有机化学(袁红兰)(第三版)

　　本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲的要求编写的；坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。
　　本教材内容包括：有机化合物概述、脂肪烃和脂环烃、芳香烃、对映异构体、卤代烃、有机含氧及含氮化合物、含杂原子有机化合物、生命有机化学、有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术。在每章都编有“知识目标”、“能力目标”、“学习关键词”、“阅读材料”，并在章后附有相关鉴别有机化合物的实验。
　　本教材适用于高职高专工业分析技术专业及相关专业教学，也可供相关专业的培训和有关人员自学参考。

第一章有机化合物概述
第一节有机化合物与有机化学
阅读材料科学家维勒
第二节有机化合物
一、有机化合物的特性
二、有机化合物的结构
三、有机反应中共价键的断裂和反应类型
四、有机化合物的表示方法
五、有机化合物的分类
第三节有机反应中的酸碱概念
一、布朗斯特酸碱理论
二、路易斯酸碱理论
第四节研究有机化合物的方法
一、提纯
二、元素分析
三、分子与结构式的确定
四、官能团的测定
第五节本课程的专业要求
阅读材料绿色化学
练习题

第二章脂肪烃和脂环烃
第一节烷烃
一、烷烃的通式、同系列和同分异构
二、碳原子和氢原子的类型
三、烷烃的结构
四、烷烃的构象
五、烷烃的命名
六、烷烃的物理性质
七、烷烃的化学性质
八、烷烃的来源与重要的烷烃
九、烷烃的鉴别
阅读材料从最简单的链烃到系列链烃
练习题
第二节烯烃
一、烯烃的通式、同分异构与分类
二、烯烃的结构
三、烯烃的命名
四、烯烃的物理性质
五、烯烃的化学性质
第三节二烯烃
一、二烯烃的通式
二、二烯烃的分类
三、二烯烃的命名
四、共轭二烯烃的结构与共轭效应
五、共轭二烯烃的亲电加成
六、重要的烯烃
七、鉴别烯烃的方法
阅读材料人造黄油的成功
练习题
第四节炔烃
一、炔烃的通式与同分异构
二、炔烃的结构
三、炔烃的命名
四、炔烃的物理性质
五、炔烃的化学性质
六、重要的炔烃
七、炔烃的鉴别
练习题
第五节脂环烃
一、脂环烃的通式与同分异构
二、脂环烃的分类
三、脂环烃的命名
四、环烷烃的结构和稳定性
五、环烷烃的物理性质
六、环烷烃的化学性质
阅读材料科学家齐格勒和纳塔
练习题

第三章芳香烃
第一节单环芳烃
一、苯的结构
阅读材料凯库勒
二、单环芳烃的通式与同分异构
三、单环芳烃的命名
第二节单环芳烃的性质
一、单环芳烃的物理性质
二、单环芳烃的化学性质
第三节芳烃的亲电取代反应机理
第四节苯环上取代反应的定位规律
一、定位规律
二、定位规律的解释
三、二元取代苯的定位规律
四、定位规律的应用
阅读材料香的和臭的化合物
第五节稠环芳烃
一、萘
二、蒽、菲
第六节重要的单环芳烃
一、苯
二、甲苯
三、苯乙烯
第七节鉴别芳香烃
一、鉴别芳香烃的方法
二、鉴别芳香烃的试验
阅读材料液晶材料
练习题

第四章对映异构体
第一节物质的旋光性和比旋光度
一、物质的旋光性
二、比旋光度
第二节分子的手性和对称性
一、分子的手性和对称性
二、对称因素
三、手性分子和手性碳原子
第三节旋光异构体构型的表示方法
一、费歇尔投影式
二、透视式
三、旋光异构体构型的确定
第四节具有两个手性碳原子化合物的对映异构
一、具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
二、具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构
三、外消旋体的拆分
阅读材料手性药物与手性合成技术
练习题

第五章卤代烃
第一节卤代烃的分类、同分异构与结构
一、卤代烃的分类
二、卤代烃的同分异构
三、卤代烃的结构
第二节卤代烃的命名
第三节卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
二、卤代烃的化学性质
第四节亲核取代反应和消除反应的机理
一、亲核取代反应的机理
二、消除反应的机理
第五节卤代烯烃与卤代芳烃
一、卤代烯烃
二、卤代芳烃
第六节重要的卤代烃
一、三氯甲烷
二、四氯化碳
三、二氟二氯甲烷
四、四氟乙烯
第七节鉴别卤代烃
一、鉴别卤代烃的方法
二、鉴别卤代烃的试验
阅读材料格林尼亚试剂
练习题

第六章醇、酚和醚
第一节醇
一、醇的分类与同分异构
二、醇的命名
三、醇的结构
四、醇的性质
五、重要的醇
第二节酚
一、酚的结构与分类
二、酚的命名
三、酚的性质
四、重要的酚
第三节醚
一、醚的结构与分类
二、醚的命名
三、醚的性质
四、重要的醚
第四节醇的鉴别
一、鉴别醇的方法
二、鉴别醇的试验
第五节酚的鉴别
一、鉴别酚的方法
二、鉴别酚的试验
练习题

第七章醛和酮
第一节醛、酮的结构
第二节醛、酮的分类及同分异构与命名
一、醛、酮的分类
二、醛、酮的同分异构
三、醛、酮的命名
第三节醛、酮的性质
一、醛、酮的物理性质
二、醛、酮的化学性质
第四节重要的醛、酮
第五节鉴别醛、酮
一、鉴别醛、酮的方法
二、鉴别醛、酮的实验
阅读材料最早得到的醛、酮
练习题

第八章羧酸及其衍生物
第一节羧酸
一、羧酸的分类与结构
二、羧酸的命名
三、羧酸的物理性质
四、羧酸的化学性质
五、重要的羧酸
阅读材料己二酸生产新技术
第二节羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质
四、肥皂和表面活性剂
五、羧酸及羧酸衍生物的鉴别
阅读材料反式脂肪酸
练习题

第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第一节乙酰乙酸乙酯
一、克莱森酯缩合反应
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用
第二节丙二酸二乙酯
一、丙二酸二乙酯的合成
二、丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
阅读材料科学家伍德沃德
练习题

第十章含氮有机化合物
第一节胺
一、胺的结构与分类
二、胺的命名
三、胺的性质
四、重要的胺
五、季铵盐和季铵碱
六、胺的鉴别
第二节硝基化合物
一、硝基化合物的结构与分类
二、硝基化合物的命名
三、硝基化合物的性质
四、重要的硝基化合物
五、硝基化合物的鉴别
阅读材料诺贝尔与炸药
第三节腈
一、腈的结构与分类
二、腈的命名
三、腈的性质
四、重要的腈
阅读材料合成纤维
第四节重氮化合物、偶氮化合物
一、重氮化合物、偶氮化合物的结构与命名
二、芳香族重氮化合物
三、偶合反应与偶氮染料
阅读材料含氮化合物与人体健康
练习题

第十一章含杂原子有机化合物
第一节杂环化合物
一、杂环化合物的结构与分类
二、杂环化合物的命名
三、杂环化合物的性质
四、重要的杂环化合物
阅读材料植物碱——药物、毒物、毒品
第二节含硫有机化合物
一、含硫有机化合物的结构与分类
二、含硫有机化合物命名
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质
四、含硫有机化合物的用途
阅读材料生物技术
第三节含磷有机化合物
一、含磷有机化合物的结构
二、含磷有机化合物的分类与命名
三、含磷有机化合物的性质
四、含磷有机化合物的用途
阅读材料化学杀虫剂的一个新家族
练习题

第十二章生命有机化学
第一节糖
一、糖的结构与分类
二、单糖
三、二糖和多糖
第二节氨基酸
一、氨基酸的分类和命名
二、氨基酸的性质
第三节蛋白质
一、蛋白质的结构
二、蛋白质的性质
阅读材料科学家沃尔特诺曼哈沃
第四节糖、蛋白质的用途
一、糊精
二、果胶和琼脂
三、维生素C
四、酶
第五节糖、蛋白质的鉴别
一、鉴别糖、蛋白质的方法
二、糖、蛋白质的鉴别试验
阅读材料转基因植物与服装
练习题

第十三章有机化合物的波谱知识简介
第一节波谱概述
一、电磁波
二、吸收光谱的产生
第二节紫外光谱
一、紫外光谱的基本原理和表示方法
二、紫外光谱和有机化合物结构的关系
三、紫外光谱图的解析
四、紫外光谱的应用
第三节红外光谱
一、分子振动与红外光谱的基本原理
二、红外光谱的一般特征
三、烷、烯、炔及芳烃的红外吸收光谱
四、红外光谱图的剖析举例
五、红外吸收光谱的应用
第四节核磁共振谱
一、核磁共振的基本原理
二、核磁共振的表示方法
三、NMR图谱的解析举例
四、核磁共振波谱的应用
第五节质谱
一、质谱基本原理
二、质谱的表示方法
三、质谱的应用
阅读材料质谱技术的一些进展
练习题

第十四章有机化合物的分离与纯化技术
第一节萃取
一、萃取的基本原理及种类
二、不同类型萃取的用途
三、萃取操作步骤
四、萃取操作——乙醚中过氧化物的检验及除去
练习题
第二节回流
一、回流的基本原理及种类
二、不同类型的回流的用途
三、回流装置的安装及回流操作步骤
四、安装回流装置时的注意事项
五、回流操作——乙醚中水分的除去
六、回流操作——乙醇中水分的除去
练习题
第三节蒸馏
一、蒸馏的基本原理与种类
二、不同类型蒸馏的用途
三、各种蒸馏装置的安装、操作及注意事项
四、蒸馏操作——无水乙醚的制备
五、蒸馏操作——无水乙醇的制备
练习题
第四节重结晶
一、重结晶的基本原理与用途
二、重结晶中使用的装置及其操作技术
三、重结晶操作步骤
四、重结晶操作的试验
练习题
第五节熔点的测定
一、熔点测定的基本原理与用途
二、熔点测定的操作步骤
三、熔点测定操作——萘的熔点测定
练习题
第六节综合实验
一、综合技能训练的意义和目的
二、综合技能训练的要求
三、综合技能训练的内容
阅读材料超临界流体萃取技术
练习题
参考文献

前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析技术专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析技术专业教学，也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训用书。
该教材在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析技术专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。近年来，本教材经全国化工类职业院校的相关专业使用，受到了广大师生的欢迎和好评，2007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖。
随着职业教育教学改革的不断深入，结合行业相关职业标准和对分析类专业人才有机化学基本概念、基本理论、基本反应的要求，本次修订进行了精心整理、删改和充实，并重点做了以下几方面工作：
1按照职业教育教学改革思路，对有机化学课程的知识、技能的安排以学生的认知规律和职业成长规律为指导思想。本着“实用、实际、必需、够用”的原则，结合化学检验工、有机合成工等职业标准，穿插“想一想”板块，引导学生思考和巩固所学内容。
2在学习目标和学习效果上，每一章开篇增加了“知识目标”和“能力目标”，使学生有目的地进入新知识的学习，使学习者能明确知道职业综合能力目标，形成明确的学习意图和学习要求，并引导学习者达到学习和应用有机化学知识的目的。
3注重对学习者创新能力的培养，扩展学生的知识面，适当地反映有机化学的新成就。对章节中的阅读材料进行更新，引入新知识、新技术以及社会热点，拓宽学生视野，激发学生学习本门课程的兴趣。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰统稿。在修订过程中，得到了杨文渊、李嘉驹等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
由于编者水平有限，书中难免有不足之处，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者2014年7月

第一版前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析专业培养目标和有机化学教学大纲要求编写的，适用于高职高专工业分析专业及相关专业教学，也可供相关专业的培训和同等学力的人员自学参考。
在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。
全书由14章构成，总学时为100学时，本着“实用、实际、实践”的原则，力图体现以下几个方面的特点。
1　以能力培养为主线的教学思想贯穿于全书。着重以应用、鉴别有机化合物的能力训练为目的，突出理论联系实际原则，淡化理论知识的系统性，强调理论知识的针对性。并从工业分析领域发展的需要精选有机化学内容，注重对各类有机化合物的分类、命名、性质、重要反应机理的认识，不要求对复杂的有机结构理论和有机化合物的合成路线的设计作深入的探究。
2 贴近生产、生活，激发学生的学习兴趣和求知欲望。教材的编写均以有机化合物在生产或生活中的实际应用为引导，在每章的开篇都编排有“学习指南”和“本章关键词”，使学生有目的地进入新知识的学习。并通过学习、鉴别和应用有机化合物，循序渐进地让学习者达到学习知识、掌握技术技能的目的。
3　注重对学习者创新能力的培养，扩展学生的知识面，适当地反映有机化学的新成就。通过在章节中插入“阅读材料”，介绍有机化学界名人、典故、新知识、新技术以及环保方面的知识等，拓宽学生视野，激发学生学习本门课程的兴趣。
4　本教材第十三、十四章编写了有机化合物的波谱知识简介、有机化合物的分离与纯化技术，其中第十四章还包括综合实验。该两章内容主要为工业分析专业的后续专业课打基础，第十三章定性简介主要官能团的几大波谱特征。第十四章是以实验技术和操作规范的基本训练为主要内容。综合实验选择了源于生产、生活的实际内容，以培养学生分析问题、解决问题、掌握实验技术的能力，以期达到以能力为本位的目的。
本书由贵州工业职业技术学院袁红兰和徐州工业职业技术学院金万祥主编，辽宁石化职业技术学院马虹、郑州工程学院化学工业职业学院蒋清民、内蒙古化工职业学院乌云参编，常州工程职业技术学院丁敬敏主审。袁红兰编写第一、二、三、七、九章，金万祥编写第五、六章，马虹编写第四、十、十三章，蒋清民编写第八、十一章，乌云编写第十二、十四章，全书由袁红兰统稿。在全书编写过程中，得到了贵州工业职业技术学院吴筱南、何崎静、韦玲等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
本书编写时参考了相关的专著和资料，在此向其作者一并致谢。
由于编者水平有限，时间仓促，书中难免有不足，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者2004年2月

第二版前言
本教材是根据教育部有关高职高专教材建设精神，按照工业分析与检验专业培养目标和有机化学教学大纲为依据编写的。适用于高职高专工业分析与检验专业教学，也可作为专科层次化工类相关专业的教学、培训与同等学力自学的教材和参考书。
《有机化学》教材第一版是2004年出版的，由于在编写的过程中，编者坚持以能力为本位，以高职工业分析与检验专业对有机化学的知识、能力和素质要求为目标，注重理论联系实际，力求做到理论知识方面以“必需”和“够用”为度，体现应用性的特色。几年来，该教材经全国化工类职业院校的相关专业使用，受到了广大师生的欢迎和好评，2007年获中国石油和化学工业优秀教材奖一等奖。
随着高等职业教育的迅速发展，职业教育教学改革的不断深入，结合工业分析与检验和化工类专业对有机化学的基本概念、基本理论、基本反应的要求，该教材本次再版进行了精心整理、删改和充实，并重点作了以下两个方面的修订：
1本着“实用、实际、必需、够用”的原则，更加强调理论知识的针对性，突出了理论联系实际。对有机化合物的结构理论、反应机理部分进行了简化，进一步淡化理论知识的系统性。
2为进一步强化有机化学实用技术的能力训练，同时结合近几年相关院校对使用该教材后的反馈意见建议，在第十四章中增加了“回流操作——乙醇中水分的除去”、“蒸馏操作——无水乙醇的制备”、“熔点的测定”、“阿司匹林的制备”的实际操作训练内容。以期达到加强实用性，更加注重把知识传授与培养学生分析问题和解决问题的能力有机结合。
本书的修订工作主要由袁红兰、金万祥、李嘉驹完成。全书修订由袁红兰统稿。在修订过程中，得到了贵州工业职业技术学院吴筱南、何崎静、许祥静等同志的大力支持，在此致以深切的谢意！
由于编者水平有限，修订时间又比较仓促，书中难免仍有不足，恳请读者和教育界同仁予以批评指正。

编者2008年10月