二甲酸二丁酯103
实验24丁二酸酐104
实验25苯甲酸乙酯105
实验26巯基乙酸铵106
Experiment 27Synthesis of Ethyl Acetate107
Experiment 28Synthesis of Acetanilide109
3.8芳香族硝基化合物110
实验29硝基苯110
实验30间二硝基苯111
Experiment 31Synthesis of 2-Nitroresorcinol112
3.9胺及季铵盐114
实验32间硝基苯胺114
实验33邻氨基苯甲酸115
实验34溴化四丁基铵115
实验35溴化四乙基铵116
Experiment 36Synthesis of Benzyltriethylammonium Chloride116
3.10重氮盐及其反应117
实验37氯苯117
实验38甲基红119
实验39Ⅱ号橙119
Experiment 40Synthesis of Methyl Orange120
3.11芳香族磺酸121
实验41双酚-S121
Experiment 42Synthesis of p-Toluene Sulfonic Acid123
3.12缩合反应124
实验43双酚A124
实验44安息香124
Experiment 45Synthesis of Ethyl Acetoacetate126
3.13Diels-Alder反应128
实验469,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐128
3.14坎尼扎罗反应128
实验47呋喃甲醇和呋喃甲酸128
Experiment 48Synthesis of Benzoic Alcohol and Benzoic Acid130
3.15格利雅反应131
实验49苯甲酸131
实验502-甲基-2-己醇133
Experiment 51Synthesis of Malachite Green and Crystal Violet134
3.16催化氢化反应135
实验52３-苯基丙酸(氢化肉桂酸)135
Experiment 53Synthesis of cis-4-t-Butylcyclohexanol137
Experiment 54Reduction of Camphor137
3.17天然产物的提取和分离139
实验55绿色植物色素的提取139
实验56从西红柿中提取番茄红素和β-胡萝卜素140
实验57果胶的提取142
Experiment 58Extraction of Caffeine from Tea143
3.18光学异构体的拆分145
实验59苯乙胺的制备及外消旋体的拆分145
3.19相转移催化和卡宾反应147
实验60扁桃酸147
实验611-苯基-2，2-二氯环丙烷148
Experiment 62Synthesis of 7,7-Dichlorobicyclo［4.1.0］heptane149
3.20碳水化合物及其衍生物150
实验63五乙酸葡萄糖酯150
实验64从牛奶中制取酪蛋白和乳糖151
实验65食品增稠剂、保型剂乙酯淀粉的制备152
3.21氨基酸与肽153
实验66L-酪氨酸甲酯（L-Tyrosine methyl
ester）153
3.22非常规有机合成方法153
实验67化学发光指示剂3-氨基邻苯二甲酰肼153
实验68二苯甲酮的光化学还原155
实验69微波辐射下的Perkin反应——肉桂酸的制备156
实验70微波辐射下苯并吡喃-2-酮-3-甲酸乙酯的制备156
实验71超声条件下3-烯丙基-2，4-戊二酮的制备157
Experiment 72Synthesis of Methyl Benzoate under Ultrasonic Radiation158
Experiment 73Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole159
3.23金属有机化合物160
实验74二茂铁的合成160
实验75丁基锂的合成162
Experiment 76Synthesis of Acetyl Ferrocene163
3.24药物的合成165
实验77局部麻醉剂苯佐卡因165
实验78磺胺药物——磺胺166
实验79解热镇痛药——非那西汀167
实验80止咳酮168
实验81抗癫痫药5,5-二苯基乙内酰脲169
Experiment 82Synthesis of Aspirin(acetylsalicylic acid)170
3.25农药的合成172
实验83杀灭菊酯(氰戊菊酯)172
实验84O，O-二甲基-O-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯——敌敌畏173
Experiment 85Synthesis of Anophelifuge N,N-Diethyl-m-toluamide173
附录175
附录1常用有机试剂的物理性质175
附录2常用的酸和碱176
附录3常用酸碱溶液密度组成表177
附录4常用有机溶剂处理181
附录5危险化学品使用知识184
附录6典型的红外光谱吸收谱带187
附录7一些常见基团质子的化学位移值189
附录8实验单元操作一览表189
参考文献192
前言
有机化学微型实验（Microscale Organic Experiment）自20世纪80年代初在国际上崛起并取得成功之后，因其具有简化仪器、节约化学试剂、节约动力消耗、节省时间、减少环境污染、实验条件易于控制、有利于培养学生严谨的科学态度、降低实验员的劳动强度等常规实验无法比拟的优越性，在全球化学实验教学领域备受关注。本教材自2001年出版以来，为许多高校有机化学实验的改革提供了素材。广大学生、教师和科技工作者在使用过程中本着对本教材的爱护，提出了不少意见。在国际学术化交流日益广泛、学科间交叉渗透日益频繁的今天，对有机化学微型实验教材进行双语化改革探索，既顺应我国高等教育国际化趋势，也是学科与时俱进的发展需要。为此我们对本教材进行了再版修订。
在第二版的基础上，根据有机化学发展趋势和有机化学教学改革动态，结合有机化学实验微型化的特点，对传统实验教学内容进行了必要的取舍，并针对性地充实微型化、绿色化的课程内容。遵循前沿化、国际化、微型化、绿色化的原则，着重解决教学内容的先进性与实用性，除增加一些英文有机化学实验项目外，还更新了SciFinder Scholar、Reaxys和Web of Science等网络检索资源和软件的介绍说明，以更好地适应有机化学实验教学的要求和有关院校、企业和科研院所的科研人员进行精细有机合成研究的参考要求。
南京工业大学朱红军、刘睿、解沛忠、宋广亮、邹冲和上海理工大学李钰皓等老师参加了本书的编写与修订工作，南京工业大学化学与分子工程学院研究生陆佳鹏、胡锦阳也参与了本书的部分文字工作。
限于编者水平，书中难免有疏漏和不妥之处，希望各位读者给予批评指正。
编者
2018年4月8日
版前言
有机化学微型实验是20世纪80年代在国际上崛起，近年来在国内外迅速发展起来的一种新颖的实验方法和实验技术，与常量实验相比，它具有以下突出的优点。
（1）可节约实验的仪器费用和药品费用。微型实验仪器小，相对成本低，药品用量少，消耗少。仪器小，占空间少，大大提高了实验室利用率，缓解了实验室紧缺的困难。
（2）微型实验仪器小，药品用量少，实验精度增加，它促使学生必须集中精力，规范操作，方能获得预期结果，提高了对学生的要求。有利于培养学生严谨的科学态度、规范化的操作技能，有利于提高实验课教学质量。
（3）提高了学生的科研工作能力，避免了实验课中长期沿用的常量实验与科研工作中微量、半微量实验的脱节现象。
（4）微型实验反应物用量少，反应及产品后处理时间也相应减少，又加上仪器装拆简单、操作方便，所以可缩短实验时间。
（5）微型实验处理的药品量少，相应产生的废气、废水和废渣少，可大大减少对环境的污染。
因此，有机化学微型实验的开设具有显著的经济效益、环保效益和教学效果，代表了有机化学实验改革发展的方向，是传统有机化学实验的提高。本实验教材的主要目的是帮助学生通过进行有机化学微型实验，掌握有机化学实验的基本操作技能；在分析问题和解决问题方面得到更严格的训练，培养高素质人才，以更好地适应社会的要求，同时也节约一定的成本。本教材可作为高等院校有机化学实验的教材和参考书。
本教材既对原有的经典仪器进行了系统的介绍，同时也对新型的仪器作了介绍，如电子天平、数字式压力计、紧密大气压力计、电热套、磁力搅拌器等，这些仪器精确、使用方便，可以大大节约实验时间，代表了一种发展趋势，会逐步取代原有的仪器。
本教材也安排了有关药物的合成、农药的合成、光化学等方面的内容，因此本书同时也可作为“制药”、“应用化学”、“轻化工程”等专业课的实验教材，并且也可作为有关工矿企业和研究院所的科研人员进行精细有机合成研究的一本参考书。
实验指导教师、学生和研究人员在使用本教材时，应注意掌握有机化学微型实验仪器的正确使用方法、原理及其在有机合成实验中的应用，还要注意常量实验与微型实验两种类型仪器的异同。
南京工业大学应用化学系朱红军主编了本书，参加编写的还有汪海波、万嵘、殷峻、张荣。王锦堂教授对全书进行了审阅。
由于编者水平的限制和时间仓促等方面的问题，本书还存在着很多需要改进的地方。希望各位读者对本书的不足之处给予指正。
第二版前言
本教材自2001年出版以来受到广大读者的热爱，为许多高校有机化学实验的改革提供了素材。广大学生、教师和科技工作者在使用过程中本着对该教材的爱护，提出了不少意见，同时有机化学实验新技术也不断出现，为此我们对本教材进行了修订。
本教材第二版在版的基础上增加了SciFinder、ChemFinder和Beilstein等网络检索资源和软件，样品干燥、常量实验仪器的介绍、微波和超声波等非常规合成技术等，使本教材更具有先进性和实用价值，更好地适应有机化学实验教学的要求和有关工矿企业和研究院所的科研人员进行精细有机合成研究参考的要求。
南京工业大学朱红军教授和李玉峰等老师对本教材的修订进行了有关工作。
限于编者水平，本书还存在很多值得改进的地方，希望各位读者对本书的不足之处给予指正。
编者
2007年2月
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