有机化学实验（黄燕敏 ）

《有机化学实验》共分为六章：有机化学实验基础知识、基本操作与实验技术、有机化学基础实验与性质实验、有机化学制备实验、有机化学创新实验和有机化学综合性实验。内容涵盖有机化学基本理论、基本操作、基础实验和创新性实验，并在基础实验中适当引入较前沿的实验内容，兼顾本科教学内容的基础性和完整性的同时，融入合成化学领域最新研究动态。本书可用作高等院校化学、应用化学、高分子材料与工程、环境科学、环境工程、生物科学及化学相关专业教材，同时也可以供其他专业或相关实验人员参考。

黄燕敏教授、博士生导师、广西优秀中青年骨干教师、广西青年科技奖入选者、广西十百千人才工程第 二层次人选、广西卓 越学者、广西高校创新团队负责人、《有机化学》学科带头人。主要开展甾体抗肿瘤药物合成、新型农药创制科研工作。主持国家课题、广西创新驱动课题、广西自然科学基金及各类课题共12项，获广西自然科学二等奖、三等奖各1项、广西科技进步奖1项。获授权专利20项，成果转化2项，在Organic Chemistry Frontiers、Chemical Communications等中科院一区、二区及其他刊物上发表论文100多篇。联合指导西南大学博士研究生5人，指导本校学术型硕士研究生16名、学科教学（化学）领域硕士研究生14名。 近三年来先后承担了《有机化学》《有机化学实验》《有机合成》等3门本科生的专业必修、选修课程。参与教改课题4项、发表教改论文10篇。获校级优质课评比二等奖、教学优秀工作者、第七届广西高校化学实验技能竞赛优秀指导老师、第四届中国“互联网+”大学生创新创业大赛优秀创新创业导师、自治区优秀创新创业导师人才库首批入库导师。积极指导学生参加比赛多次获奖，包括第三届、第四届中国“互联网+”大学生创新创业大赛国家铜奖、广西选拔赛金奖、第三届中国“互联网+”大学生创新创业大赛广西选拔赛银奖、第四届中国“互联网+”大学生创新创业大赛广西赛区铜奖等。

第1章有机化学实验基础知识11.1有机化学实验安全常识11.2化学试剂的分类与使用41.3有机化学实验常用仪器与使用51.4玻璃仪器的洗涤与保养111.5实验室废弃物的分类与处理131.6有机化学文献检索与化学工具简介141.7实验预习与实验报告18第2章基本操作与实验技术192.1称量192.2加热与冷却202.3搅拌与回流222.4干燥232.5过滤252.6萃取272.7重结晶292.8熔点与沸点的测定322.9升华352.10常压蒸馏372.11减压蒸馏392.12分馏422.13水蒸气蒸馏452.14薄层色谱482.15柱色谱532.16无水无氧操作542.17常用有机溶剂及其纯化与干燥562.18红外光谱的测定582.19核磁共振波谱的测定612.20紫外.可见吸收光谱的测定682.21质谱的测定71第3章有机化学基础实验与性质实验75实验3-1肉桂酸与尿素熔点的测定75实验3-2乙醇的蒸馏及沸点的测定77实验3-3丙酮与水的分馏79实验3-4水蒸气蒸馏法从牡丹皮中提取丹皮酚80实验3-5乙酰苯胺的重结晶81实验3-6醋酸水溶液的萃取82实验3-7咖啡因的提取与升华83实验3-8罗丹明B与荧光素的薄层色谱及柱色谱85实验3-9烷烃的性质87实验3-10不饱和烃的制备和性质87实验3-11芳烃的性质90实验3-12卤代烃的性质92实验3-13醇与酚的性质93实验3-14醛与酮的性质95实验3-15羧酸及其衍生物的性质97实验3-16胺的性质99实验3-17杂环化合物与生物碱的性质101实验3-18糖类的性质102实验3-19氨基酸和蛋白质的性质104第4章有机化学制备实验107实验4-1环己烯的制备107实验4-2溴乙烷的制备108实验4-31-溴丁烷的制备110实验4-41,2-二溴乙烷的制备111实验4-5对二叔丁基苯的制备112实验4-62-甲基-2-氯丙烷的制备114实验4-72-甲基-2-丁醇的制备115实验4-81-苯乙醇的制备116实验4-9乙醚的制备118实验4-10正丁醚的制备119实验4-11环己酮的制备121实验4-12二苯亚甲基丙酮的制备123实验4-13安息香缩合反应125实验4-14L-脯氨酸催化羟醛缩合反应127实验4-15己二酸的制备129实验4-16肉桂酸的制备131实验4-17乙酸乙酯的制备132实验4-18苯甲酸乙酯的制备133实验4-19乙酰乙酸乙酯的制备135实验4-20乙酰水杨酸的制备137实验4-21四氢铝锂还原肉桂醛制备肉桂醇139实验4-22邻硝基苯甲酸催化氢化制备2-氨基苯甲酸141实验4-23苯胺的制备143实验4-24乙酰苯胺的制备145实验4-25对氨基苯磺酰胺的制备147实验4-262-硝基-1,3-苯二酚的制备150实验4-27甲基橙的制备151实验4-28Diels-Alder环加成反应153实验4-29呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备154第5章有机化学创新实验157实验5-11-溴-2,4,6-三甲氧基苯的固态无溶剂研磨合成157实验5-2靛红与烯丙基溴的水相巴比耶反应159实验5-3可见光促进芳环的杂芳基化反应161实验5-4微波促进蒽与顺丁烯二酸酐的去芳构化Diels-Alder环加成反应164第6章有机化学综合性实验166实验6-1ε-己内酰胺的合成及其结构表征166实验6-2色酮的合成及其结构表征169实验6-3美沙拉嗪的合成及其结构表征171实验6-4氧化吲哚螺环衍生物的合成、分离与结构鉴定173附录177附录1常用溶剂与试剂及其性质177附录2常用试剂配制方法180附录3管制类化学品及其基本常识182附录4水的饱和蒸气压183附录5有机化学实验报告样式186附录6英文缩写对照表187参考文献190

党的二十大报告提出“深入实施科教兴国战略、人才强国战略、创新驱动发展战略”，教材作为教育目标、理念、内容、方法、规律的集中体现，是人才培养的重要支撑、引领创新发展的重要基础，必须紧密对接国家发展重大战略需求，不断更新升级，更好地服务于高水平科技自立自强、拔尖创新人才培养。我校化学专业自招生以来，一直使用五院校合编的《有机化学实验》教材，取得了很好的教学效果。随着国家、广西对创新人才及人才服务地方经济的需求，南宁师范大学决定编制与专业培养目标、地方经济发展需求更加匹配的有机化学实验教材，在保证有机化学基础知识完整的基础上，增加了创新实验和综合性实验，着力培养具有创新精神和自我发展能力的人才 。本教材包括了六个方面的内容：第1章为有机化学实验基础知识；第2章为基本操作与实验技术；第3章为有机化学基础实验与性质实验；第4章为有机化学制备实验；第5章为有机化学创新实验；第6章为有机化学综合性实验。前4章主要叙述基本原理、基本操作，重在基础实验的训练，同时第3章有部分性质实验，主要是为了满足师范专业的需求。第5章主要将部分老师的科研成果引入本科教学，目的是在不断夯实基础实验知识的过程中，培养学生的创新意识和创新能力；第6章主要是培养学生独立解决实际问题的能力、组织管理能力和科研能力。本书共列入56个实验。参与本教材编写的老师有：黄燕敏（第1章主要内容），刘志平（第2章2.1～2.7节、第3章实验3-4～实验3-6和第6章实验6-1和实验6-3），谌文强（第2章2.8～2.13节），肖军安（第1章部分内容、第2章2.14～2.21节、第5章、实验6-2、实验6-4和部分附录），黄俊（第4章实验4-16～实验4-18），张远飞（第3章实验3-16和第4章实验4-20～实验4-24），展军颜（第3章实验3-7～实验3-9和第4章实验4-1～实验4-5），朱其明（第3章实验3-10～实验3-12和第4章实验4-6～实验4-10），贺益苗（第3章实验3-13～实验3-15、实验3-17、实验3-18和第4章实验4-11～实验4-15），杜娟（第3章实验3-19、第4章实验4-25～实验4-29和部分附录），王巍（第3章实验3-1～实验3-3），尹民海（第4章实验4-19）。全书由肖军安老师整理修改，谌文强和刘志平老师校订，黄燕敏老师最后定稿。谨此致谢。本教材适用于化学一级学科下所有专业、环境类专业、材料类专业等。由于我们的水平和编写时间均有限，不足之处恐难避免，敬请提出宝贵意见。编者2022年12月于南宁师范大学