描述
开 本: 16开纸 张: 胶版纸包 装: 平装是否套装: 否国际标准书号ISBN: 9787122283078
内容简介
《材料有机化学》按照有机化合物官能团编排，将饱和烃（烷烃和环烷烃），不饱和烃（烯烃，炔烃和二烯烃），芳烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮、醌，羧酸及其衍生物，β二羰基化合物等各自设章，较系统地阐述了各类有机化合物的分类、命名、性质、重要的反应机理、来源和用途等。专章介绍了合成高分子聚合物的基本概念、结构、合成、性质及重要应用，着重强化了结构与性质之间的关系。在每一章拓展知识部分还介绍了与材料类专业或生产生活紧密相关的化学知识，以拓展学生知识面。
《材料有机化学》可作为高等学校材料类等相关专业的教材，也可作为其他专业的学生、教师及科技工作者的参考用书。
《材料有机化学》可作为高等学校材料类等相关专业的教材，也可作为其他专业的学生、教师及科技工作者的参考用书。
目 录
第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的分类2
1.2.1按基本骨架分类2
1.2.2按官能团分类3
1.3有机化合物中的共价键3
1.3.1价键理论3
1.3.2碳原子的杂化轨道理论4
1.3.3分子轨道理论 6
1.3.4共价键的键参数6
1.4有机化学反应的基本类型8
1.4.1共价键断裂方式8
1.4.2有机反应的类型9
拓展知识有机化合物与人们的生活9
习题10
第2章饱和烃（烷烃和环烷烃）11
2.1烷烃11
2.1.1烷烃的通式及异构现象11
2.1.2烷烃的结构13
2.1.3烷烃的命名15
2.1.4烷烃的物理性质18
2.1.5烷烃的化学性质20
2.1.6烷烃的来源和用途25
2.2环烷烃26
2.2.1环烷烃的分类及命名26
2.2.2环烷烃的异构现象27
2.2.3环烷烃的物理性质31
2.2.4环烷烃的化学性质31
2.2.5环烷烃的来源及制备33
拓展知识一火箭的动力——推进剂33
拓展知识二一种新型烈性炸药——八硝基立方烷34
习题35
第3章不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃）38
3.1烯烃和炔烃38
3.1.1烯烃和炔烃的结构 38
3.1.2烯烃和炔烃的同分异构现象39
3.1.3烯烃和炔烃的命名40
3.1.4烯烃和炔烃的物理性质44
3.1.5烯烃和炔烃的化学性质45
3.1.6烯烃和炔烃的来源和制法56
3.1.7重要的烯烃和炔烃57
3.2二烯烃58
3.2.1二烯烃的分类、命名及结构58
3.2.2共轭二烯烃的化学性质62
3.2.3共轭二烯烃的用途66
拓展知识导电有机聚合物66
习题68
第4章芳烃70
4.1芳烃的分类、同分异构及命名70
4.1.1芳烃的分类70
4.1.2芳烃的同分异构及命名71
4.2苯的结构73
4.3单环芳烃的物理性质75
4.4单环芳烃的化学性质76
4.4.1苯环上的反应76
4.4.2烷基苯侧链上的反应82
4.5苯环上亲电取代反应的定位规则83
4.5.1两类定位基83
4.5.2二取代苯亲电取代的定位规则85
4.5.3定位规则的应用86
4.6多环芳烃87
4.6.1萘87
4.6.2其他多环芳烃88
4.7重要的芳烃的用途和来源89
拓展知识多环芳烃与癌症90
习题90
第5章对映异构94
5.1异构体的分类94
5.2分子的手性和对称性95
5.2.1手性95
5.2.2对称面96
5.2.3对称中心97
5.3物质的旋光性97
5.3.1偏振光与旋光性97
5.3.2旋光仪与比旋光度98
5.4构型的表示及标记方法99
5.4.1构型的表示方法99
5.4.2构型的标记方法100
5.5含有一个手性碳原子化合物的对映异构102
5.6含两个手性碳原子化合物的对映异构103
5.6.1含有两个不同手性碳原子的构型异构103
5.6.2含有两个相同手性碳原子的构型异构103
5.7手性分子的药物作用104
拓展知识对映异构现象在药物上的应用106
习题107
第6章卤代烃109
6.1卤代烃的分类和命名109
6.1.1卤代烃的分类109
6.1.2卤代烃的命名109
6.2卤代烃的制备方法110
6.2.1由烃卤代制备111
6.2.2由不饱和烃与卤素或卤化氢加成111
6.2.3由醇制备112
6.2.4由卤素的置换制备112
6.3卤代烃的性质113
6.3.1卤代烃的物理性质113
6.3.2卤代烃的化学性质113
6.4亲核取代反应历程116
6.4.1单分子亲核取代反应（SN1）机理117
6.4.2双分子亲核取代反应（SN2）机理117
6.4.3影响亲核取代反应的因素118
6.5消除反应历程120
6.5.1单分子消除反应（E1）机理120
6.5.2双分子消除反应（E2）机理121
6.5.3消除反应的取向121
6.5.4影响消除反应的因素121
6.6亲核取代和消除反应的竞争122
6.6.1烷基结构的影响122
6.6.2进攻试剂的影响123
6.6.3溶剂的影响123
6.6.4反应温度的影响123
拓展知识卤代烃对人类生活的影响124
习题125
第7章醇、酚、醚130
7.1醇130
7.1.1醇的分类130
7.1.2醇的命名130
7.1.3醇的制备131
7.1.4醇的物理性质134
7.1.5醇的化学性质135
7.2酚139
7.2.1酚的分类139
7.2.2酚的命名140
7.2.3酚的制备141
7.2.4酚的物理性质142
7.2.5酚的结构和反应性分析143
7.2.6酚的化学性质144
7.3醚146
7.3.1醚的分类和命名146
7.3.2醚的制备147
7.3.3醚的物理性质148
7.3.4醚的化学性质149
拓展知识双酚A型环氧树脂151
习题152
第8章醛、酮和醌156
8.1醛、酮156
8.1.1醛、酮的分类和命名156
8.1.2醛、酮的制备157
8.1.3醛、酮的物理性质158
8.1.4醛、酮的化学性质159
8.1.5α,β-不饱和醛酮的加成反应167
8.2醌168
8.2.1醌的结构和命名168
8.2.2醌的制备168
8.2.3醌的物理性质169
8.2.4醌的化学性质169
拓展知识有机玻璃简述170
习题170
第9章羧酸及其衍生物174
9.1羧酸174
9.1.1分类和命名174
9.1.2羧酸的制法175
9.1.3羧酸的物理性质176
9.1.4羧酸的化学性质177
9.2羧酸衍生物181
9.2.1羧酸衍生物的分类和命名181
9.2.2羧酸衍生物的物理性质183
9.2.3羧酸衍生物的化学性质183
拓展知识聚酯塑料(PET)的制备187
习题187
第10章β-二羰基化合物及有机合成192
10.1酮-烯醇互变异构192
10.1.1酮式和烯醇式192
10.1.2酮式-烯醇式互变异构的机理193
10.2β-二羰基化合物的合成194
10.2.1克莱森缩合194
10.2.2混合克莱森缩合195
10.2.3狄克曼成环195
10.2.4酮和酯的缩合反应195
10.3β-二羰基化合物在有机合成中的应用196
10.3.1酮的合成196
10.3.2乙酰乙酸乙酯的应用196
10.3.3丙二酸二酯的应用197
10.3.4迈克尔加成198
10.3.5浦尔金反应199
10.3.6克脑文格反应200
拓展知识二次有机气溶胶201
习题201
第11章含氮、磷化合物203
11.1胺203
11.1.1胺的分类和命名203
11.1.2胺的结构204
11.1.3胺的波谱性质204
11.1.4胺的物理性质206
11.1.5胺的碱性206
11.1.6季铵盐的相转移催化作用208
11.1.7胺的合成208
11.1.8胺的化学性质211
11.2芳香硝基化合物217
11.2.1芳香硝基化合物的结构218
11.2.2芳香硝基化合物的物理性质218
11.2.3芳香硝基化合物的化学性质218
11.3有机磷化合物220
11.3.1有机磷化合物的分类和命名220
11.3.2有机磷化合物的合成221
11.3.3磷叶立德的合成222
11.3.4磷叶立德的反应223
11.3.5威蒂格（Wittig）反应224
拓展知识2,4,6-三硝基甲苯225
习题225
第12章杂环化合物228
12.1杂环化合物的分类228
12.2杂环化合物的命名228
12.3吡咯和吡啶的酸碱性230
12.4杂环化合物的合成230
12.4.1五元杂环化合物的合成230
12.4.2六元杂环化合物的合成232
12.5杂环化合物的化学性质233
12.5.1五元杂环化合物的化学反应233
12.5.2六元杂环化合物的化学反应234
拓展知识DNA235
习题236
第13章合成高分子聚合物238
13.1基本概念238
13.1.1高分子聚合物238
13.1.2单体238
13.1.3重复单元238
13.1.4端基239
13.1.5聚合度239
13.2高分子聚合物的分类239
13.2.1碳链、杂链和元素有机高分子聚合物239
13.2.2塑料、橡胶和纤维240
13.3高分子聚合物的命名240
13.4高分子聚合物的分子量和分子量分布241
13.4.1高分子聚合物的分子量241
13.4.2高分子聚合物的分子量分布242
13.5高分子聚合物的合成243
13.5.1自由基聚合243
13.5.2缩合聚合245
13.6高分子聚合物的结构246
13.6.1线型、支化和交联聚合物246
13.6.2聚集态结构247
13.6.3热转变温度249
13.6.4力学性能250
13.7合成高分子聚合物的应用251
13.7.1塑料251
13.7.2橡胶253
13.7.3纤维253
13.7.4涂料254
13.7.5胶黏剂255
13.7.6聚合物基复合材料255
13.7.7功能高分子材料256
拓展知识高分子材料发展史257
习题258
参考文献259
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的分类2
1.2.1按基本骨架分类2
1.2.2按官能团分类3
1.3有机化合物中的共价键3
1.3.1价键理论3
1.3.2碳原子的杂化轨道理论4
1.3.3分子轨道理论 6
1.3.4共价键的键参数6
1.4有机化学反应的基本类型8
1.4.1共价键断裂方式8
1.4.2有机反应的类型9
拓展知识有机化合物与人们的生活9
习题10
第2章饱和烃（烷烃和环烷烃）11
2.1烷烃11
2.1.1烷烃的通式及异构现象11
2.1.2烷烃的结构13
2.1.3烷烃的命名15
2.1.4烷烃的物理性质18
2.1.5烷烃的化学性质20
2.1.6烷烃的来源和用途25
2.2环烷烃26
2.2.1环烷烃的分类及命名26
2.2.2环烷烃的异构现象27
2.2.3环烷烃的物理性质31
2.2.4环烷烃的化学性质31
2.2.5环烷烃的来源及制备33
拓展知识一火箭的动力——推进剂33
拓展知识二一种新型烈性炸药——八硝基立方烷34
习题35
第3章不饱和烃（烯烃、炔烃和二烯烃）38
3.1烯烃和炔烃38
3.1.1烯烃和炔烃的结构 38
3.1.2烯烃和炔烃的同分异构现象39
3.1.3烯烃和炔烃的命名40
3.1.4烯烃和炔烃的物理性质44
3.1.5烯烃和炔烃的化学性质45
3.1.6烯烃和炔烃的来源和制法56
3.1.7重要的烯烃和炔烃57
3.2二烯烃58
3.2.1二烯烃的分类、命名及结构58
3.2.2共轭二烯烃的化学性质62
3.2.3共轭二烯烃的用途66
拓展知识导电有机聚合物66
习题68
第4章芳烃70
4.1芳烃的分类、同分异构及命名70
4.1.1芳烃的分类70
4.1.2芳烃的同分异构及命名71
4.2苯的结构73
4.3单环芳烃的物理性质75
4.4单环芳烃的化学性质76
4.4.1苯环上的反应76
4.4.2烷基苯侧链上的反应82
4.5苯环上亲电取代反应的定位规则83
4.5.1两类定位基83
4.5.2二取代苯亲电取代的定位规则85
4.5.3定位规则的应用86
4.6多环芳烃87
4.6.1萘87
4.6.2其他多环芳烃88
4.7重要的芳烃的用途和来源89
拓展知识多环芳烃与癌症90
习题90
第5章对映异构94
5.1异构体的分类94
5.2分子的手性和对称性95
5.2.1手性95
5.2.2对称面96
5.2.3对称中心97
5.3物质的旋光性97
5.3.1偏振光与旋光性97
5.3.2旋光仪与比旋光度98
5.4构型的表示及标记方法99
5.4.1构型的表示方法99
5.4.2构型的标记方法100
5.5含有一个手性碳原子化合物的对映异构102
5.6含两个手性碳原子化合物的对映异构103
5.6.1含有两个不同手性碳原子的构型异构103
5.6.2含有两个相同手性碳原子的构型异构103
5.7手性分子的药物作用104
拓展知识对映异构现象在药物上的应用106
习题107
第6章卤代烃109
6.1卤代烃的分类和命名109
6.1.1卤代烃的分类109
6.1.2卤代烃的命名109
6.2卤代烃的制备方法110
6.2.1由烃卤代制备111
6.2.2由不饱和烃与卤素或卤化氢加成111
6.2.3由醇制备112
6.2.4由卤素的置换制备112
6.3卤代烃的性质113
6.3.1卤代烃的物理性质113
6.3.2卤代烃的化学性质113
6.4亲核取代反应历程116
6.4.1单分子亲核取代反应（SN1）机理117
6.4.2双分子亲核取代反应（SN2）机理117
6.4.3影响亲核取代反应的因素118
6.5消除反应历程120
6.5.1单分子消除反应（E1）机理120
6.5.2双分子消除反应（E2）机理121
6.5.3消除反应的取向121
6.5.4影响消除反应的因素121
6.6亲核取代和消除反应的竞争122
6.6.1烷基结构的影响122
6.6.2进攻试剂的影响123
6.6.3溶剂的影响123
6.6.4反应温度的影响123
拓展知识卤代烃对人类生活的影响124
习题125
第7章醇、酚、醚130
7.1醇130
7.1.1醇的分类130
7.1.2醇的命名130
7.1.3醇的制备131
7.1.4醇的物理性质134
7.1.5醇的化学性质135
7.2酚139
7.2.1酚的分类139
7.2.2酚的命名140
7.2.3酚的制备141
7.2.4酚的物理性质142
7.2.5酚的结构和反应性分析143
7.2.6酚的化学性质144
7.3醚146
7.3.1醚的分类和命名146
7.3.2醚的制备147
7.3.3醚的物理性质148
7.3.4醚的化学性质149
拓展知识双酚A型环氧树脂151
习题152
第8章醛、酮和醌156
8.1醛、酮156
8.1.1醛、酮的分类和命名156
8.1.2醛、酮的制备157
8.1.3醛、酮的物理性质158
8.1.4醛、酮的化学性质159
8.1.5α,β-不饱和醛酮的加成反应167
8.2醌168
8.2.1醌的结构和命名168
8.2.2醌的制备168
8.2.3醌的物理性质169
8.2.4醌的化学性质169
拓展知识有机玻璃简述170
习题170
第9章羧酸及其衍生物174
9.1羧酸174
9.1.1分类和命名174
9.1.2羧酸的制法175
9.1.3羧酸的物理性质176
9.1.4羧酸的化学性质177
9.2羧酸衍生物181
9.2.1羧酸衍生物的分类和命名181
9.2.2羧酸衍生物的物理性质183
9.2.3羧酸衍生物的化学性质183
拓展知识聚酯塑料(PET)的制备187
习题187
第10章β-二羰基化合物及有机合成192
10.1酮-烯醇互变异构192
10.1.1酮式和烯醇式192
10.1.2酮式-烯醇式互变异构的机理193
10.2β-二羰基化合物的合成194
10.2.1克莱森缩合194
10.2.2混合克莱森缩合195
10.2.3狄克曼成环195
10.2.4酮和酯的缩合反应195
10.3β-二羰基化合物在有机合成中的应用196
10.3.1酮的合成196
10.3.2乙酰乙酸乙酯的应用196
10.3.3丙二酸二酯的应用197
10.3.4迈克尔加成198
10.3.5浦尔金反应199
10.3.6克脑文格反应200
拓展知识二次有机气溶胶201
习题201
第11章含氮、磷化合物203
11.1胺203
11.1.1胺的分类和命名203
11.1.2胺的结构204
11.1.3胺的波谱性质204
11.1.4胺的物理性质206
11.1.5胺的碱性206
11.1.6季铵盐的相转移催化作用208
11.1.7胺的合成208
11.1.8胺的化学性质211
11.2芳香硝基化合物217
11.2.1芳香硝基化合物的结构218
11.2.2芳香硝基化合物的物理性质218
11.2.3芳香硝基化合物的化学性质218
11.3有机磷化合物220
11.3.1有机磷化合物的分类和命名220
11.3.2有机磷化合物的合成221
11.3.3磷叶立德的合成222
11.3.4磷叶立德的反应223
11.3.5威蒂格（Wittig）反应224
拓展知识2,4,6-三硝基甲苯225
习题225
第12章杂环化合物228
12.1杂环化合物的分类228
12.2杂环化合物的命名228
12.3吡咯和吡啶的酸碱性230
12.4杂环化合物的合成230
12.4.1五元杂环化合物的合成230
12.4.2六元杂环化合物的合成232
12.5杂环化合物的化学性质233
12.5.1五元杂环化合物的化学反应233
12.5.2六元杂环化合物的化学反应234
拓展知识DNA235
习题236
第13章合成高分子聚合物238
13.1基本概念238
13.1.1高分子聚合物238
13.1.2单体238
13.1.3重复单元238
13.1.4端基239
13.1.5聚合度239
13.2高分子聚合物的分类239
13.2.1碳链、杂链和元素有机高分子聚合物239
13.2.2塑料、橡胶和纤维240
13.3高分子聚合物的命名240
13.4高分子聚合物的分子量和分子量分布241
13.4.1高分子聚合物的分子量241
13.4.2高分子聚合物的分子量分布242
13.5高分子聚合物的合成243
13.5.1自由基聚合243
13.5.2缩合聚合245
13.6高分子聚合物的结构246
13.6.1线型、支化和交联聚合物246
13.6.2聚集态结构247
13.6.3热转变温度249
13.6.4力学性能250
13.7合成高分子聚合物的应用251
13.7.1塑料251
13.7.2橡胶253
13.7.3纤维253
13.7.4涂料254
13.7.5胶黏剂255
13.7.6聚合物基复合材料255
13.7.7功能高分子材料256
拓展知识高分子材料发展史257
习题258
参考文献259
前 言
19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出“有机化学”的概念，它是作为“无机化学”的对立物而命名的。当时许多化学家相信，有机化合物只能够在生物体中产生，而不能在实验室里合成。直至19世纪20年代，德国化学家维勒利用氰水解合成草酸，又无意中用加热的方法使氰酸铵转化为尿素，这说明有机化合物是可以通过人工合成的。此后，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来。目前，有机化学作为一门研究有机化合物的基础学科，已经成为化学学科及相关学科如化工、材料、医药、农林、环境、生命等的重要基础。因此，建设好这门课程的教材，对提高高校相关学科的人才培养质量具有重要的实际意义。
材料科学是一门涵盖物理、化学、电子、生物等诸多研究领域的交叉学科，其专业的设立是为了培养符合国民经济和科学技术发展需求，具备材料科学相关的基础知识、实践技能，能够从事材料科学与工程基础理论研究，新材料、新工艺和新技术的开发，具有高综合素质及创新能力的“知识能力结合型”人才。随着教学改革的不断深入，各高校都本着加强专业基础、拓宽专业口径的原则，积极拓展专业方向，培养既掌握材料科学与工程的基础知识，又知晓有机高分子功能材料专业知识的复合型工程技术人才。特别是中国作为“华盛顿协议”的正式成员，正在持续构建与国际实质等效的工程教育专业认证体系。因此，我们根据材料科学与工程类专业特点和工程教育专业认证的要求，并结合编者多年从事有机化学教学积累的经验，在广泛吸收兄弟院校有机化学教材优点的基础上，编写了本书。
本教材既考虑到课程自身的系统性，又注意教学时限和专业要求，在内容上，力求简明扼要，通俗易懂，实用够用，注重基础知识的讲授，删除一些理论性较强、较难及实用性不强的内容；在编排上，以官能团为主线，以结构和性质的关系为重点，力图做到重点突出、文字简练。在每一章后面介绍了与材料类专业或生产生活紧密相关的化学知识，以拓展学生知识面，增加趣味性。同时，加强习题的基础性、探究性和创新提高性，使学生更好地理解和掌握有机化学的基本理论和基础知识，提高分析和解决复杂工程问题的能力，为后续课程的学习和从事科技工作打好必要的专业基础。
本教材共13章，第1～5章由温娜编写，第6～9章由吕海霞编写，第10～13章由李宝铭编写，全书由吕海霞主编并进行统稿。
在编写过程中编者参考了国内外教材，并引用了其中的一些图表、数据和习题等。在此谨向他们表示衷心的感谢！
由于编者水平有限，书中难免有不当之处，敬请广大读者批评指正。
材料科学是一门涵盖物理、化学、电子、生物等诸多研究领域的交叉学科，其专业的设立是为了培养符合国民经济和科学技术发展需求，具备材料科学相关的基础知识、实践技能，能够从事材料科学与工程基础理论研究，新材料、新工艺和新技术的开发，具有高综合素质及创新能力的“知识能力结合型”人才。随着教学改革的不断深入，各高校都本着加强专业基础、拓宽专业口径的原则，积极拓展专业方向，培养既掌握材料科学与工程的基础知识，又知晓有机高分子功能材料专业知识的复合型工程技术人才。特别是中国作为“华盛顿协议”的正式成员，正在持续构建与国际实质等效的工程教育专业认证体系。因此，我们根据材料科学与工程类专业特点和工程教育专业认证的要求，并结合编者多年从事有机化学教学积累的经验，在广泛吸收兄弟院校有机化学教材优点的基础上，编写了本书。
本教材既考虑到课程自身的系统性，又注意教学时限和专业要求，在内容上，力求简明扼要，通俗易懂，实用够用，注重基础知识的讲授，删除一些理论性较强、较难及实用性不强的内容；在编排上，以官能团为主线，以结构和性质的关系为重点，力图做到重点突出、文字简练。在每一章后面介绍了与材料类专业或生产生活紧密相关的化学知识，以拓展学生知识面，增加趣味性。同时，加强习题的基础性、探究性和创新提高性，使学生更好地理解和掌握有机化学的基本理论和基础知识，提高分析和解决复杂工程问题的能力，为后续课程的学习和从事科技工作打好必要的专业基础。
本教材共13章，第1～5章由温娜编写，第6～9章由吕海霞编写，第10～13章由李宝铭编写，全书由吕海霞主编并进行统稿。
在编写过程中编者参考了国内外教材，并引用了其中的一些图表、数据和习题等。在此谨向他们表示衷心的感谢！
由于编者水平有限，书中难免有不当之处，敬请广大读者批评指正。
编者
2016年5月
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