有机化学学习指导与习题集（第5版/本科药学配教）

“内容提要”对各类化合物的结构、分类、命名、基本反应、重要反应机理和制备方法进行简明扼要的归纳小结，突出重点。在“例题解析”中，通过有代表性例题的解析，帮助学生拓宽解题思路，达到举一反三的目的，同时指出学生在学习中容易混淆的概念和易出现的错误。本次修订更换了部分习题，增加了题量（其中部分提高题在题号前用*标出），大量的习题供学生演练，可提高其解题能力和自学能力。

全国高等学校药学类专业规划教材配套教材。该套教材是我国历史最悠久、影响力最广、发行量最大的药学类专业高等教育教材，为我国药学类专业的发展与人才培养做出了重要贡献。为指导学生复习与应试，培养学生的实验技能，本套教材配有《学习指导与习题集》《实验指导》等配套教材，以构建立体化的教材体系，打造出老师好教、学生好学，适应当前药学教育新模式的优秀教材。配套教材与主干教材内容一致、相互对应。《有机化学学习指导与习题集》旨在归纳总结每章重点，配有相应习题，以供学生检查学习效果和复习备考。

中国药科大学副校长，教授，具有丰富的教学经验，在药学相关研究领域具有突出学术成果。上一版主编。承担国家基础药学理科基地班“药学有机化学”的课程教学。

第一章 绪　论/ 1
一、 内容提要/ 1
（一） 有机化合物的结构和特性/1
（二） 有关化学键的基本概念/1
（三） 表示有机化合物结构的化学式/1
（四） 有关酸碱的基本概念/1
（五） 有机化合物的结构测定/2
二、 例题解析/ 2
三、 习题/ 4
四、 参考答案/ 5
（一） 教材练习题/ 5
（二） 教材习题/ 8
（三） 学习指导习题/10
第二章 烷　烃/ 11
一、 内容提要/11
（一） 重要概念/11
（二） 结构、同分异构现象和构象/11
（三） 命名/11
（四） 化学性质/12
二、 例题解析/12
三、 习题/14
四、 参考答案/16
（一） 教材练习题/16
（二） 教材习题/18
（三） 学习指导习题/19
第三章 烯　烃/ 21
一、 内容提要/21
（一） 结构、同分异构和命名/21
（二） 化学性质/22
（三） 重要的反应机理/23
（四） 烯烃的制备/25
二、 例题解析/25
三、 习题/27
四、 参考答案/29
（一） 教材练习题/29
（二） 教材习题/31
（三） 学习指导习题/34
第四章 炔烃和二烯烃/ 38
一、 内容提要/38
炔烃/38
（一） 结构、同分异构和命名/38
（二） 化学性质/38
（三） 炔烃的制备/40
二烯烃/40
（一） 共轭二烯烃的结构/40
（二） 共轭效应和共振论/40
（三） 共轭二烯烃的化学性质/41
二、 例题解析/42
三、 习题/44
四、 参考答案/46
（一） 教材练习题/46
（二） 教材习题/48
（三） 学习指导习题/51
第五章 脂环烃/ 55
一、 内容提要/55
（一） 命名/55
（二） 结构和同分异构现象/56
（三） 构象/56
（四） 化学性质/56
二、 例题解析/57
三、 习题/58
四、 参考答案/59
（一） 教材练习题/59
（二） 教材习题/59
（三） 学习指导习题/60
第六章 立体化学基础/ 62
一、 内容提要/62
（一） 概述/62
（二） 有关重要概念/62
（三） 立体异构在研究反应机理中的应用/65
二、 例题解析/66
三、 习题/69
四、 参考答案/72
（一） 教材练习题/72
（二） 教材习题/74
（三） 学习指导习题/76
第七章 芳　烃/ 79
一、 内容提要/79
（一） 结构、分类和命名/79
（二） 化学性质/80
二、 例题解析/82
三、 习题/87
四、 参考答案/96
（一） 教材练习题/96
（二） 教材习题/99
（三） 学习指导习题/101
第八章 卤代烃/ 106
一、 内容提要/106
（一） 结构、分类和命名/106
（二） 化学性质/106
（三） 重要的反应机理/107
（四） 不饱和卤代烃和卤代芳烃的反应性/108
二、 例题解析/108
三、 习题/110
四、 参考答案/114
（一） 教材练习题/114
（二） 教材习题/115
（三） 学习指导习题/118
第九章 醇、酚和醚/ 122
一、 内容提要/122
醇/122
（一） 结构、分类和命名/122
（二） 化学性质/122
（三） 醇的制备/124
酚/125
（一） 结构、分类和命名/125
（二） 化学性质/125
（三） 酚的制备/127
醚和环氧化合物/127
（一） 结构、分类和命名/127
（二） 化学性质/127
硫醇和硫醚/128
（一） 结构与命名/128
（二） 化学性质/128
二、 例题解析/128
三、 习题/131
四、 参考答案/137
（一） 教材练习题/137
（二） 教材习题/139
（三） 学习指导习题/143
第十章 醛和酮/ 150
一、 内容提要/150
（一） 结构和命名/150
（二） 化学性质/150
（三） 重要的反应机理/153
（四） 醛、酮的制备/154
二、 例题解析/155
三、 习题/160
四、 参考答案/164
（一） 教材练习题/164
（二） 教材习题/167
（三） 学习指导习题/173
第十一章 羧酸和取代羧酸/ 179
一、 内容提要/179
（一） 结构、分类和命名/179
（二） 化学性质/180
（三） 重要的反应机理/181
（四） 羧酸的制备/181
（五） 取代羧酸/181
二、 例题解析/182
三、 习题/185
四、 参考答案/190
（一） 教材练习题/190
（二） 教材习题/191
（三） 学习指导习题/195
第十二章 羧酸衍生物/ 201
一、 内容提要/201
（一） 结构和命名/201
（二） 化学性质/201
（三） 重要的反应机理/204
（四） 羧酸衍生物的制备/204
二、 例题解析/205
三、 习题/207
四、 参考答案/212
（一） 教材练习题/212
（二） 教材习题/214
（三） 学习指导习题/217
第十三章 碳负离子的反应/ 223
一、 内容提要/223
（一） 碳负离子参与的化学反应/223
（二） 克莱森酯缩合的反应机理（以乙酸乙酯的缩合为例）/226
二、 例题解析/226
三、 习题/229
四、 参考答案/231
（一） 教材练习题/231
（二） 教材习题/233
（三） 学习指导习题/237
五、 有机合成基础/242
（一） 合成设计的基本内容/242
（二） 例题解析/243
（三） 习题/245
（四） 参考答案/246
第十四章 有机含氮化合物/ 250
一、 内容提要/250
（一） 结构、分类和命名/250
（二） 化学性质/251
（三） 重要的反应机理/256
（四） 胺的制备/256
二、 例题解析/257
三、 习题/262
四、 参考答案/267
（一） 教材练习题/267
（二） 教材习题/270
（三） 学习指导习题/275
第十五章 杂环化合物/ 283
一、 内容提要/283
（一） 分类、命名和结构/283
（二） 六元杂环/284
（三） 五元杂环/284
（四） 常见的稠环化合物——吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤/285
（五） 重要杂环化合物的制备/285
二、 例题解析/285
三、 习题/287
四、 参考答案/292
（一） 教材练习题/292
（二） 教材习题/295
（三） 学习指导习题/297
第十六章 糖类/ 302
一、 内容提要/302
二、 例题解析/303
三、 习题/305
四、 参考答案/307
（一） 教材练习题/307
（二） 教材习题/308
（三） 学习指导习题/310
第十七章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸/ 313
一、 内容提要/313
（一） 氨基酸/313
（二） 多肽和蛋白质/314
（三） 核酸/314
二、 例题解析/315
三、 习题/317
四、 参考答案/317
（一） 教材练习题/317
（二） 教材习题/318
（三） 学习指导习题/319
第十八章 萜类化合物和甾族化合物/ 322
一、 内容提要/322
（一） 结构、分类和命名/322
（二） 化学性质/323
二、 例题解析/323
三、 习题/325
四、 参考答案/326
（一） 教材练习题/326
（二） 教材习题/326
（三） 学习指导习题/328
第十九章 周 环 反 应/ 331
一、 内容提要/331
（一） 电环化反应/331
（二） 环加成反应/332
（三） σ 迁移反应/332
二、 例题解析/333
三、 习题/336
四、 参考答案/338
（一） 教材练习题/338
（二） 教材习题/339
（三） 学习指导习题/340

有机化学是高等院校本科教学的一门重要基础课。由于其内容丰富、反应式多、灵活性大，使初学者感到不易抓住重点，遇到问题不知如何着手解决。因此，演练习题是学习有机化学过程中的一个必不可少的环节。学生通过习题的练习，不仅能考查其对所学知识的理解和掌握情况，而且对培养科学的思维方法有很大的帮助。
为了培养和提高学生分析问题和解决问题的能力，满足学生复习的要求，更好地配合使用《有机化学》（第9 版）教材，我们修订编写了以加强基本知识、基本理论、基本反应为原则的《有机化学学习指导与习题集》（第5 版），作为教学的配套教材。
本书在章节编排顺序上与《有机化学》（第9 版）同步，共十九章。每章均由四部分组成：内容提要、例题解析、习题和参考答案（包括教材练习题、教材习题和本书习题）。“内容提要”对各类化合物的结构、分类、命名、基本反应、重要反应机理和制备方法进行简明扼要的归纳小结，突出重点。在“例题解析”中，通过有代表性例题的解析，帮助学生拓宽解题思路，达到举一反三的目的，同时指出学生在学习中容易混淆的概念和易出现的错误。本次修订更换了部分习题，增加了题量（其中部分提高题在题号前用* 标出），大量的习题供学生演练，可提高其解题能力和自学能力。
根据作者多年的教学经验，学生在解合成题时，往往缺少解题思路，不知从何入手。为此，本书在第十三章还增写了“有机合成基础”内容。从“逆向合成分析”的角度，对设计合成路线的过程中经常需要考虑的问题以及常见的反应类型，从碳链增长、缩短、成环和官能团的转换等几个方面进行了总结。
本书的编写工作由中国药科大学陆涛教授（第一、二、五章），沈阳药科大学胡春教授（第三、四章），华中科技大学同济医学院项光亚教授（第六章），中国人民解放军空军军医大学何炜教授（第七章），四川大学华西药学院宋振雷教授（第八章），中山大学药学院鲁桂教授（第九章），中国药科大学唐伟方教授（第十章），福建医科大学林友文教授（第十一章），山东大学药学院吴敬德副教授（第十二、十三章），南京医科大学厉廷有教授（第十四章），哈尔滨医科大学董陆陆教授（第十五章），温州医科大学叶晓霞教授（第十六、十九章），湖南中医药大学彭彩云教授（第十七、十八章）等完成。中国药科大学张晓进教授协助主编做了大量的统稿校对工作。在本书的编写过程中，中国药科大学有机化学教研室的同事们对本书的修订也给予大力的帮助和支持，在此一并向他们表示衷心的感谢。
限于我们的水平和时间仓促，书中难免有很多不妥之处，敬请使用本书的师生和广大读者批评指正。
编　者
2023 年 1 月